An efficient synthesis of thioesters via TFA-catalyzed reaction of carboxylic acid and thiols: Remarkably facile C-S bond formation

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 187, Issue 9, 2012, Pages 1046-1055

  El Azab, Adel S ^a,b   Abdel Aziz, Alaa A M ^a,c  

^a KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^b Al Azhar University   (Egypt)

^c MANSOURA UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

carboxylic acid; ester; Synthesis; thioester; trifluroacetic acid; x ray crystallography

Indexed keywords

EID: 84862639372     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426507.2012.664220     Document Type: Article

References (57)

1. Ishihara, K. Tetrahedron 2009, 65, 1085-1109.
2. Abdel-Aziz, A. A.-M. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 614-626.
3. Abdel-Aziz, A. A.-M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2861-2865.
4. Abdel-Aziz, A. A.-M.; El-Subbagh, H. I.; Kunieda T. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4929-4935.
5. Kawakami, T.; Hasegawa, K.; Teruya, K.; Akaji, K.; Horiuchi, M.; Inagaki, F.; Kurihara, Y.; Uesugi; S.; Aimoto, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2625-2628.
6. Harding, R. L.; Bugg, T. D. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2729-2731.
7. Gaertner, H.; Villain, M.; Bottia, P.; Canne, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2239-2241.
8. Sato, T.; Aimoto, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8085-8087.
9. Hojo, H.; Haginoya, E.; Matsumoto, Y.; Nakahara, Y.; Nabeshima, K.; Toole, B. P.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2961-2964.
10. Manabe, S.; Sugiokab, T.; Itoa, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 849-853.
11. Tabarelli, G.; Alberto, E. E.; Deobald, A. M.; Marin, G.; Rodrigues, O. E. D.; Dornelles, L.; Braga, A. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5728-5731.
12. Bandgar, S. B.; Bandgar, B. P.; Korbad, B. L.; Sawant, S. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1287-1290.
13. Vijaikumar, S.; Pitchumani, K. J. Mol. Cat. A Chem. 2004, 217, 117-120.
14. Jaisinghani, H. G.; Khadilkar, B. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3693.
15. Mariola, Z. B.; Rafal, K.; Jacek, S. Tetrahedron 2005, 61, 5235-5240.
16. Fan, R. H.; Hou, X. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 726-730.
17. Bae, J. H.; Shin, S. H.; Park, C. S.; Lee, W. K. Tetrahedron 1999, 55, 10041-10046.
18. Rao, Y.; Li, X.; Nagorny, P.; Hayashida, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6684-6686.
19. Shah, S. T. A.; Khan, K.M.; Heinrich, A. M.; Voelter,W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8281-8283.
20. Li, H.; Zu, L.; Wang, J.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3145-3148.
21. Li, H.; Wang, J.; Zu, L.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2585-2589.
22. Fanjul, S.; Hulme, A. N.; White, J. W. Org. Lett. 2006, 8, 4219-4222.
23. Roy, C.; Li, T.; Krasik, P.; Gilbert, M. J.; Pelletier, C.; Gagnon, D.; Robert, E.; Ducharme, J.; Storer, R.; Lavallee, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3141-3143.
24. Busque, F.; March, P. D.; Figueredo, M.; Font, J.; Gonzalez, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1492-1499.
25. Hu, L.; Zhu, H.; Du, D. M.; Xu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4543-4546.
26. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11004-11009.
27. Choi, J.; Imai, E.; Mihara, M.; Oderaotoshi, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6164-6171.
28. Liebeskind, L. S.; Srogl, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260-11261.
29. Ozaki, S.; Adachi, M.; Sekiya, S.; Kamikawa, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 4586-4589.
30. McGarvey, G. J.; Williams, J. M.; Hiner, R. N.; Matsubara, Y.; Oh, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4943-4952.
31. Howell, G. P.; Fletcher, S. P.; Geurts, K.; Horst, B.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14977-14985.
32. Horst, B.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2007, 9, 3013-3015.
33. Agapiou, K.; Krische, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 1737-1740.
34. Jew, S.; Park, B.; Lim, D.; Kim, M. G.; Chung, I. K.; Kim, J. H.; Hong, C. I.; Kim, J.; Park, H.; Lee, J.; Park, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 609-612.
35. Ravi, D.; Rao, N.; Reddy, G. S. R.; Sucheta, K.; Rao, V. J. Synlett 1994, 856-859.
36. Katritzky, A. R.; Shestopalov, A. A.; Suzuki, K. Synthesis 2004, 11, 1806-1813.
37. Meshram, H. M.; Reddy, G. S.; Bindu, K. H.; Yadav, J. S. Synlett 1998, 877-878.
38. Kawakami, J.; Mihara, M.; Kamiya, I.; Takeba, M.; Ogawac, A.; Sonoda, N. Tetrahedron 2003, 59, 3521-3526.
39. Cao, H.; Xiao, W.; Alper, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1807-1812.
40. Zheng, T.; Burkart, M.; Richrdson, D. E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 603-606.
41. Mapp, A. K.; Dervan, P. B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9451-9454.
42. Peppe, C.; Castro, L. B. D. Can. J. Chem. 2009, 87, 678-683.
43. Chen, R. E.; Zhang, Y. M. Synth. Commun. 1999, 29, 3699-3704.
44. Patra, P. K.; Shanmugasundaram, K.;Matoba,M.; Nishide, K.; Kajimoto, T.; Node,M. Synthesis 2005, 447-457.
45. Temperini, A.; Annesi, D.; Testaferri, L.; Tiecco, M. Tetrahedron Lett. 2010 51, 5368-5371.
46. Lakouraj, M. M.; Movassagh, B.; Fadaei, Z. Monatsh. Chem. 2002, 133, 1085-1088.
47. Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193-4195.
48. Arisawa, M.; Kubota, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1975-1978.
49. Mahajan, Y. S.; Shah, A. K.; Kamath, R. S.; Salve, N. B.; Mahajani, S. M. Sep. Purif. Technol. 2008, 59, 58-66.
50. Bandgar, B. P.; More, P. E.; Kamble, V. T.; Sawant, S. S. Aust. J. Chem. 2008, 61, 1006-1010.
51. Barbero, M.; Degani, I.; Dughera, S.; Fochi, R. Synthesis 2003, 1225-1230.
52. Roy, H. N.; Sarker, A. K.; Al Mamun, A. H. Synth. Commun. 2010, 40, 2158-2163.
53. Brookes, R. F.; Cranham, J. E.; Greenwood, D.; Stevenson, H. A. J. Sci. Food Agr. 1957, 8, 561-565.
54. Hans-Joachim, W. (Carl Zeiss AG, Germany). CODEN: US XXCO US 20100212547 A1 20100826. Application: US 2010-711978 20100224. Priority: DE 2009-102009010503 20090225. CAN 153:370656. US Pat. Appl. Publ., 2010, 11 pp.
55. Kim, S.; Jon, S. Y. Chem. Commun. 1998, 815-816.
56. Najmeh, N.; Abdol Mohammad, M.; Javad Ameri, R. Tetrahedron 2010, 66, 9596-9601.
57. Sheldrick, G. M. Acta Cryst A, 2008, 64, 112-122.