Reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2-pyrazolines

Russian Chemical Bulletin

Volumn 60, Issue 8, 2011, Pages 1685-1693

  Novikov, R A ^a   Korolev, V A ^a   Tomilov, Yu V ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

4 phenyl 1,2,4 triazoline 3,5 dione; Cyclopropane; Dediazotization; Ene reaction; NMR spectra; Pyrazoline; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 84864563359     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-011-0252-2     Document Type: Article

References (35)

1. E. L. Clennan, A. D. Earlywine, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7104.
2. T. Sheradsky, R. Moshenberg, J. Org. Chem., 1984, 49, 587.
3. J. Nakayama, R. Hasemi, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5654.
4. K. Makino, Y. Henmi, M. Terasawa, O. Hara, Y. Hamada, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 555.
5. L. McElwee-White, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4722.
6. J. W. Morzycki, R. R. Sicinski, Acta Chim. Hung., 1985, 120, 239.
7. C. C. Cheng, F. D. Greene, J. Org. Chem., 1984, 49, 2917.
8. Z. Syrgiannis, F. Koutsianopoulos, K. W. Muir, Y. Elemes, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 277.
9. C. C. Cheng, C. A. Seymour, M. A. Petti, F. D. Greene, J. Org. Chem., 1984, 49, 2910.
10. A. H. Gau, G. L. Lin, B. J. Uang, F. L. Liao, S. L. Wang, J. Org. Chem., 1999, 64, 2194.
11. E. Corey, B. Snider, Tetrahedron Lett., 1973, 14, 277.
12. Y. Elemes, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6044.
13. J. S. Chen, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9852.
14. A. Christoforou, G. Nicolaou, Y. Elemes, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 9211.
15. K. A. Ajaj, L. Hennig, M. Findeisen, S. Giesa, D. Müller, P. Welzel, Tetrahedron, 2002, 58, 8439.
16. R. M. Wilson, A. Hengge, J. Org. Chem., 1987, 52, 2699.
17. R. Breslow, R. J. Corcoran, B. B. Snider, R. J. Doll, P. L. Khanna, R. Kaleya, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 905.
18. G. Nicolaou, Y. Elemes, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6324.
19. P. S. Engel, Chem. Rev., 1980, 80, 99.
20. R. Touillaux, B. Tinant, M. V. Meerssche, J. M. Dereppe, J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol., 1980, 77, 319.
21. K. Auwers, F. König, Liebigs Ann. Chem., 1932, 496, 27.
22. J. Martelli, R. Gree, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 355.
23. M. P. Doyle, R. L. Dorow, W. H. Tamblyn, J. Org. Chem., 1982, 47, 4059.
24. H. Wamhoff, K. Wald, Chem. Ber., 1977, 110, 1699.
25. Yu. V. Tomilov, R. A. Novikov, O. M. Nefedov, Tetrahedron, 2010, 66, 9151.
26. B. T. Gilles, J. D. Hagarty, J. Org. Chem., 1966, 32, 330.
27. R. A. Izydore, A. A. Ribeiro, I. H. Hall, J. Org. Chem., 1996, 61, 3733.
28. C. Yu, G. C. Levy, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6533.
29. J. A. Moore, J. Org. Chem., 1955, 20, 1607.
30. E. Buchner, A. Papendieck, Liebigs Ann. Chem., 1893, 273, 232.
31. M. P. Doyle, M. R. Colsman, R. L. Dorow, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 943.
32. A. A. Ouyahia, G. Leroy, J. Weiler, R. Touillaux, Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 545.
33. R. Tuloup, R. Danion-Bougot, D. Danion, J. P. Pradere, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6249.
34. E. E. Schweizer, C. S. Kim, J. Org. Chem., 1971, 36, 4033.
35. V. A. Gorpinchenko, E. A. Yatsynich, D. V. Petrov, L. T. Karachurina, R. U. Hisamutdinova, N. Zh. Baschenko, V. A. Dokichev, Yu. V. Tomilov, M. S. Yunusov, O. M. Nefedov, Pharm. Chem. J. (Russ.), 2005, 39, 9.