Photophysical and electronic properties of five PCBM-like C 60 derivatives: Spectral and quantum chemical view

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 255-262

  Wang, Huan ^a   He, Youjun ^a   Li, Yongfang ^a   Su, Hongmei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DOUBLE BONDS; ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FULLERENE DERIVATIVE; FULLERENE STRUCTURE; FUNCTIONALIZATIONS; HOMO-LUMO GAPS; LUMO ENERGY; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLYMER SOLAR CELLS; QUANTUM CHEMICAL; SIDE-CHAINS; SPECTRAL DATA; STRUCTURAL MODIFICATIONS; UV VISIBLE ABSORPTION SPECTRUM;

CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; FUNCTIONAL GROUPS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SOLAR POWER GENERATION;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 84862970537     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208520v     Document Type: Article

References (59)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
2. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843
3. Kroon, J. M.; Wienk, M. M.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C. Thin Solid Films 2002, 403, 223-228
4. Svensson, M.; Zhang, F. L.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991
5. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H. H.; Lee, K.; Ma, W. L.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572-576
6. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
7. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T. Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
8. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476
9. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; Lepeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
10. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
11. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700-1708
12. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S. J.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856
13. He, Y. J.; Li, Y. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970-1983
14. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88
15. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
16. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
17. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C. S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203
18. Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472-1481
19. Ma, B.; Bunker, C. E.; Guduru, R.; Zhang, X. F.; Sun, Y. P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626-5632
20. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Fabre, C.; Janot, J. M.; Land, E. J.; Leach, S.; Leboulaire, V.; Rassat, A.; Roux, S.; Seta, P. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 270-278
21. Luo, C.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527-532
22. Sun, Y. P.; Guduru, R.; Lawson, G. E.; Mullins, J. E.; Guo, Z. X.; Quinlan, J.; Bunker, C. E.; Gord, J. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4625-4632
23. Zheng, L. P.; Zhou, Q. M.; Deng, X. Y.; Yuan, M.; Yu, G.; Cao, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11921-11926
24. Troshin, P. A.; Hoppe, H.; Renz, J.; Egginger, M.; Mayorova, J. Y.; Goryochev, A. E.; Peregudov, A. S.; Lyubovskaya, R. N.; Gobsch, G.; Sariciftci, N. S.; Razumov, V. F. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 779-788
25. Lenes, M.; Wetzelaer, G.; Kooistra, F. B.; Veenstra, S. C.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Mater. 2008, 20, 2116-2119
26. Lenes, M.; Shelton, S. W.; Sieval, A. B.; Kronholm, D. F.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002-3007
27. Choi, J. H.; Son, K. I.; Kim, T.; Kim, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 475-482
28. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554
29. Yang, C.; Kim, J. Y.; Cho, S.; Lee, J. K.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444-6450
30. Zhang, Y.; Yip, H. L.; Acton, O.; Hau, S. K.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2009, 21, 2598-2600
31. He, Y. J.; Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
32. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2010, 22, 4355-4358
33. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208-212
34. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Swain, F. B.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332-2337
35. Zhao, G. J.; He, Y. J.; Xu, Z.; Hou, J. H.; Zhang, M. J.; Min, J.; Chen, H. Y.; Ye, M. F.; Hong, Z. R.; Yang, Y.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1480-1487
36. Schueppel, R.; Schmidt, K.; Uhrich, C.; Schulze, K.; Wynands, D.; Bredas, J. L.; Brier, E.; Reinold, E.; Bu, H. B.; Baeuerle, P.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Phys. Rev. B 2008, 77, 085311
37. Wang, H.; Su, H. M.; Qian, H. L.; Wang, Z. H.; Wang, X. F.; Xia, A. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9130-9135
38. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
39. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Lin, S. K.; Shiu, L. L.; Chien, K. M.; Luh, T. Y.; Lin, T. I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 105-111
41. Kim, D.; Lee, M.; Suh, Y. D.; Kim, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429-4430
42. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099
43. Dimitrijevic, N. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4811-4814
44. Bensasson, R. V.; Hill, T.; Lambert, C.; Land, E. J.; Leach, S.; Truscott, T. G. Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 326-335
45. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250
46. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Janot, J. M.; Leach, S.; Seta, P.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566-570
47. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380
48. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
49. Halls, J. J. M.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Silbey, R.; Hwang, D. H.; Holmes, A. B.; Bredas, J. L.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 1999, 60, 5721-5727
50. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511
51. Beu, T. A.; Onoe, J.; Hida, A. Phys. Rev. B 2005, 72, 155416
52. Wang, X. B.; Ding, C. F.; Wang, L. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8217-8220
53. Li, J.; Li, X.; Zhai, H. J.; Wang, L. S. Science 2003, 299, 864-867
54. Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050-1051
55. Koeppe, R.; Sariciftci, N. S. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 1122-1131
56. Hedberg, K.; Hedberg, L.; Bethune, D. S.; Brown, C. A.; Dorn, H. C.; Johnson, R. D.; Devries, M. Science 1991, 254, 410-412
57. David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147-149
58. Yannoni, C. S.; Bernier, P. P.; Bethune, D. S.; Meijer, G.; Salem, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3190-3192
59. Gong, X.; Tong, M. H.; Brunetti, F. G.; Seo, J.; Sun, Y. M.; Moses, D.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2272-2277