A facile copper-catalyzed one-pot domino synthesis of 5,12-dihydroindolo[2, 1- b ]quinazolines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 6, 2012, Pages 1420-1423

  Jiang, Min ^a   Li, Jian ^a   Wang, Feng ^a   Zhao, Yichao ^a   Zhao, Feng ^a   Dong, Xiaochun ^a   Zhao, Weili ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b HENAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; CUPROUS IODIDE; INDOLE DERIVATIVE; IODIDE; QUINAZOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; INDOLES; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINAZOLINES;

EID: 84863383734     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3001624     Document Type: Article

References (65)

1. Gaster, L. M.; Wyman, P. A. WO93/018036, 1993.
2. Gaster, L. M.; Wyman, P. A. US5852014, 1998.
3. Grandolini, G.; Ambrogi, V.; Perioli, L.; Giannangeli, M.; Jovicevic, L.; Rossi, V. Farmaco. 1997, 52, 679
4. Bhattacharjee, A. K.; Hartell, M. G.; Nichols, D. A.; Hicks, R. P.; Stanton, B.; Van Hamont, J. E.; Milhous, W. K. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 59
5. Camargo, L. T. F. M.; Sena, M. M.; Camargo, A. J. SAR QSAR Environ. Res. 2009, 20, 537
6. Jao, C.-W.; Lin, W.-C.; Wu, Y.-T.; Wu, P.-L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275
7. Sharma, V. M.; Prasanna, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2303
8. Portnov, Y. N.; Golubeva, G. A.; Kost, A. N. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1972, 61
9. Portnov, Y. N.; Golubeva, G. A.; Kost, A. N.; Volkov, V. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1973, 647
10. Coppola, E. M.; Hardtmann, G. E. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 769
11. De la Mora, M. A.; Cuevas, E.; Muchowski, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5351
12. Sutherland, J. K. Chem. Commun. 1997, 325
13. Yang, L.-J.; Yan, S.-J.; Chen, W.; Lin, J. Synthesis 2010, 3536
14. Xia, Z.; Wang, K.; Zheng, J.; Ma, Z.; Jiang, Z.; Wang, X.; Lv, X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1602
15. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954
16. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
17. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
18. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
19. Liu., Y.; Wan, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6873
20. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13
21. Rao, H.; Fu, H. Synlett 2011, 6, 745
22. Das, P.; Sharma, D.; Kumar, M.; Singh, B. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 754
23. Evano, G.; Toumi, M.; Coste, A. Chem. Commun. 2009, 45, 4166
24. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641
25. Xie, X.; Chen, Y.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16050
26. Yip, S. F.; Cheung, H. Y.; Zhou, Z.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3469
27. Xie, X.; Cai, G.; Ma, D. Org. Lett. 2005, 7, 4693
28. Mino, T.; Yagishita, F.; Shibuya, M.; Kajiwara, K.; Shindo, H.; Sakamoto, M.; Fujita, T. Synlett 2009, 15, 2457
29. Jiang, Y.; Wu, N.; Wu, H.; He, M. Synlett 2005, 18, 2731
30. Okuro, K.; Furuune, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7606
31. Yang, X.; Fu, H.; Qiao, R.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1033
32. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2469
33. Chen, Y.; Wang, Y.; Sun, Z.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 625
34. Wang, B.; Lu, B.; Jiang, Y.; Zhang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 2761
35. Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742
36. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421
37. Altman, R. A.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5167
38. Wang, D.; Ding, K. Chem. Commun. 2009, 45, 1891
39. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 3863
40. Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609
41. Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 3636
42. Lu, H.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 5365
43. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721
44. Martín, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379
45. Chen, D.; Wang, Z.; Bao, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 5768
46. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422
47. Xu, H.; Fu, H. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 1180
48. Liu, T.; Wang, R.; Yang, H.; Fu, H. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6765
49. Xu, S.; Lu, J.; Fu, H. Chem. Commun. 2011, 47, 5596
50. Lu, J.; Gong, X.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 4172
51. Cai, Q.; Li, Z.; Wei, J.; Fu, L.; Ha, C.; Pei, D.; Ding, K. Org. Lett. 2010, 12, 1500
52. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274
53. Lu, J.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4600
54. Vaillard, V. A.; Rossi, R. A.; Martin, S. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4927
55. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
56. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 348
57. Kobayashi, K.; Komatsu, T.; Yokoi, Y.; Konishi, H. Synthesis 2011, 764
58. Ma, D.; Geng, Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291
59. Malakar, C. C.; Schmidt, D.; Conrad, J.; Beifuss, U. Org. Lett. 2011, 13, 1972
60. Cai, Q.; Zhou, F.; Xu, T.; Fu, L.; Ding, K. Org. Lett. 2011, 13, 340
61. Barange, D. K.; Tu, Y.-C.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Yao, C.-F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 41
62. Wu, Z.; Huang, Q.; Zhou, X.; Yu, L.; Li, Z.; Wu, D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5242
63. Wang, Z.-J.; Yang, J.-G.; Yang, F.; Bao, W. Org. Lett. 2010, 12, 3034
64. Verma, A. K.; Kesharwani, T.; Singh, J.; Tandon, V.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1138
65. Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653