Facial selectivity in the Diels-Alder reactions of 2,2-disubstituted cyclopent-4-ene-1,3-dione derivatives and a computational examination of the facial selectivity of the Diels-Alder reactions of structurally related dienes and dienophiles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2012, Pages 1186-1194

  Liu, Pei Ying ^a   Wu, Yong Jin ^a   Pye, Cory C ^b   Thornton, Paul D ^c   Poirier, Raymond A ^a   Burnell, D Jean ^a,c  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

^b SAINT MARY S UNIVERSITY   (Canada)

^c DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Diastereoselectivity; Steric hindrance

Indexed keywords

EID: 84863153727     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101301     Document Type: Article

References (49)

1. M. Ishida, S. Inagaki, Top. Curr. Chem. 2009, 289, 183-218, and references therein.
2. J. M. Coxon, D. Q. McDonald, P. J. Steel, in: Advances in Detailed Reaction Mechanisms (Ed.:, J. M. Coxon), JAI Press, Greenwich, CT, 1994, vol. 3, pp. 131-166.
3. C. Li, R. P. Johnson, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095-5106.
4. N. Kumar, M. Kiuchi, J. A. Tallarico, S. L. Schreiber, Org. Lett. 2005, 7, 2535-2538.
5. G. Bao, L. Zhao, D. J. Burnell, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3576-3584.
6. L. Zhao, D. J. Burnell, Org. Lett. 2006, 8, 155-157.
7. S. Perreault, C. Spino, Org. Lett. 2006, 8, 4385-4388.
8. J. A. Porco Jr., S. Su, X. Lei, S. Bardhan, S. D. Rychnovsky, Angew. Chem. 2006, 118, 5922;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5790-5792.
10. W.-S. Chang, K.-S. Shia, H.-J. Liu, T. W. Ly, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3751-3753.
11. K. S. Krishnan, M. Smitha, E. Suresh, K. V. Radhakrishnan, Tetrahedron 2006, 62, 12345-12350.
12. G. Mehta, S. Roy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1458-1460.
13. E. V. Nikitina, V. N. Khrustalev, D. G. Grudinin, F. A. A. Toze, V. V. Kouznetsov, F. I. Zubkov, Tetrahedron 2010, 66, 2889-2894.
14. V. A. Mironov, M. E. Dolgaya, V. T. Lukyanov, S. A. Yankovskii, Zh. Org. Khim. 1976, 12, 1436-1442.
15. L. A. Paquette, J. C. Weber, T. Kobayashi, Y. Miyahara, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8591-8599.
16. L. C. Burry, J. N. Bridson, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1995, 60, 5931-5934.
17. M. A. Wellman, L. C. Burry, J. E. Letourneau, J. N. Bridson, D. O. Miller, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1997, 62, 939-946.
18. L. C. Burry, D. O. Miller, D. J. Burnell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3825-3830.
19. M. Ishida, M. Itakura, H. Tashiro, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1804-1807.
20. S. Kim, M. A. Ciufolini, Org. Lett. 2011, 13, 3274-3277.
21. J. D. Xidos, R. A. Poirier, C. C. Pye, D. J. Burnell, J. Org. Chem. 1998, 63, 105-112.
22. For examples of the effects of reversing electron flow in sterically unbiased systems, see:, M. Kaselj, W.-S. Chung, W. J. le Noble, Chem. Rev. 1999, 99, 1387-1413.
23. M. C. Böhm, R. V. C. Carr, R. Gleiter, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7218-7228.
24. W. H. Watson, J. Galloy, P. D. Bartlett, A. A. M. Roof, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2022-2031.
25. J.-P. Hagenbuch, P. Vogel, A. A. Pinkerton, D. Schwarzenbach, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1818-1832.
26. L. A. Paquette, P. Charumilind, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3749-3751.
27. L. A. Paquette, P. Charumilind, M. C. Böhm, R. Gleiter, L. S. Bass, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3136-3147.
28. R. Gleiter, L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 328-334, and references therein
29. L. A. Paquette, M. Gugelchuk, J. Org. Chem. 1988, 53, 1835-1837, and references therein
30. E. R. Hickey, L. A. Paquette, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2309-2312.
31. L. A. Paquette, E. R. Hickey, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2313-2316.
32. For an alternative explanation of the facial selectivity of 2 based on torsional effects, see:, F. K. Brown, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971-1978.
33. G. Mehta, S. Padma, V. Pattabhi, A. Pramanik, J. Chandrasekhar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942-2949.
34. D. J. Burnell, H. B. Goodbrand, S. M. Kaiser, Z. Valenta, Can. J. Chem. 1987, 65, 154-165.
35. D. J. Burnell, Z. Valenta, Can. J. Chem. 1991, 69, 179-184.
36. F. K. Brown, K. N. Houk, D. J. Burnell, Z. Valenta, J. Org. Chem. 1987, 52, 3050-3059.
37. A. S. Cieplak, Chem. Rev. 1999, 99, 1265-1336.
38. D. J. Burnell, Y.-J. Wu, Can. J. Chem. 1990, 68, 804-811.
39. Y.-J. Wu, D. W. Strickland, T. J. Jenkins, P.-Y. Liu, D. J. Burnell, Can. J. Chem. 1993, 71, 1311-1318.
40. A. B. Turner, H. J. Ringold, J. Chem. Soc. C 1967, 1720-1730.
41. W. C. Agosta, A. B. Smith III, J. Org. Chem. 1970, 35, 3856-3860.
42. C. H. DePuy, E. F. Zaweski, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4920-4924.
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
47. S. Kiri, Y. Odo, H. I. Omar, T. Shimo, K. Somekawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1499-1504.
48. V. F. Kucherov, L. J. Ivanova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1960, 131, 1077-1079.
49. N. G. Ramesh, F. J. A. D. Bakkeren, D. de Groot, U. Passamonti, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron 2001, 57, 9877-9887.