Photochemistry of Cp′Mn(CO) 2(NHC) (Cp′ = η 5-C 5H 4Me) species: Synthesis, time-resolved ir spectroscopy, and DFT calculations

Organometallics

Volumn 31, Issue 14, 2012, Pages 4971-4979

  Batool, Madeeha ^a   Martin, Thomas A ^b   Algarra, Andrés G ^c   George, Michael W ^a   MacGregor, Stuart A ^c   Mahon, Mary F ^b   Whittlesey, Michael K ^b  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^b University of Bath   (United Kingdom)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGOSTIC INTERACTIONS; AGOSTIC STRUCTURES; ATOMS-IN-MOLECULES; CRITICAL POINTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT CALCULATION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; TIME RESOLVED INFRARED SPECTROSCOPY; TIME-RESOLVED IR SPECTROSCOPY; UV IRRADIATION;

MANGANESE; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; PARAFFINS; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84864192562     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300209a     Document Type: Article

References (58)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162
3. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12
4. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
5. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
6. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
7. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2007.
8. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
9. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, 2011.
10. N-Heterocyclic Carbenes-From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-González, S., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2011.
11. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
12. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
13. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6481
14. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
15. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
16. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
17. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723
18. Janowicz, A. H.; Periana, R. A.; Buchanan, J. M.; Kovac, C. A.; Stryker, J. M.; Wax, M. J.; Bergman, R. G. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 13
19. Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650
20. Ampt, K. A. M.; Burling, S.; Donald, S. M. A.; Douglas, S.; Duckett, S. B.; Macgregor, S. A.; Perutz, R. N.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7452
21. Colombo, M. G.; George, M. W.; Moore, J. N.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Virrels, I. G.; Ye, T.-Q. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2857
22. Colombo, M. G.; George, M. W.; Moore, J. N.; Pattison, D. I.; Perutz, R. N.; Virrels, I. G.; Ye, T.-Q. Laser Chem. 1999, 19, 283
23. George, M. W.; Poliakoff, M.; Turner, J. J. Analyst 1994, 119, 551
24. Kuimova, M. K.; Alsindi, W.; Dyer, J.; Grills, D. C.; Jina, O.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Portius, P.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; Wilson, C.; Yang, J.; George, M. W. Dalton Trans. 2003, 3996
25. Butler, J. M.; George, M. W.; Schoonover, J. R.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 492
26. Batool, M.; Martin, T. A.; Naser, M. A.; George, M. W.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Chem. Commun. 2011, 47, 11225
27. Childs, G. I.; Colley, C. S.; Dyer, J.; Grills, D. C.; Sun, X.-Z.; Yang, J.; George, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1901
28. Cowan, A. J.; George, M. W. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2504
29. Calladine, J. A.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Torres, O.; Vuong, K. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2303
30. Zizelman, P. M.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3771
31. Banister, J. A.; George, M. W.; Grubert, S.; Howdle, S. M.; Jobling, M.; Johnson, F. P. A.; Morrison, S. L.; Poliakoff, M.; Schubert, U.; Westwell, J. R. J. Organomet. Chem. 1994, 484, 129
32. Clot, E.; Eisenstein, O. Struct. Bonding (Berlin) 2004, 113, 1
33. Scherer, W.; McGrady, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1782
34. Lein, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 625
35. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Bader, R. F. W., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1990.
36. The Quantum Theory of Atoms in Molecules; Matta, C. F.; Boyd, R. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
37. Popelier, P. L. A.; Logothetis, G. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 101
38. bcp is the local kinetic energy density). Both criteria are consistent with a covalent (and hence, in this case, agostic) interaction. See footnote 29 in ref 16b.
39. Kühn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561
40. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523
41. Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 49
42. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, 467-473, A46
43. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, a computer program for crystal structure refinement; University of Göttingen, 1997.
44. Towrie, M.; Grills, D. C.; Dyer, J.; Weinstein, J. A.; Matousek, P.; Barton, R.; Bailey, P. D.; Subramaniam, N.; Kwok, W. M.; Ma, C.; Phillips, D.; Parker, A. W.; George, M. W. Appl. Spectrosc. 2003, 57, 367
45. Brennan, P.; George, M. W.; Jina, O. S.; Long, C.; McKenna, J.; Pryce, M. T.; Sun, X.-Z.; Vuong, K. Q. Organometallics 2008, 27, 3671
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; H, N.; M., H.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
48. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
49. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
50. Igelmann, G.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1988, 65, 1321
51. Hollwarth, A.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
52. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
53. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
54. Pantazis, D. A.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Etienne, M. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 1329
55. Tognetti, V.; Joubert, L. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5505
56. Keith, T. A. AIMAll (Version 11.09.18); TK Gristmill Software: Overland Park, KS, USA, 2011.
57. Roos, B. O.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2851
58. Roos, B. O.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6575