Chirality, photochemistry and the detection of amino acids in interstellar ice analogues and comets

Chemical Society Reviews

Volumn 41, Issue 16, 2012, Pages 5447-5458

  Evans, Amanda C ^a   Meinert, Cornelia ^b   Giri, Chaitanya ^b,c   Goesmann, Fred ^c   Meierhenrich, Uwe J ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR SONNENSYSTEMFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864265202     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cs35051c     Document Type: Article

References (178)

1. D. Deamer, First Life, University of California Press, Berkeley, 2011
2. U. J. Meierhenrich, J.-J. Filippi, C. Meinert, P. Vierling, J. P. Dworkin, Angew. Chem. 2010, 122, 3826, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3738
3. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 737
4. U. J. Meierhenrich, Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, 2008
5. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528
6. H. J. Cleaves, J. H. Chalmers, A. Lazcano, S. L. Miller, J. L. Bada, Origins Life Evol. Biospheres 2008, 38, 105-115
7. J. F. Kasting and L. L. Brown, in The Molecular Origins of Life, ed. A. Brack, Cambridge University Press, 1998, p. 35
8. A. Bar-Nun, S. Chang, J. Geophys. Res. [Atmos.] 1983, 88, 6662
9. R. J.-C. Hennet, N. G. Holm, M. H. Engel, Naturwissenschaften 1992, 79, 361
10. N. G. Holm and E. M. Andersson, in The Molecular Origins of Life, ed. A. Brack, Cambridge University Press, 1998, p. 86
11. G. Proskurowski, M. D. Lilley, J. S. Seewald, G. L. Frühgreen, E. J. Olsen, J. E. Lupton, S. P. Sylva, D. S. Kelley, Science 2008, 319, 604
12. N. G. Holm, J. L. Charlou, Earth Planet. Sci. Lett. 2001, 191, 1
13. Y. Takano, T. Hoiuchi, K. Kobayashi, K. Marumo, T. Urabe, Chem. Lett. 2003, 970
14. Y. Takano, R. Sato, T. Kaneko, K. Kobayashi, K. Marumo, Org. Geochem. 2003, 34, 1491
15. Y. Takano, K. Kobayashi, T. Yamanaka, K. Marumo, T. Urabe, Earth Planet. Sci. Lett. 2004, 219, 147
16. M. P. Bernstein, J. P. Dworkin, S. A. Sanford, G. W. Cooper, L. J. Allamandola, Nature 2002, 416, 401
17. G. M. Muñoz Caro, U. J. Meierhenrich, W. A. Schutte, B. Barbier, A. Arcones Segovia, H. Rosenbauer, W. H.-P. Thiemann, A. Brack, J. M. Greenberg, Nature 2002, 416, 403
18. T. Kasamatsu, T. Kaneko, T. Saito, K. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1021
19. M. Nuevo, U. J. Meierhenrich, G. M. Muñoz Caro, E. Dartois, L. d’Hendecourt, D. Deboffle, G. Auger, D. Blanot, J. H. Bredehöft, L. Nahon, Astron. Astrophys. 2006, 457, 741
20. P. de Marcellus, C. Meinert, M. Nuevo, J.-J. Filippi, G. Danger, D. Deboffle, L. Nahon, L. Le Sergeant d’Hendecourt, U. J. Meierhenrich, Astrophys. J. Lett. 2011, 727, L27
21. C. Meinert, J.-J. Filippi, P. de Marcellus, L. le Sergeant d’Hendecourt, U. J. Meierhenrich, ChemPlusChem 2012, 77, 186
22. Y. Takano, H. Masuda, T. Kaneko, K. Kobayashi, Chem. Lett. 2002, 986
23. Y. Takano, J. Takahashi, T. Kaneko, K. Marumo, K. Kobayashi, Earth Planet. Sci. Lett. 2007, 254, 106
24. J. Takahashi, H. Shinojima, M. Seyama, Y. Ueno, T. Kaneko, K. Kobayashi, H. Mita, M. Adachi, M. Hosaka, M. Katoh, Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 3044
25. K. Kvenvolden, J. Lawless, K. Pering, E. Peterson, J. Flores, C. Ponnamperuma, I. R. Kaplan, C. Moore, Nature 1970, 228, 923
26. Z. Martins, O. Botta, M. L. Fogel, M. A. Sephton, D. P. Glavin, J. S. Watson, J. P. Dworkin, A. W. Schwartz, P. Ehrenfreund, Earth Planet. Sci. Lett. 2008, 270, 130
27. C. Chyba, C. Sagan, Nature 1992, 355, 125
28. M. A. Sephton, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 292
29. J. Oro, J. Gibert, H. Lichtenstein, S. Wikstrom, D. A. Flory, Nature 1971, 230, 105
30. S. Pizzarello, Y. S. Huang, M. Fuller, Geochim. Cosmochim. Acta 2004, 68, 4963
31. S. Epstein, R. V. Krishnamurthy, J. R. Cronin, S. Pizzarello, G. U. Yuen, Nature 1987, 326, 477
32. M. H. Engel, S. A. Macko, J. A. Silfer, Nature 1990, 348, 47
33. S. Pizzarello, X. Feng, S. Epstein, J. R. Cronin, Geochim. Cosmochim. Acta 1994, 58, 5579
34. M. H. Engel, S. A. Macko, Nature 1997, 389, 265
35. S. Pizzarello, Y. S. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta 2003, 67, A380
36. S. Pizzarello, Y. S. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta 2005, 69, 599
37. W. A. Bonner, Origins Life Evol. Biospheres 1991, 21, 59
38. F. C. Frank, Biochim. Biophys. Acta 1953, 11, 459
39. R. M. Hazen, T. R. Filley, G. A. Goodfriend, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5487
40. G. Wächtershäuser, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1992, 58, 85
41. J. V. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 3370
42. W. A. Bonner, P. R. Kavasmaneck, F. S. Martin, J. J. Flores, Science 1974, 186, 143
43. G. Karagunes, G. Coumoulos, Nature 1938, 142, 162
44. D. K. Kondepudi, R. J. Kaufmann, N. Singh, Science 1990, 250, 975
45. D. K. Kondepudi and I. Prigogine, Modern Thermodynamics: From heat engines to dissipative structures, Wiley, New York, 1998
46. D. K. Kondepudi, K. Asakura, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 946
47. M. Shinitzky, F. Nudelman, Y. Barda, R. Haimovitz, E. Chen, D. Deamer, Origins Life Evol. Biospheres 2002, 32, 285
48. M. Lahav, I. Weissbuch, E. Shavit, C. Reiner, G. J. Nicholson, V. Schurig, Origins Life Evol. Biospheres 2006, 36, 151
49. M. Shinitzky, D. Deamer, Origins Life Evol. Biospheres 2008, 38, 271
50. M. Klussmann, T. Izumi, A. J. P. White, A. Armstrong, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 7657
51. T. D. Lee, C. N. Yang, Phys. Rev. 1956, 104, 254
52. M. Quack, Angew. Chem. 2002, 114, 4812, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4618
53. M. Gardner, The New Ambidextrous Universe, Dover Publications, Mineola New York, 2005
54. T. L. V. Ulbricht, F. Vester, Tetrahedron 1962, 18, 629
55. F. Vester, T. L. V. Ulbricht, H. Krauch, Naturwissenschaften 1959, 46, 68
56. D. Rein, Die wunderbare Händigkeit der Moleküle: vom Ursprung des Lebens aus der Asymmetrie der Natur, Birkhäuser Verlag, Basel, 1992
57. W. A. Bonner, J. Mol. Evol. 1974, 4, 23
58. D. W. Rein, R. A. Hegstrom, P. G. H. Sandars, Phys. Lett. A 1979, 71, 499
59. W. A. Bonner, Origins Life 1984, 14, 383
60. V. I. Burkov, L. A. Goncharova, G. A. Gusev, K. Kobayashi, E. V. Moiseenko, N. G. Poluhina, T. Saito, V. A. Tsarev, J. Xu, G. Zhang, Origins Life Evol. Biospheres 2008, 38, 155
61. G. A. Gusev, K. Kobayashi, E. V. Moiseenko, N. G. Poluhina, T. Saito, T. Ye, V. A. Tsarev, J. Xu, G. Zhang, Origins Life Evol. Biospheres 2008, 38, 509
62. M. Goldhaber, L. Grodzins, A. W. Sunyar, Phys. Rev. 1957, 106, 826
63. Y. Yamagata, J. Theor. Biol. 1966, 11, 495
64. S. F. Mason, Nature 1984, 311, 19
65. M. Quack, Chem. Phys. Lett. 1986, 132, 147
66. M. Quack, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 571
67. M. Quack, J. Stohner, Chimia 2005, 59, 530
68. J. Crassous, C. Chardonnet, T. Saue, P. Schwerdtfeger, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2228
69. M. Quack, J. Stohner, M. Willeke, Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 741
70. D. Figgen, A. Koers, P. Schwerdtfeger, Angew. Chem. 2010, 122, 3003, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2941
71. N. Jones, Nature 2012, 481, 14
72. S. F. Mason, G. E. Tranter, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 117
73. S. F. Mason, G. E. Tranter, Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 34
74. A. J. MacDermott, G. E. Tranter, Croat. Chem. Acta 1989, 62, 165
75. A. J. MacDermott, T. Fu, G. O. Hyde, R. Nakatsuka, A. P. Coleman, Origins Life Evol. Biospheres 2009, 39, 407
76. G. E. Tranter, A. J. MacDermott, Chem. Phys. Lett. 1986, 130, 120
77. S. F. Mason, G. E. Tranter, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1985, 397, 45
78. R. Wesendrup, J. K. Laerdahl, R. N. Compton, P. Schwerdtfeger, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6668
79. R. Berger, M. Quack, ChemPhysChem 2000, 1, 57
80. J. K. Laerdahl, R. Wesendrup, P. Schwerdtfeger, ChemPhysChem 2000, 1, 60
81. A. G. Griesbeck, U. J. Meierhenrich, Angew. Chem. 2002, 114, 3279, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3147
82. U. J. Meierhenrich, W. H.-P. Thiemann, Origins Life Evol. Biospheres 2004, 34, 111
83. L. D. Barron, BioSystems 1987, 20, 7
84. L. D. Barron, Science 1994, 266, 1491
85. G. L. I. A. Rikken, E. Raupach, Nature 2000, 405, 932
86. G. L. J. A. Rikken, E. Rapauch, Phys. Rev. E: Stat. Phys. Plasmas, Fluids, Relat. Interdiscip. Top. 1998, 58, 5081
87. L. D. Barron, Nature 2000, 405, 895
88. G. L. J. A. Rikken, in Chiral Photochemistry, ed. Y. Inoue and V. Ramamurthy, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 107
89. L. Rosenfeld, Z. Phys. A: Hadrons Nucl. 1929, 52, 161
90. W. Kuhn, E. Braun, Die Naturwissenschaften 1929, 17, 227
91. W. Kuhn, E. Knopf, Die Naturwissenschaften 1930, 18, 183
92. G. Balavoine, A. Moradpour, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5152
93. B. Nordén, Nature 1977, 266, 567
94. J. J. Flores, W. A. Bonner, G. A. Massay, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3622
95. L. Nahon, C. Alcaraz, Appl. Opt. 2004, 43, 1024
96. U. J. Meierhenrich, L. Nahon, C. Alcaraz, J. H. Bredehöft, S. V. Hoffmann, B. Barbier, A. Brack, Angew. Chem. 2005, 117, 5774, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5630
97. J. Bailey, A. Chrysostomou, J. H. Hough, T. M. Gledhill, A. McCall, S. Clark, F. Ménard, M. Tamura, Science 1998, 281, 672
98. C. Meinert, J. H. Bredehoft, J.-J. Filippi, Y. Baraud, L. Nahon, F. Wien, N. C. Jones, S. V. Hoffmann, U. J. Meierhenrich, Angew. Chem. 2012, 124, 4562, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4484
99. U. J. Meierhenrich, J.-J. Filippi, C. Meinert, J. H. Bredehöft, J. Takahashi, L. Nahon, N. C. Jones, S. V. Hoffmann, Angew. Chem. 2010, 122, 7966, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7799
100. Y. Inuoe, H. Tsuneishi, T. Hakushi, K. Yagi, K. Awazu, H. Onuki, Chem. Commun. 1996, 2627
101. Y. Inuoe, Chem. Rev. 1992, 92, 741
102. H. Rau, Chem. Rev. 1983, 83, 535
103. A. Moradpour, J. F. Nicoud, G. Balavoine, H. Kagan, G. Tsoucaris, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2353
104. H. Kagan, A. Moradpour, J. F. Nicoud, G. Balavoine, R. H. Martin, J. P. Cosyn, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2479
105. W. J. Bernstein, M. Calvin, O. Burchardt, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 494
106. W. J. Bernstein, M. Calvin, O. Burchardt, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 527
107. M. P. Bernstein, S. A. Sanford, L. J. Allamandola, S. Chang, M. A. Scharberg, Astrophys. J. 1995, 454, 327
108. C. Sagan, B. N. Khare, Science 1971, 173, 417
109. B. N. Khare, C. Sagan, Nature 1971, 232, 577
110. T. M. T. Fukue, R. Kandori, N. Kusukabe, J. H. Hough, J. Bailey, D. C. B. Whittet, Origins Life Evol. Biospheres 2010, 40, 335
111. R. T. Garrod, S. L. W. Weaver, E. Herbst, Astrophys. J. 2008, 682, 283
112. W. W. Duley, Astrophys. J. 2000, 528, 841
113. M. H. Moore, B. Donn, R. Khanna, M. F. A’Hearn, Icarus 1983, 54, 388
114. J. M. Greenberg, in Comets, ed. L. L. Wilkening, University of Arizona Press, Tucson, 1982, pp. 131–163
115. J. M. Greenberg, Origins Life 1984, 24, 25
116. J. M. Greenberg, AIP Conf. Proc. 1996, 379, 185
117. J. M. Greenberg, Nature 1986, 321, 385
118. J. M. Greenberg, A. Kouchi, W. Nissan, H. Irth, J. van Paradijs, M. de Groot, W. Hemsen, J. Biol. Phys. 1994, 20, 61
119. J. M. Greenberg, Astrophys. Space Sci. 1986, 128, 17
120. J. Oro, Nature 1961, 190, 389
121. C. F. Chyba, P. J. Thomas, L. Brookshaw, C. Sagan, Science 1990, 249, 366
122. L. Colangeli, J. R. Brucato, A. Bar-Nun, R. L. Hudson and M. H. Moore, Laboratory experiments on cometary materials, in Comets II, ed. M. C. Festou, H. U. Keller and H. A. Weaver, University of Arizona Press, 2004, pp. 695–717
123. D. Despois and H. Cottin, in Comets: potential sources of prebiotic molecules for the early Earth, ed. M. Gargaud, B. Barbier, H. Martin and J. Reisse, Lectures in Astrobiology, Springer, 2005, pp. 289–352
124. P. Ehrenfreund, O. Kerkhof, W. A. Schutte, A. C. A. Boogert, P. A. Gerakines, E. Dartois, L. d’Hendecourt, A. G. G. M. Tielens, E. F. Van Dishoeck, D. C. B. Whittet, Astron. Astrophys. 1999, 350, 240
125. E. L. Gibb, D. C. B. Whittet, A. C. A. Boogert, A. G. G. M. Tielens, Astrophys. J. Suppl. Ser. 2004, 151, 35
126. U. J. Meierhenrich, G. M. Muñoz Caro, J. H. Bredehöft, E. K. Jessberger, W. H.-P. Thiemann, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 9182
127. J. H. Bredehöft, K. Breme, U. J. Meierhenrich, S. V. Hoffmann, W. H.-P. Thiemann, Chirality 2007, 19, 570
128. J. R. Cronin and S. Pizzarello, in Life Sciences: Exobiology, ed. F. Raulin, K. Kobayashi and A. Brack, Pergamon Press, Oxford, 1999, p. 293
129. S. Pizzarello, Y. S. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta 2003, 67, A380
130. S. Pizzarello, Y. S. Huang, Geochim. Cosmochim. Acta 2005, 69, 599
131. M. Buschermöhle, D. C. B. Whittet, A. Chrysostomou, J. H. Hough, P. W. Lucas, A. J. Adamson, B. A. Whitney, M. J. Wolff, Astrophys. J. 2005, 624, 821
132. J. Bailey, Origins Life Evol. Biospheres 2000, 31, 167
133. U. J. Meierhenrich, J.-J. Filippi, C. Meinert, S. V. Hoffmann, J. H. Bredehöft, L. Nahon, Chem. Biodiversity 2010, 7, 1651
134. U. J. Meierhenrich, J.-J. Filippi, C. Meinert, S. V. Hoffmann, J. H. Bredehöft and L. Nahon, in d-Amino Acids in Chemistry, Life Sciences, and Biotechnology, ed. H. Brückner and N. Fujii, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, p. 341
135. Y. Naito, H. Nishino and Y. Inoue, The absolute asymmetric synthesis by two-photon excitation using femtosecond circularly polarized pulse, in Proceedings of the photochirogenesis symposium, Osaka, Japan, September, 2001
136. W. A. Bonner, B. D. Bean, Origins Life Evol. Biospheres 2000, 30, 513
137. H. Nishino, A. Kosaka, G. A. Hembury, H. Shitomi, H. Onuki, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 921
138. H. Nishino, A. Kosaka, G. A. Hembury, F. Aoki, K. Miyauchi, H. Shitomi, H. Onuki, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11618
139. Y. Tang, A. E. Cohen, Science 2011, 332, 333
140. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Adv. Space Res. 1983, 3, 5
141. J. R. Cronin and S. Chang, in Chemistry of Life’s Origins, ed. J. M. Greenberg, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1993, p. 209
142. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Geochim. Cosmochim. Acta 1986, 50, 2419
143. J. R. Cronin, W. E. Gandy, S. Pizzarello, J. Mol. Evol. 1981, 17, 265
144. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Science 1997, 275, 951
145. J. R. Cronin, S. Pizzarello, Adv. Space Res. 1999, 23, 293
146. S. Pizzarello, J. R. Cronin, Geochim. Cosmochim. Acta 2000, 64, 329
147. S. Pizzarello, M. Zolensky, K. A. Turk, Geochim. Cosmochim. Acta 2003, 67, 1589
148. S. Pizzarello, A. L. Weber, Science 2004, 303, 1151
149. D. P. Glavin, J. P. Dworkin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 5487
150. W. Gilbert, Nature 1986, 319, 618
151. R. F. Gesteland, T. R. Cech and J. F. Atkins, The RNA World, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 1999
152. J. Ferris, Origins Life Evol. Biospheres 1993, 23, 307
153. G. Cooper, N. Kimmich, W. Belisle, J. Sarinana, K. Brabham, L. Garrel, Nature 2001, 414, 879
154. G. Cooper, C. Reed, D. Nguyen, M. Carter, Y. Wang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 14015
155. M. P. Callahan, K. E. Smith, H. J. Cleaves II, J. Ruzicka, J. C. Stern, D. P. Glavin, C. H. House, J. P. Dworkin, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 13995
156. M. W. Powner, B. Gerland, J. D. Sutherland, Nature 2009, 459, 239
157. M. W. Powner, J. D. Sutherland, Angew. Chem. 2010, 122, 4745, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4641
158. M. W. Powner, J. D. Sutherland, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2010, 24, 16677
159. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497
160. P. E. Nielsen, Origins Life Evol. Biospheres 1993, 23, 323
161. K.-U. Schönig, P. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 2000, 290, 1347
162. M. Egholm, O. Burchardt, P. E. Nielsen, R. H. Berg, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1895
163. M. Eghol, O. Burchardt, L. Christensen, C. Behrens, S. M. Freier, D. A. Driver, R. H. Berg, S. K. Kim, B. Norden, P. E. Nielsen, Nature 1993, 365, 566
164. J. G. Schmidt, L. Christensen, P. E. Nielsen, L. E. Orgel, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4792
165. J. G. Schmidt, P. E. Nielsen, L. E. Orgel, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4797
166. G. F. Joyce, Nature 2002, 418, 214
167. M. Beier, F. Reck, T. Wagner, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 1999, 283, 699
168. J. Kissel, F. R. Krueger, Nature 1987, 326, 755
169. J. Kissel, F. R. Krueger, J. Silen, B. C. Clark, Science 2004, 304, 1774
170. W. F. Huebner, D. C. Boice, Origins Life Evol. Biospheres 1992, 21, 299
171. C. Szopa, U. Meierhenrich, D. Coscia, L. Janin, F. Goesmann, R. Sternberg, J.-F. Brun, G. Israel, M. Cabane, R. Roll, F. Raulin, W. Thiemann, C. Vidal-Madjar, H. Rosenbauer, J. Chromatogr. A 2002, 982, 303
172. F. Goesmann, H. Rosenbauer, R. Roll, C. Szopa, F. Raulin, R. Sternberg, G. Israel, U. Meierhenrich, W. Thiemann, G. M. Muñoz Caro, Space Sci. Rev. 2007, 128, 257
173. W. H.-P. Thiemann, H. Rosenbauer, U. J. Meierhenrich, Adv. Space Res. 2001, 27, 323
174. W. H.-P. Thiemann, U. Meierhenrich, Origins Life Evol. Biospheres 2001, 31, 199
175. U. Meierhenrich, W. H.-P. Thiemann, H. Rosenbauer, J. Anal. Appl. Pyrol. 2001, 60, 13
176. U. J. Meierhenrich, W. H.-P. Thiemann, F. Goesmann, R. Roll, H. Rosenbauer, Chirality 2001, 13, 454
177. U. J. Meierhenrich, M.-J. Nguyen, B. Barbier, A. Brack, W. H.-P. Thiemann, Chirality 2003, 15, S13
178. U. Meierhenrich, W. H.-P. Thiemann, H. Rosenbauer, Chirality 1999, 11, 575