On the origin of the steric effect

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 28, 2012, Pages 9846-9854

  Pinter, Balazs ^a   Fievez, Tim ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^b   Geerlings, Paul ^a   De Proft, Frank ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863703924     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp41090g     Document Type: Article

References (81)

1. F. Kehrmann Chem. Ber. 1888 21 3315
2. V. Meyer Chem. Ber. 1894 27 510
3. V. Meyer J. J. Sudborough Chem. Ber. 1894 27 1580
4. J. Cohen, Organic Chemistry, Edward Arnold and Co., London, UK, 1928
5. F. E. Ray, Organic Chemistry, J. B. Lippincott Co., Philadelphia, Pennsylvania, 1941
6. A. E. Remick, Electronic Interpretation of Organic Chemistry, John Wiley and Sons, New York, New York, 1944
7. C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Cornell Univ. Press, Ithaca, New York, 1969
8. C. K. Ingold Q. Rev. Chem. Soc. 1957 11 1
9. H. C. Brown M. Gerstein J. Am. Chem. Soc. 1950 72 2923
10. H. C. Brown R. H. Horowitz J. Am. Chem. Soc. 1955 77 1730
11. H. C. Brown D. Gintis H. Podall J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5375
12. W. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 1952 74 3120
13. W. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4538
14. K. C. Ingold J. Chem. Soc. 1930 1032
15. W. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 1952 74 2729
16. W. R. Taft S. M. Newman H. F. Verhoek J. Am. Chem. Soc. 1950 72 4511
17. J. Shorter Q. Rev. Chem. Soc. 1970 24 433
18. S. H. Unger C. Hansch Prog. Phys. Org. Chem. 1976 12 91
19. M. Charton J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1552
20. K. C. Hancock A. E. Meyers B. J. Yager J. Am. Chem. Soc. 1961 83 4211
21. V. I. Talvik A. V. Palm Org. React. 1971 8 445
22. E. L. Eliel, Stereochemistry of Carbon Compounds, McGraw-Hill, New York, New York, 1962
23. R. Fellous R. Luft J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5593
24. A. Verloop and W. Hoogenstraaten, J. Tipker, in Drug design, ed., E. J. Ariens, Academic Press, New York, New York, 1976, vol. 7, p. 165
25. A. J. MacPhee A. Panaye E. J. Dubois Tetrahedron Lett. 1978 19 3293
26. A. J. MacPhee A. Panaye E. J. Dubois Tetrahedron 1978 34 3553
27. A. Panaye A. J. MacPhee E. J. Dubois Tetrahedron 1980 36 759
28. R. W. Taft, in Steric Effects in Organic Chemistry, ed., M. S. Newman, Wiley, New York, New York, 1956, p. 556
29. P. F. Prince P. L. Hammett J. Am. Chem. Soc. 1941 63 2387
30. W. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4534
31. P. Atkins and J. de Paula, Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, UK, 2002
32. M. Charton J. Am. Chem. Soc. 1969 91 615
33. G. J. Topliss J. R. Costello J. Med. Chem. 1972 15 1066
34. M. S. Newman J. Am. Chem. Soc. 1950 72 4783
35. R. Bonnett J. A. Raleigh D. G. Redman J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1600
36. V. Stella T. Higuchi J. Org. Chem. 1973 38 1527
37. S. S. Kulp J. Molnar P. J. Miller S. T. Herrman J. Org. Chem. 1971 36 2203
38. M. M. Kreevoy W. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5590
39. W. T. Wipke P. Gund J. Am. Chem. Soc. 1974 96 299
40. J. E. Williams P. J. Stang P. v. R. Schleyer Annu. Rev. Phys. Chem. 1968 19 531
41. N. L. Allinger Adv. Phys. Org. Chem. 1976 13 1
42. G. J. Gleicher P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1967 89 582
43. R. C. Bingham P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3189
44. J. L. Fry E. M. Engler P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4628
45. D. Lenoir R. E. Hall P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1974 96 2138
46. D. J. Raber R. C. Bingham J. M. Harris J. L. Fry P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5977
47. D. F. DeTar J. Org. Chem. 1980 45 5174
48. D. F. DeTar C. J. Tenpas J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7903
49. H. S. Mosher T. T. Tidwell J. Chem. Educ. 1990 67 9
50. I. Fernández G. Frenking E. Uggerud Chem.-Eur. J. 2009 15 2166
51. S. Liu J. Chem. Phys. 2007 126 244103
52. Á. Nagy Chem. Phys. Lett. 2007 449 212
53. S. M. Torrent S. Liu F. De Proft J. Phys. Chem. A 2009 113 3698
54. S. Böhm O. Exner Org. Biomol. Chem. 2007 5 2081
55. S. Böhm O. Exner Org. Biomol. Chem. 2008 6 1092
56. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sánchez J. Contreras-García A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498
57. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4183
58. J. K. Badenhoop F. Weinhold J. Chem. Phys. 1997 107 5406
59. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2007 72 2201
60. M. A. van Bochove M. Swart F. M. Bickelhaupt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10738
61. W.-J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118
62. W.-J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2010 16 5538
63. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
64. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
65. D. E. Woon T. H. Dunning Jr J. Chem. Phys. 1993 98 1358
66. R. A. Kendall T. H. Dunning Jr R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
67. M. J. Frisch, et al., GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
68. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
69. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
70. G. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends G. C. Fonseca S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
71. http://www.scm.com
72. T. Fievez B. Pinter P. Geerlings F. M. Bickelhaupt F. De Proft Eur. J. Org. Chem. 2011 2958
73. T. Fujita C. Takayama M. Nakajima J. Org. Chem. 1973 38 1623
74. T. Ziegler A. Rauk Theor. Chim. Acta 1977 46 1
75. F. M. Bickelhaupt and E. J. Baerends, in Rev. Comput. Chem., ed., K. B. Lipkowitz, and, D. B. Boyd, Wiley-VCH, New York, New York, 2000, vol. 15, p. 1
76. H. B. Bürgi J. D. Dunitz J. M. Lehn G. Wipff Tetrahedron 1974 30 1563
77. K. Bowden R. C. Young Can. J. Chem. 1969 47 2775
78. K. Bowden N. B. Chapman J. Shorter J. Chem. Soc. 1963 5239
79. Y. Mo Nat. Chem. 2010 2 666
80. S. Grimme P. R. Schreiner Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12639
81. V. F. Weisskopf Science 1975 187 605