Conformational distributions of N-acetyl-L-cysteine in aqueous solutions: A combined implicit and explicit solvation treatment of VA and VCD spectra

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 9, 2012, Pages 2310-2321

  Poopari, Mohammad Reza ^a   Dezhahang, Zahra ^a   Yang, Guochun ^a,b   Xu, Yunjie ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amino acids; conformation analysis; density functional calculations; molecular dynamics; vibrational spectroscopy

Indexed keywords

ACETYLCYSTEINE; AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; CONTINUUM MECHANICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; SOLVATION; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL DISTRIBUTION; EXPERIMENTAL CONDITIONS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; IMPLICIT SOLVATION MODELS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; VIBRATIONAL CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY;

CONFORMATIONS;

EID: 84862185615     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200152     Document Type: Article

References (51)

1. S. De Flora, R. Balansky, C. Bennicelli, A. Camoirano, F. D'Agostini, A. Izzotti, C. F. Cesarone, in Drugs, Diet and Disease: Mechanistic Approaches to Cancer, Vol. 1 (Eds.:, C. Ioannides, D. F. V. Lewis,), Harwood, New York, 1995, pp. 151-203.
2. D. C. Malins, K. E. Hellström, K. M. Anderson, P. M. Johnson, M. A. Vinson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5937-5941.
3. M. Berk, D. L. Copolov, O. Dean, K. Lu, S. Jeavons, I. Schapkaitz, M. Anderson-Hunt, A. L. Bush, Biol. Psychiatry 2008, 64, 468-475.
4. L. A. Palmer, A. Doctor, P. Chhabra, M. L. Sheram, V. E. Laubach, M. Z. Karlinsey, M. S. Forbes, T. Macdonald, B. Gaston, J. Clin. Invest. 2007, 117, 2592-2601.
5. G. Albrecht, R. B. Corey, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1087-1103.
6. F. R. Tortonda, J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tunonon, F. J. Ramirez, J. Chem. Phys. 1998, 109, 592-602.
7. S. Gronert, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2071-2081.
8. E. Tajkhorshid, K. J. Jalkanen, S. Suhai, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5899-5913.
9. C. F. Correia, P. O. Balaj, D. Scuderi, P. Maitre, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3359-3370.
10. Z. Ji, R. Santamaria, I. L. Garzõn, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3591-3601.
11. C. Gautier, T. Bürgi, Chem. Commun. 2005, 5393-5395.
12. B. Boeckx, R. Ramaekers, G. Maes, J. Mol. Spectrosc. 2010, 261, 73-81.
13. "Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy of Chiral Molecules":, G. Yang, Y. Xu, in Top. Curr. Chem.: Electronic and Magnetic Properties of Chiral Molecules and Supramolecular Architectures, Vol. 298 (Eds.:, R. Naaman, D. N. Beratan, D. H. Waldeck,), Springer, Berlin, 2011, pp. 189-236.
14. T. B. Freedman, X. Cao, D. A. Young, L. A. Nafie, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3560-3565
15. T. B. Freedman, X. Cao, L. A. Nafie, A. Solladié-Cavallo, L. Jierry, L. Bouerat, Chirality 2004, 16, 467-474.
16. M. Losada, H. Tran, Y. Xu, J. Chem. Phys. 2008, 128, 014508.
17. M. Losada, P. Nguyen, Y. Xu, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5621-5627.
18. G. Yang, Y. Xu, J. Chem. Phys. 2009, 130, 164506.
19. M. Losada, Y. Xu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3127-3135.
20. M. H. Jamroz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw, 2004-2010.
21. Remington's Pharmaceutical Sciences, 16th ed. (Ed.:, A. Osol,), Mack Publishing Co., Easton, 1980, p. 805.
22. K. B. Wiberg, C. M. Breneman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831-840.
23. J. I. Mujika, J. M. Matxain, L. A. Eriksson, X. Lopez, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7215-7224.
24. C. R. Kemnitz, M. J. Loewen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2521-2528.
25. V. Addario, Y. Guo, I. K. Chu, Y. Ling, G. Ruggerio, C. F. Rodriquez, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 101-114.
26. A. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5645-5651.
27. M. Friedman, J. F. Cavins, J. S. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3672-3682.
28. G. E. Clement, T. P. Hartz, J. Chem. Educ. 1971, 48, 395-397.
29. "Estimation of Chemical Reactivity Parameters and Physical Properties of Organic Molecules Using SPARC":, L. A. Carreira, S. Hilal, S. W. Karickhoff, Theoretical and Computational Chemistry, Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions (Eds.:, P. Politzer, J. S. Murray,), Elsevier, Amsterdam, 1994.
30. M. A. Zamora, H. A. Baldoni, J. A. Bombasaro, M. L. Mak, A. Perczel, O. Farkas, R. D. Enriz, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2001, 540, 271-283
31. J. A. Bombasaro, M. A. Zamora, H. A. Baldoni, R. D. Enriz, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 874-884.
32. M. Szostak, L. Yao, V. W. Day, D. R. Powell, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8836-8837.
33. V. P. Nicu, E. J. Baerends, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6107-6118.
34. S. Gõbi, G. Magyarfalvi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16130-16133.
35. Z. Su, Y. Xu, Angew. Chem. 2007, 119, 6275-6278
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6163-6166.
37. Z. Kisiel, E. Białkowska-Jaworska, D. P. Zaleski, J. L. Neill, A. L. Steber, B. H. Pate, International Symposium on Molecular Spectroscopy, 66th Meeting, June 20-24, 2011, abstract #WH10.
38. Gaussian 03 (Revision E.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
39. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
40. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
42. A. K. Chandra, S. Parveen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8884-8891.
43. J. N. Woodford, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8519-8530.
44. P. I. Dem'yanov, R. M. Gschwind, Organometallics 2006, 25, 5709-5723.
45. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
46. T. Kuppens, W. Herrebout, B. van der Veken, P. Bultinck, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10191-10200.
47. L. Ducasse, F. Castet, A. Fritsch, I. Huc, T. Buffeteau, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5092-5098.
48. T. Brotin, D. Cavagnat, J.-P. Dutasta, T. Buffeteau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5533-5540.
49. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
50. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, CA, 2006.
51. W. L. Jorgensen, C. Jenson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1179.