Silver-promoted Friedel-Crafts reaction: Concise total synthesis of (-)-ardeemin, (-)-acetylardeemin and (-)-formylardeemin

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2793-2797

  Wang, Y ^a   Kong, C ^a   Du, Y ^a   Song, H ^a   Zhang, D ^b   Qin, Y ^a,b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIRECT ALKYLATION; ISOPRENYL GROUPS; TOTAL SYNTHESIS;

CHEMICAL REACTIONS;

FRIEDEL-CRAFTS REACTION;

ACETYLARDEEMIN; ARDEEMIN; FORMYLARDEEMIN; INDOLE ALKALOID; SILVER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; SILVER;

EID: 84864384386     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob00014h     Document Type: Article

References (38)

1. P. Ruiz-Sanchis S. A. Savina F. Albericio M. Álvarez Chem.-Eur. J. 2011 17 1388
2. T. M. Kamanecka S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2993
3. T. M. Kamanecka S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2995
4. T. Newhouse P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10886
5. V. R. Espejo J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12894
6. T. Newhouse C. A. Lewis P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6360
7. Y. Fukui M. Somei Heterocycles 2001 55 2055
8. H. Takayama P. S. Baran Angew. Chem. 2011 123 2768
9. V. R. Espejo J. D. Rainier Org. Lett. 2010 12 2154
10. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
11. A. Schmidt M. Movassaghi Synlett 2008 313
12. D. Crich A. Banerjee Acc. Chem. Res. 2007 40 151
13. V. R. Espejo X. B. Li J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8282
14. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14376
15. L. E. Overman D. V. Paone J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9465
16. J. F. Austin S. G. Kim C. J. Sinz W. J. Xiao D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5482
17. L. M. Repka J. Ni S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14418
18. S. Ma X. Han S. Krishnan S. C. Virgil B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8037
19. A. Huang J. J. Kodanko L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14043
20. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
21. R. Fuchs R. L. Funk Org. Lett. 2005 7 677
22. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238
23. T.-C. Chou K. M. Depew Y.-H. Zheng M. L. Safer D. Chan B. Helfrich D. Zatorska A. Zatorski W. Bornmann S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 8369
24. J. P. Karwowski M. Jackson R. R. Rasmussen P. E. Humphrey J. B. Poddig W. L. Kohl M. H. Scherr S. Kadam J. B. McAlpine J. Antibiot. 1993 46 374
25. J. E. Hochlowski M. M. Mullally S. G. Spanton D. N. Whittern P. Hill J. B. McAlpine J. Antibiot. 1993 46 380
26. I. B. Robinson, in Molecular and Cellular Biology of Multidrug Resistance in Tumor Cells, ed., I. B. Robinson, Plenum Press, New York, 1991
27. K. M. Depew S. P. Marsden D. Zatorska A. Zatorski W. G. Bornmann S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11953
28. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143
29. S. Takiguchi T. Iizuka Y. Kumakura K. Murasaki N. Ban K. Higuchi T. Kawasaki J. Org. Chem. 2010 75 1126
30. B. He H. Song Y. Du Y. Qin J. Org. Chem. 2009 74 298
31. Y. Qin, Y. Lin, X. Wang, B. He, H. Song, X. L. Zheng and L. Zhang, Chinese Patent Appl, No. 200910164330.3
32. C. S. López C. Pérez-Balado P. Rodríguez-Graña A. R. Lera Org. Lett. 2008 10 77
33. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
34. L. Furst J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9655
35. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, in The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, New York, 1999, vol. 13, pp. 163-236
36. G. A. Cordell and J. E. Saxton, in The Alkaloids: Chemistry and Physiology, ed., R. H. F. Manske, and, R. G. A. Rodrigo, Academic Press, New York, 1981, vol. 20, pp. 3-295
37. T. Hino and M. Nakagawa, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, ed., A. Brossi, Academic Press, New York, 1989, vol. 34, pp. 1-75
38. T. S. Pvenet and J. Pusset, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1996, vol. 48, pp. 1-73