Electrochemically supported deoxygenation of epoxides into alkenes in aqueous solution

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 22-25

  Huang, Jing Mei ^a   Lin, Zhi Quan ^a   Chen, Dong Song ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862966256     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2026944     Document Type: Article

References (62)

1. Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3428-3459
2. White, R. J.; Luque, R.; Budarin, V. L.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 481-494
3. Laurent, S.; Forge, D.; Port, M.; Roch, A.; Robic, C.; Elst, L. V.; Muller, R. N. Chem. Rev. 2008, 108, 2064-2110
4. Zhou, Y.-Q.; Zha, Z.-G.; Xu, X.-L.; Wang, Z.-Y. Zhongguo Kexue Jishu Daxue Xuebao 2008, 38, 647-655
5. Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638-643
6. Corma, A.; Serna, P. Science 2006, 313, 332-334
7. Enache, D. I.; Edwards, J. K.; Landon, P.; Solsona-Espriu, B.; Carley, A. F.; Herzing, A. A.; Watanabe, M.; Kiely, C. J.; Knight, D. W.; Hutchings, G. J. Science 2006, 311, 362-365
8. Haruta, M.; Kobayashi, T.; Sano, H.; Yamada, N. Chem. Lett. 1987, 405-408
9. Liang, M. M.; Guo, L. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 2283-2289
10. Goldberg, M.; Langer, R.; Jia, X. Q. J. Biomater. Sci. Pol. Ed. 2007, 18, 241-268
11. Gao, J. H.; Xu, B. Nano Today 2009, 4, 37-51
12. Mao, S. S.; Chen, X. B. Int. J. Energy Res. 2007, 31, 619-636
13. Corey, E. J.; Su, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7534-7536
14. Kraus, G. A.; Thomas, P. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 1395-1397
15. Johnson, W. S.; Plummer, M. S.; Reddy, S. P.; Bartlett, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 515-521
16. Mahesh, M.; Murphy, J. A.; Wessel, H. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4118-4123
17. McMurry, J. E.; Silvestri, M. G.; Fleming, M. P.; Hoz, T.; Grayston, M. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 3249-3255
18. Kupchan, S. M.; Maruyama, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1187-1198
19. Berry, M.; Davies, S. G.; Green, M. L. H. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 99-100
20. Bertini, F.; Grasselli, P.; Zubiani, G.; Cainelli, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 144-145
21. Ledon, H.; Tkatchenko, I.; Young, D. Tetrahedron Lett. 1979, 173-176
22. Clive, D. L. J.; Denyer, C. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 253-254
23. Cornforth, J. W.; Cornforth, R. H.; Mathew, K. K. J. Chem. Soc. 1959, 112-127
24. Sharpless, K. B.; Umbreit, M. A.; Nieh, M. T.; Flood, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6538-6540
25. Giering, W. P.; Rosenblum, M.; Tancrede, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7170-7172
26. Vedejs, E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4070-4072
27. Hanson, J. R. Synthesis 1974, 1-3
28. Fujisawa, T.; Sugimoto, K.; Ohta, H. Chem. Lett. 1974, 883-886
29. Santos, R. B.; Brocksom, T. J.; Brocksom, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 745-748
30. Patra, A.; Bandyopadhyay, M.; Mal, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2355-2357
31. Concellón, J. M.; Bardales, E. Org. Lett. 2002, 4, 189-191
32. Schobert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 855-856
33. Martin, M. G.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 251-254
34. Choi, K. H.; Choi, K. I.; Kim, J. H.; Yoon, C. M.; Yoo, B. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1495-1496
35. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Jafarpour, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4107-4110
36. Oh, K.; Knabe, W. E. Tetrahedron 2009, 65, 2966-2974
37. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Jamalian, A. Tetrahedron 2006, 62, 1823-1827
38. Justicia, J.; Jiménez, T.; Morcillo, S. P.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Tetrahedron 2009, 65, 10837-10841
39. Mitsudome, T.; Noujima, A.; Mikami, Y.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11818-11821
40. Mitsudome, T.; Noujima, A.; Mikami, Y.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5545-5548
41. Noujima, A.; Mitsudome, T.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2986-2989
42. Ni, J.; He, L.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem. Commun. 2011, 47, 812-814
43. Frontana-Uribe, B. A.; Little, R. D.; Ibanez, J. G.; Palma, A.; Vasquez-Medrano, R. Green Chem. 2010, 12, 2099-2119
44. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 1997.
45. Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694
46. Uneyama, K.; Matsuda, H.; Torii, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6017-6020
47. Grigg, R.; Putnikovic, B.; Urch, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6307-6308
48. Seka, S.; Burize, O.; Nédélec, J. Y.; Périchon, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2534-2535
49. Hilt, G.; Smolko, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3399-3402
50. Hilt, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3586-3588
51. Nematollahi, D.; Rahchamani, R. A. J. Electroanal. Chem. 2002, 520, 145-149
52. Hilt, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1720-1721
53. Gomes, P.; Gosmini, C.; Périchon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 1142-1145
54. Zha, Z.; Hui, A.; Zhou, Y.; Miao, Q.; Wang, Z.; Zhang, H. Org. Lett. 2005, 7, 1903-1905
55. Hilt, G.; Smolko, K. I.; Waloch, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1437-1439
56. Li, Z.; Zha, Z.; Zhang, Z.; Li, Y.; Wang, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 7196-7198
57. Zhang, L.; Zha, Z.; Wang, Z. Synlett 2010, 1915-1918
58. Huang, J.-M.; Dong, Y. Chem. Commun. 2009, 3943-3945
59. Huang, J.-M.; Wang, X.-X.; Dong, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 924-927
60. For use of sacrificial Zn (and Mg) anodes to make active surface for organic transformations, see: Lombardo, M.;; Trombini, C. The Chemistry of Zinc Enolates. In The Chemistry of Organozinc Compounds; Rappoport, Z.,; Marek, I., Eds.; John Wiley & Sons: Ltd.: Chichester, U.K., 2007; Chapter 18, pp 797-861, and references cited therein.
61. Lipshutz, B. H.; Abela, A. R.; Bošković, Ž. V.; Nishikata, T.; Duplais, C.; Krasovskiy, A. Top. Catal. 2010, 53, 985-990
62. Wang, Z.; Zha, Z.; Zhou, C. Org. Lett. 2002, 4, 1683-1685