Selective catalytic sp 3 C-O bond cleavage with C-N bond formation in 3-alkoxy-1-propanols

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 2992-2995

  Chen, Cheng ^c   Hong, Soon Hyeok ^a,b,c  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Korea Carbon Capture and Sequestration R and D Centre   (South Korea)

^c Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862580748     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3009842     Document Type: Article

References (50)

1. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246
2. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Swindell, C. S.; Tingoli, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4894
3. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428
4. Kakiuchi, F.; Usui, M.; Ueno, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2706
5. Ueno, S.; Mizushima, E.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16516
6. Guan, B. T.; Xiang, S. K.; Wu, T.; Sun, Z. P.; Wang, B. Q.; Zhao, K. Q.; Shi, Z. J. Chem. Commun. 2008, 1437
7. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866
8. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710
9. Shimasaki, T.; Konno, Y.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 4890
10. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531
11. Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554
12. Iijima, A.; Amii, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6013
13. Molander, G. A.; Beaumard, F. Org. Lett. 2010, 12, 4022
14. Yu, D. G.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
15. Rosen, B. M.; Quasdorf, K. W.; Wilson, D. A.; Zhang, N.; Resmerita, A. M.; Garg, N. K.; Percec, V. Chem. Rev. 2011, 111, 1346
16. Li, B. J.; Yu, D. G.; Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1728
17. Son, S.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3791
18. Mulvey, R. E.; Blair, V. L.; Clegg, W.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Russo, L. Nat. Chem. 2010, 2, 588
19. Guo, X. W.; Pan, S. G.; Liu, J. H.; Li, Z. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8848
20. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3910
21. Cutulic, S. P. Y.; Findlay, N. J.; Zhou, S. Z.; Chrystal, E. J. T.; Murphy, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8713
22. Nomura, N.; RajanBabu, T. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1713
23. Wang, B. Q.; Xiang, S. K.; Sun, Z. P.; Guan, B. T.; Hu, P.; Zhao, K. Q.; Shi, Z. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4310
24. Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.; Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389
25. Guan, B. T.; Xiang, S. K.; Wang, B. Q.; Sun, Z. P.; Wang, Y.; Zhao, K. Q.; Shi, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268
26. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
27. Chen, C.; Hong, S. H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 20
28. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X. Y.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2643
29. Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Jee, J. E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002
30. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y. X.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 1374
31. Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4266
32. Chen, C.; Zhang, Y.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 10005
33. Zhang, J.; Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Hong, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6391
34. Naota, T.; Murahashi, S.-I. Synlett 1991, 693
35. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
36. Nordstrøm, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
37. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
38. Nova, A.; Balcells, D.; Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2010, 29, 6548
39. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174
40. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670
41. Takaya, H.; Ito, M.; Murahasi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10824
42. Murahashi, S.-I.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225
43. Murahashi, S.-I. Ruthenium in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
44. Murahashi, S.-I.; Ito, K. I.; Naota, T.; Maeda, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5327
45. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Ito, K.; Maeda, Y.; Taki, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4319
46. Blum, Y.; Shvo, Y. J. Organomet. Chem. 1984, 263, 93
47. Ishii, Y.; Osakada, K.; Ikariya, T.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2034
48. Zhao, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 2005, 24, 2441
49. Ito, M.; Osaku, A.; Shiibashi, A.; Ikariya, T. Org. Lett. 2007, 9, 1821
50. Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229