Phaeosphaerins A-F, cytotoxic perylenequinones from an endolichenic fungus, Phaeosphaeria sp.

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 2, 2012, Pages 142-147

  Li, Gang ^a   Wang, Haiying ^b   Zhu, Rongxiu ^a   Sun, Lingmei ^a   Wang, Lining ^a   Li, Ming ^b   Li, Yaoyao ^a   Liu, Yongqing ^a   Zhao, Zuntian ^b   Lou, Hongxiang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALPHOSTIN D; ELSINOCHROME A; ELSINOCHROME B; ELSINOCHROME C; HYPOCRELLIN A; HYPOCRELLIN C; MYCOTOXIN; PERYLENEQUINONE; PHAEOSPHAERIN; PHAEOSPHAERIN A; PHAEOSPHAERIN B; PHAEOSPHAERIN C; PHAEOSPHAERIN D; PHAEOSPHAERIN E; PHAEOSPHAERIN F; QUINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CANCER CELL; CIRCULAR DICHROISM; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FUNGUS; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; LIGHT; LYSOSOME; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PHAEOSPHAERIA;

ALGORITHMS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ASCOMYCOTA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; K562 CELLS; LYSOSOMES; MALE; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PERYLENE;

FUNGI; PHAEOSPHAERIA;

EID: 84863286393     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200614h     Document Type: Article

References (24)

1. Zhou, Z. Y.; Liu, J. K. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1531-1570
2. Mulrooney, C. A.; Morgan, B. J.; Li, X. L.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 16-29
3. Daub, M. E.; Leisman, G. B.; Clark, R. A.; Bowden, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 9588-9592
4. Daub, M. E.; Ehrenshaft, M. Annu. Rev. Phytopathol. 2000, 38, 461-490
5. Daub, M. E.; Herrero, S.; Chung, K. R. FEMS Microbiol. Lett. 2005, 252, 197-206
6. Smirnov, A.; Fulton, D. B.; Andreotti, A.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7979-1788
7. O'Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6877-6880
8. Morgan, B. J.; Dey, S.; Johnson, S. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9413-9425
9. Zhang, Y.; Xie, J.; Zhang, L. Y.; Li, C.; Chen, H. X.; Gu, Y.; Zhao, J. Q. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1676-1682
10. Kishi, T.; Tahara, S.; Taniguchi, N.; Tsuda, M.; Tanaka, C.; Takahashi, S. Planta Med. 1991, 57, 376-379
11. Lousberg, R. J. J. C.; Salemink, C. A.; Weiss, U.; Batterham, T. J. J. Chem. Soc. C 1969, 1219-1227
12. Kurobane, I.; Vining, L. C.; Mcinnes, A. G.; Smith, D. G.; Walter, J. A. Can. J. Chem. 1981, 59, 422-430
13. Mebius, H. J.; Krabbendam, H.; Duisenberg, A. J. M. Acta Crystallogr C. 1990, 46, 267-271
14. Morgan, B. J.; Mulrooney, C. A.; O'Brien, E. M.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 30-43
15. Li, E. W.; Tian, R. R.; Liu, S. C.; Chen, X. L.; Guo, L. D.; Che, Y. S. J. Nat. Prod. 2008, 71, 664-668
16. O'Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Mulrooney, C. A.; Carroll, P. J.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 57-68
17. Diedrich, C.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2524-2539
18. Zhang, Y. L.; Ge, H. M.; Zhao, W.; Dong, H.; Xu, Q.; Li, S. H.; Li, J.; Zhang, J.; Song, Y. C.; Tan, R. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5823-5826
19. Liu, H.; Liu, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Xu, A. H.; Young, C. Y. F.; Yuan, H. Q.; Lou, H. X. Chem.-Biol. Interact. 2010, 188, 598-606
20. Guo, D. X.; Zhu, R. X.; Wang, X. N.; Wang, L. N.; Wang, S. Q.; Lin, Z. M.; Lou, H. X. Org. Lett. 2010, 12, 4404-4407
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
22. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
24. Stephens, P. J.; Harada, N. Chirality 2010, 22, 229-233