Mechanistic insight into the chemiluminescent decomposition of firefly dioxetanone

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 28, 2012, Pages 11632-11639

  Yue, Ling ^a   Liu, Ya Jun ^a   Fang, Wei Hai ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECOMPOSITION MECHANISM; DECOMPOSITION PROCESS; DEGENERATE STATE; ELECTRON EXCHANGE; EXCHANGE-CORRELATIONS; INTRINSIC REACTION COORDINATE; NEW MECHANISMS; PEROXIDE DECOMPOSITION; PERTURBATION THEORY; REACTION PATHS; SECOND ORDERS; SOLVENT EFFECTS; VISIBLE LIGHT;

BIOLUMINESCENCE; CARBONYL COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CHEMILUMINESCENCE; EXCITED STATES; GROUND STATE; LEAD COMPOUNDS; LIGHT; OXIDATION;

DECOMPOSITION;

CARBONYL DERIVATIVE; LUCIFERIN;

ARTICLE; BIOLUMINESCENCE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CHEMOLUMINESCENCE; DECOMPOSITION; ENTROPY;

ANIMALS; ENTROPY; FIREFLIES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; LUMINESCENCE;

EID: 84863891860     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302979t     Document Type: Article

References (78)

1. Ando, Y.; Niwa, K.; Yamada, N.; Enomoto, T.; Irie, T.; Kubota, H.; Ohmiya, Y.; Akiyama, H. Nat. Photonics 2008, 2, 44-47
2. Gates, B. J.; DeLuca, M. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 169, 616-621
3. Gandelman, O. A.; Brovko, L. Y.; Ugarova, N. N.; Chikishev, A. Y.; Shkurimov, A. P. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 19, 187-191
4. Branchini, B. R.; Murtiashaw, M. H.; Magyar, R. A.; Portier, N. C.; Ruggiero, M. C.; Stroh, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2112-2113
5. Naumov, P.; Ozawa, Y.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11590-11605
6. Hirano, T.; Hasumi, Y.; Ohtsuka, K.; Maki, S.; Niwa, H.; Yamaji, M.; Hashizume, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2385-2396
7. Naumov, P.; Kochunnoonny, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11566-11579
8. Støchkel, K.; Milne, B. F.; Nielsen, S. B. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2155-2159
9. Liu, Y.-J.; Vico, L. D.; Lindh, R. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 194, 261-267
10. Navizet, I.; Liu, Y.-J.; Ferré, N.; Xiao, H.-Y.; Fang, W.-H.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 706-712
11. Song, C.-I.; Rhee, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12040-12049
12. Orlova, G.; Goddard, J. D.; Brovko, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6962-6971
13. Li, Z.-W.; Ren, A.-M.; Guo, J.-F.; Yang, T.; Goddard, J. D.; Feng, J.-K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9796-9800
14. Chen, S.-F.; Yue, L.; Liu, Y.-J.; Lindh, R. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 3371-3377
15. Koo, J.-Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6107-6109
16. Suzuki, N.; Tsukamoto, T.; Izawa, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3005-3008
17. Usami, K.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8613-8616
18. Usami, K.; Isobe, M. Tetrahedron 1996, 52, 12061-12090
19. Richardson, W. H.; Montgomery, F. C.; Yelvington, M. B.; O'Neal, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7525-7532
20. Schmidt, S. P.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1966-1968
21. Schmidt, S. P.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5559-5561
22. Kopecky, K. R.; Mumford, C. Can. J. Chem. 1969, 47, 709-711
23. Mazur, S.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3225-3226
24. O'Neal, H. E.; Richardson, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6553-6557
25. Bartlett, P. D.; Baumstark, A. L.; Landis, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5557-5558
26. Takano, Y.; Tsunesada, T.; Isobe, H.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K.; Saito, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 213-225
27. Wilsey, S.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Murphy, S.; Adam, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1669-1677
28. Tanaka, C.; Tanaka, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2078-2090
29. Rodríguez, E.; Reguero, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 504-509
30. Vico, L. D.; Liu, Y.-J.; Krogh, J. W.; Lindh, R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8013-8019
31. Liu, F.; Liu, Y.-J.; Vico, L. D.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6181-6188
32. Liu, F.; Liu, Y.-J.; Vico, L. D.; Lindh, R. Chem. Phys. Lett. 2009, 484, 69-75
33. Schmidt, S. P.; Vincent, M. A.; Dykstra, C. E.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1292-1293
34. Isobe, H.; Takano, Y.; Okumura, M.; Kuramitsu, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8667-8679
35. Tozer, D. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Roos, B. O.; Serrano-Andres, L. Mol. Phys. 1999, 97, 859-868
36. Reimers, J. R.; Cai, Z.-L.; Bilić, A.; Hush, N. S. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2003, 1006, 235-251
37. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
38. Cohen, A. J.; Mori-Sánchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792-794
39. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016
40. Wada, N.; Sakai, H. J. Biol. Phys. 2005, 31, 403-412
41. Min, C.-G.; Ren, A.-M.; Li, X.-N.; Guo, J.-F.; Zou, L.-Y.; Sun, Y.; Goddard, J. D.; Sun, C.-C. Chem. Phys. Lett. 2011, 506, 269-275
42. Chung, L. W.; Hayashi, S.; Lundberg, M.; Nakatsu, T.; Kato, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12880-12881
43. Roos, B. O.; Taylor, P. R.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. 1980, 48, 157-173
44. Siegbahn, P.; Heiberg, A.; Roos, B.; Levy, B. Phys. Scr. 1980, 21, 323-327
45. Greenman, L.; Mazziotti, D. A. J. Chem. Phys. 2010, 133, 164110
46. Greenman, L.; Mazziotti, D. A. J. Chem. Phys. 2011, 134, 174110-174118
47. Foley, J. J.; Rothman, A. E.; Mazziotti, D. A. J. Chem. Phys. 2011, 134, 034111-034119
48. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 366-373
49. Schmidt, S. P.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7100-7103
50. Adam, W.; Bronstein, I.; Trofimov, A. V.; Vasil'ev, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 958-961
51. Catalani, L. H.; Wilson, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2633-2639
52. McCapra, F. J. Photochem. Photobiol., A 1990, 51, 21-28
53. Wilson, T. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 601-606
54. White, E. H.; Roswell, D. F.; Dupont, A. C.; Wilson, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5189-5196
55. McCapra, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6941-6944
56. Matsumoto, M.; Suzuki, H.; Sano, Y.; Watanabe, N.; Ijuin, H. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5372-5375
57. Matsumoto, M.; Kakuno, F.; Kikkawa, A.; Hoshiya, N.; Watanabe, N.; Ijuin, H. K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2337-2341
58. Tanimura, M.; Watanabe, N.; Ijuin, H. K.; Matsumoto, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3678-3684
59. Watanabe, N.; Kikuchi, M.; Maniwa, Y.; Ijuin, H. K.; Matsumoto, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 879-884
60. Tanimura, M.; Watanabe, N.; Ijuin, H. K.; Matsumoto, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 902-908
61. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
62. Rudberg, E.; Sałek, P.; Helgaker, T.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2005, 123, 184108-184114
63. Peach, M. J. G.; Helgaker, T.; Sałek, P.; Keal, T. W.; Lutnæs, O. B.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 558-562
64. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226
65. Johnson, E. R.; Mori-Sánchez, P.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204112-204117
66. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537-542
67. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
68. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
69. Frisch, M. J.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, H. P. H.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
70. Roos, B. O.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. J. Phys. Chem. A 2003, 108, 2851-2858
71. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitoňák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
72. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs, 2010.
73. Nakatani, N.; Hasegawa, J.-Y.; Nakatsuji, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8756-8765
74. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
75. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5691
76. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
77. El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1963, 38, 2834-2838
78. Matsumoto, M. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 27-53