Revision of the structure and total synthesis of altenuisol

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2012, Pages 3863-3870

  Nemecek, Gregor ^a   Cudaj, Judith ^a   Podlech, Joachim ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Lactones; Mycotoxins; Polyketides; Structure elucidation; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84863693041     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200506     Document Type: Article

References (32)

1. G. Bringmann, C. Günther, M. Ochse, O. Schupp, S. Tasler in Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe (Eds.:, W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby, R. E. Moore), Springer, Vienna, 2001, vol. 82, pp. 1-249.
2. R. J. Cole, R. H. Cox (Eds.), Handbook of Toxic Fungal Metabolites, Academic Press, New York, 1981, pp. 614-645.
3. E. E. Stinson, J. Food Prot. 1985, 48, 80-91.
4. D. J. Harvan, R. W. Pero in Mycotoxins and Other Fungal Related Food Problems (Ed.:, J. V. Rodricks), American Chemical Society, Washington, D. C., 1976, vol. 149, pp. 344-355.
5. R. W. Pero, H. Posner, M. Blois, D. Harvan, J. W. Spalding, Environ. Health Perspect. 1973, 4, 87-94.
6. V. M. Davis, M. E. Stack, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 3901-3902.
7. M. Combina, A. Dalcero, E. Varsavsky, A. Torres, M. Etcheverry, M. Rodriguez, H. Gonzalez Quintana, Mycotoxin Res. 1999, 15, 33-38.
8. V. H. Tournas, M. E. Stack, J. Food Prot. 2001, 64, 528-532.
9. T. M. Harris, J. V. Hay, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1631-1637.
10. C. C. Kanakam, N. S. Mani, G. S. R. Subba Rao, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2233-2237.
11. B. I. Alo, A. Kandil, P. A. Patil, M. J. Sharp, M. A. Siddiqui, V. Snieckus, P. D. Josephy, J. Org. Chem. 1991, 56, 3763-3768.
12. K. Koch, J. Podlech, E. Pfeiffer, M. Metzler, J. Org. Chem. 2005, 70, 3275-3276.
13. M. Altemöller, J. Podlech, D. Fenske, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1678-1684.
14. M. Altemöller, J. Podlech, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2275-2282.
15. J. Cudaj, J. Podlech, Synlett 2012, 371-374.
16. T. Rosett, R. H. Sankhala, C. E. Stickings, M. E. U. Taylor, R. Thomas, Biochem. J. 1957, 67, 390-400.
17. R. Thomas, Biochem. J. 1961, 80, 234-240.
18. R. W. Pero, D. Harvan, M. C. Blois, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 945-948.
19. F. S. Chu, J. Am. Oil Chem. Soc. 1981, 58, 1006A-1008A.
20. G. F. Griffin, C. Bennett, F. S. Chu, J. Chromatogr. 1983, 280, 363-369.
21. T. Rotunno, Chromatographia 1992, 34, 56-62.
22. M. Altemöller, T. Gehring, J. Cudaj, J. Podlech, H. Goesmann, C. Feldmann, A. Rothenberger, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2130-2140.
23. S. Kamisuki, S. Takahashi, Y. Mizushina, S. Hanashima, K. Kuramochi, S. Kobayashi, K. Sakaguchi, T. Nakata, F. Sugawara, Tetrahedron 2004, 60, 5695-5700.
24. R. G. Dushin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 655-659.
25. A. P. Guzikowski, S. X. Cai, S. A. Espitia, J. E. Hawkinson, J. E. Huettner, D. F. Nogales, M. Tran, R. M. Woodward, E. Weber, J. F. W. Keana, J. Med. Chem. 1996, 39, 4643-4653.
26. K. Kuramochi, K. Fukudome, I. Kuriyama, T. Takeuchi, Y. Sato, S. Kamisuki, K. Tsubaki, F. Sugawara, H. Yoshida, Y. Mizushina, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7227-7238.
27. H. Hauer, T. Ritter, G. Grotemeier, Arch. Pharmacal. Res. 1995, 328, 737-738.
28. J. H. Schrittwieser, V. Resch, S. Wallner, W.-D. Lienhart, J. H. Sattler, J. Resch, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Org. Chem. 2011, 76, 6703-6714.
29. E. S. C. Pôças, D. V. S. Lopes, A. J. M. da Silva, P. H. C. Pimenta, F. B. Leitão, C. D. Netto, C. D. Buarque, F. V. Brito, P. R. R. Costa, F. Noël, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7962-7966.
30. S. P. H. Mee, V. Lee, J. E. Baldwin, A. Cowley, Tetrahedron 2004, 60, 3695-3712.
31. J. Cudaj, J. Podlech, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3092-3094.
32. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.