Structural Characterization and Computer-Aided Optimization of a Small-Molecule Inhibitor of the Arp2/3 Complex, a Key Regulator of the Actin Cytoskeleton

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 7, 2012, Pages 1286-1294

  Baggett, Andrew W ^a   Cournia, Zoe ^b   Han, Min Suk ^a   Patargias, George ^b   Glass, Adam C ^a   Liu, Shih Yuan ^a   Nolen, Brad J ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

^b BIOMEDICAL RESEARCH FOUNDATION   (Greece)

Author keywords

Actin; Amides; Arp2 3 complex; Cancer; Free energy perturbation

Indexed keywords

2 FLUORO 4 HYDROXY N [2 (2 METHYL 1H INDOL 3 YL)ETHYL]BENZAMIDE; 2 FLUORO N [2 (2 METHYL 1H INDOL 3 YL)ETHYL]BENZAMIDE; ACTIN RELATED PROTEIN 2-3 COMPLEX; PROTEIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTIN FILAMENT; ARTICLE; BIOCHEMISTRY; COMPUTER; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; MOLECULAR DOCKING; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACTIN CYTOSKELETON; ACTIN-RELATED PROTEIN 2-3 COMPLEX; ANIMALS; CATTLE; COMPUTER-AIDED DESIGN; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84862898516     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200104     Document Type: Article

References (43)

1. T. D. Pollard, J. A. Cooper, Science 2009, 326, 1208-1212.
2. J. A. Cooper, E. L. Buhle, Jr., S. B. Walker, T. Y. Tsong, T. D. Pollard, Biochemistry 1983, 22, 2193-2202.
3. E. N. Firat-Karalar, M. D. Welch, Curr. Opin. Cell Biol. 2011, 23, 4-13.
4. E. D. Goley, M. D. Welch, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 713-726.
5. M. Sawa, S. Suetsugu, A. Sugimoto, H. Miki, M. Yamamoto, T. Takenawa, J. Cell Sci. 2003, 116, 1505-1518;
6. A. M. Hudson, L. Cooley, J. Cell Biol. 2002, 156, 677-687.
7. E. Gouin, M. D. Welch, P. Cossart, Curr. Opin. Microbiol. 2005, 8, 35-45.
8. D. Yamazaki, S. Kurisu, T. Takenawa, Cancer Sci. 2005, 96, 379-386;
9. A. Nürnberg, T. Kitzing, R. Grosse, Nat. Rev. Cancer 2011, 11, 177-187;
10. H. C. Zheng, Y. S. Zheng, X. H. Li, H. Takahashi, T. Hara, S. Masuda, X. H. Yang, Y. F. Guan, Y. Takano, Anticancer Res. 2008, 28, 2225-2232.
11. C. To, B. H. Shilton, G. M. DiGuglielmo, J. Biol. Chem. 2010, 285, 27944-27957.
12. B. J. Nolen, N. Tomasevic, A. Russell, D. W. Pierce, Z. Jia, C. D. McCormick, J. Hartman, R. Sakowicz, T. D. Pollard, Nature 2009, 460, 1031-1034.
13. H. Yamaguchi, M. Lorenz, S. Kempiak, C. Sarmiento, S. Coniglio, M. Symons, J. Segall, R. Eddy, H. Miki, T. Takenawa, J. Condeelis, J. Cell Biol. 2005, 168, 441-452.
14. Y. Pommier, C. Marchand, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 11, 25-36.
15. S. C. Sun, Z. B. Wang, Y. N. Xu, S. E. Lee, X. S. Cui, N. H. Kim, PLoS One 2011, 6, e18392;
16. K. Yi, J. R. Unruh, M. Deng, B. D. Slaughter, B. Rubinstein, R. Li, Nat. Cell Biol. 2011, 13, 1252-1258;
17. D. V. Ilatovskaya, T. S. Pavlov, V. Levchenko, Y. A. Negulyaev, A. Staruschenko, FASEB J. 2011, 25, 2688-2699;
18. S. A. Rizvi, E. M. Neidt, J. Cui, Z. Feiger, C. T. Skau, M. L. Gardel, S. A. Kozmin, D. R. Kovar, Chem. Biol. 2009, 16, 1158-1168;
19. T. Ohkawa, L. E. Volkman, M. D. Welch, J. Cell Biol. 2010, 190, 187-195.
20. I. Rouiller, X. P. Xu, K. J. Amann, C. Egile, S. Nickell, D. Nicastro, R. Li, T. D. Pollard, N. Volkmann, D. Hanein, J. Cell Biol. 2008, 180, 887-895.
21. Z. Cournia, L. Leng, S. Gandavadi, X. Du, R. Bucala, W. L. Jorgensen, J. Med. Chem. 2009, 52, 416-424;
22. A. A. Hare, L. Leng, S. Gandavadi, X. Du, Z. Cournia, R. Bucala, W. L. Jorgensen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5811-5814.
23. L. Ioakimidis, L. Thoukydidis, A. Mirza, S. Naeem, J. Reynisson, QSAR Comb. Sci. 2008, 27, 445-456.
24. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3-26;
25. W. L. Jorgensen, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 724-733.
26. J. A. Cooper, S. B. Walker, T. D. Pollard, J. Muscle Res. Cell Motil. 1983, 4, 253-262.
27. P. Zhou, J. Lv, J. Zou, F. Tian, Z. Shang, J. Struct. Biol. 2010, 169, 172-182.
28. H. Harada, Y. Hirokawa, K. Suzuki, Y. Hiyama, M. Oue, H. Kawashima, N. Yoshida, Y. Furutani, S. Kato, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1301-1305.
29. F. L. Benton, T. E. Dillon, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1128-1129.
30. B. J. Nolen, R. S. Littlefield, T. D. Pollard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 15627-15632.
31. S. MacLean-Fletcher, T. D. Pollard, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 18-27.
32. T. D. Pollard, J. Cell Biol. 1984, 99, 769-777.
33. A. T. Brunger, P. D. Adams, G. M. Clore, W. L. DeLano, P. Gros, R. W. Grosse-Kunstleve, J. S. Jiang, J. Kuszewski, M. Nilges, N. S. Pannu, R. J. Read, L. M. Rice, T. Simonson, G. L. Warren, Acta Crystallogr. D 1998, 54, 905-921.
34. A. W. Schüttelkopf, D. M. F. vanAalten, Acta Crystallogr. D 2004, 60, 1355-1363.
35. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
36. W. L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
37. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
38. R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. P. Repasky, L. L. Frye, J. R. Greenwood, T. A. Halgren, P. C. Sanschagrin, D. T. Mainz, J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196.
39. W. L. Jorgensen, Science 2004, 303, 1813-1818.
40. W. L. Jorgensen, J. Tirado-Rives, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 6665-6670;
41. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klien, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
42. W. L. Jorgensen, L. L. Thomas, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 869-876.
43. J. G. Zeevaart, L. Wang, V. V. Thakur, C. S. Leung, J. Tirado-Rives, C. M. Bailey, R. A. Domaoal, K. S. Anderson, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9492-9499.