Extending limits of chlorine kinetic isotope effects

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 11, 2012, Pages 5120-5124

  Świderek, Katarzyna ^a   Paneth, Piotr ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CENTRAL ATOM; ENZYME-CATALYZED REACTIONS; HEAVY ATOMS; IMAGINARY FREQUENCY; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; SEMICLASSICAL LIMIT;

CARRIER MOBILITY; ISOTOPES; KINETICS;

CHLORINE;

CHLORINE; ISOTOPE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL REACTION; CHLORINE KINETIC ISOTOPE EFFECT; ISOTOPE ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 84861825569     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300682f     Document Type: Article

References (38)

1. Sicińska, D.; Rostkowski, M.; Paneth, P. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 75-88
2. Jin, B.; Laskov, C.; Rolle, M.; Haderlein, S. B. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 5279-5286 and references cited therein
3. Westaway, K. C.; Koerner, T.; Fang, Y. R.; Rudziński, J.; Paneth, P. Anal. Chem. 1998, 70, 3548-52
4. Paneth, P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 120-126
5. Paneth, P. In Isotope Effects in Chemistry and Biology; Kohen, A.; Limbach, H. H., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2006, 875-891.
6. Streitwieser, A., Jr; Jagow, R. H.; Fahey, R. C.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2326-2332
7. Coleman, M. L.; Ader, M.; Chaudhuri, S.; Coates, J. D. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 69, 4997-5000
8. Neil, C.; Sturchio, P. B.; Hatzinger, M. D.; Arkins, C. S.; Heraty, L. J. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 3859-3863
9. Sims, L. B.; Lewis, E. D. In Isotopes in Organic Chemistry; Buncel, E.; Lee, C. C., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1985; Vol. 6, Chapter 4.
10. Paneth, P. In Isotopes in Organic Chemistry; Buncel, E.; Saunders, W. H., Jr., Eds; Elsevier: New York, 1992; Vol. 8, Chapter 2.
11. Dybała-Defratyka, A.; Rostkowski, M.; Matsson, O.; Westaway, K. C.; Paneth, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4900-4905
12. Dybala-Defratyka, A.; Szatkowski, L.; Kaminski, R.; Wujec, M.; Siwek, A.; Paneth, P. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 7744-7750
13. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
14. Hirao, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, S26, 517
15. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 397-403
16. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. GJ. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
17. Raghavachari, K.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91-100
18. Burton, G. W.; Sims, L. B.; Wilson, J. C.; Fry, A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3372-3379
19. Turnquist, C. R.; Taylor, J. W.; Grimsrud, E. P.; Williams, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4133-4138
20. Xu, X.; Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1667-1676
21. Dybala-Defratyka, A.; Adamczyk, P.; Paneth, P. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 3006-3011
22. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-97
23. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. THEOCHEM 1999, 462, 1-21
24. Häggblom, M. H.; Bossert, I. D. Dehalogenation: Microbial Processes and Environmental Applications; Kluwer: Boston, 2003.
25. Hunkeler, D.; Aravena, R.; Shouakar-Stash, O.; Weisbrod, N.; Nasser, A.; Netzer, L.; Ronen, D. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 8247-8253
26. Liang, X.; Howlett, M. R.; Nelson, J. L.; Grant, G.; Dworatzek, S.; Lacrampe-Couloume, G.; Zinder, S. H.; Edwards, E. A.; Sherwood Lollar, B. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 8321-8327
27. Reddy, C. M.; Xu, L.; Drenzek, N. J.; Sturchio, N. C.; Heraty, L. J.; Kimblin, C.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14526-14527
28. Li, T. H.; Wang, C. M.; Yu, S. W.; Xie, X. G. Comp. Theor. Chem. 2011, 964, 304-309
29. Grabowski, J. J; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1193-1203
30. Yu, T.; Lin, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9697-9699
31. Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 7195-7203
32. Lewandowicz, A.; Rudziński, J.; Tronstad, L.; Widersten, M.; Ryberg, P.; Matsson, O.; Paneth, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4550-4555
33. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
35. Xu, X.; Alecu, I. M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theor. Comput. 2011, 7, 1667-1676
36. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-73
37. Melander, L. Isotope Effect on Reaction Rates; Ronald Press: New York, 1960.
38. Paneth, P. Environ. Chem. 2012, 9, 67-68