Exploration of dependence of organo-catalyzed enantioselective Michael addition on the pore size of mesoporous host

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 6, 2012, Pages 1118-1126

  Zhao, Liwei ^a   Li, Yaping ^a   Yu, Peng ^a   Han, Xu ^a   He, Jing ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

confinement; heterogeneous catalysis; hydrogen bonding interaction; nantioselectivity; organocatalysis

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL MICROENVIRONMENT; CONFINED SPACE; ENANTIOMER EXCESS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION; EPIQUININE; HETEROGENEOUS ASYMMETRIC CATALYSIS; HETEROGENEOUS CATALYST; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; MESOPOROUS HOSTS; MICHAEL ADDITIONS; NANTIOSELECTIVITY; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYTIC; PORE WALL; SPATIAL DIMENSION; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSITION STATE;

ADDITION REACTIONS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PLASMA CONFINEMENT; PORE SIZE; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; THIOUREAS;

CATALYSIS;

EID: 84861799751     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200588c     Document Type: Article

References (57)

1. Thomas, J. M.; Johnson, B. F. G.; Raja, R.; Sankar, G.; Midgley, P. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 20-30
2. Caplan, N. A.; Hancock, F. E.; Page, P. C. B.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1685-1688
3. Rase, H. F. Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts; CRC Press: New York, 2000.
4. Vankelecom, I.; Wolfson, A.; Geresh, S.; Landau, M.; Gottliebb, M.; Hershkovitz, M. Chem. Commun. 1999, 2407-2408
5. Pini, D.; Mandoli, A.; Orlanddi, S.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3883-3886
6. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Pitillo, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3160-3166
7. Hallman, K.; Moberg, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1475-1478
8. Fraile, J. M.; García, J. I.; Harmer, M. A.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 211-218
9. Johnson, B. F. G.; Raynor, S. A.; Shephard, D. S.; Mashmeyer, T.; Thomas, J. M.; Sankar, G.; Bromley, S.; Oldroyd, R.; Gladdenc, L.; Mantlec, M. D. Chem. Commun. 1999, 1167-1168
10. Raja, R.; Thomas, J. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 181, 3-14
11. Xiang, S.; Zhang, Y.; Xin, Q.; Li, C. Chem. Commun. 2002, 2696-2697
12. Kureshy, R. I.; Ahmad, I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Singh, S.; Pandia, P. H.; Jasra, R. V. J. Catal. 2005, 235, 28-34
13. Lou, L.-L.; Yu, K.; Ding, F.; Peng, X.; Dong, M.-M.; Zhang, C.; Liu, S. J. Catal. 2007, 249, 102-110
14. Zhou, X.; Yu, X.; Huang, J.; Li, S.; Li, L.; Che, C. Chem. Commun. 1999, 1789-1790
15. Jones, M. D.; Raja, R.; Thomas, J. M.; Johnson, B. F. G.; Lewis, D. W.; Rouzaud, J.; Harris, K. D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4326-4331
16. Raja, R.; Thomas, J. M.; Jones, M. D.; Johnson, B. F. G.; Vaughan, D. E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14982-14983
17. Thomas, J. M.; Maschmeyer, T.; Johnson, B. F. G.; Shephard, D. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 141, 139-144
18. Li, C. Catal. Rev. 2004, 46, 419-492
19. Clarke, R. J.; Shannon, I. J. Chem. Commun. 2001, 1936-1937
20. Bigi, F.; Moroni, L.; Maggi, R.; Sartori., G. Chem. Commun. 2002, 716-717
21. Yu, K.; Gu, Z.; Ji, R.; Lou, L.; Ding, F.; Zhang, C.; Liu, S. J. Catal. 2007, 252, 312-320
22. Yu, K.; Gu, Z.; Ji, R.; Lou, L.; Liu, S. Tetrahedron 2009, 65, 305-311
23. Kureshy, R. I.; Ahmad, I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Pathak, K.; Jasra, R. V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3562-3569
24. Kureshy, R. I.; Ahmad, I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Singh, S.; Pandia, P. H.; Jasra, R. V. J. Catal. 2006, 238, 134-141
25. Zhang, H.; Xiang, S.; Li, C. Chem. Commun. 2005, 1209-1211
26. Zhang, H.; Zhang, Y.; Li, C. J. Catal. 2006, 238, 369-381
27. Zhang, H.; Wang, Y.; Zhang, L.; Gerritsen, G.; Abbenhuis, H. C. L.; van Santen, R. A.; Li, C. J. Catal. 2008, 256, 226-236
28. Doyagüez, E. G.; Calderón, F.; Sánchez, F.; Fernández-Mayoralas, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9353-9356
29. Corma, A.; Iborra, S.; Rodríguez, I.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Catal. Lett. 2002, 237-242
30. Prasetyanto, E. A.; Lee, S.-C.; Jeong, S.-M.; Park, S.-E. Chem. Commun. 2008, 1995-1997
31. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3429
32. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748
33. Gaunt, M. J.; Johansson, C. C. C.; McNally, A.; Vo, N. T. Drug Discovery Today 2007, 12, 8-27
34. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033-8061
35. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Synthesis 2001, 171-196
36. Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688-1690
37. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296
38. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308
39. Yu, P.; He, J.; Guo, C. Chem. Commun. 2008, 2355-2357
40. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
41. Monnier, A.; Schüth, F.; Huo, Q.; Kumar, D.; Margolese, D.; Maxwell, R. S.; Stucky, G. D.; Krishnamurthy, M.; Petroff, P.; Firouzi, A.; Janicke, M.; Chmelka, B. F. Science 1993, 261, 1299-1303
42. Zhao, D.; Feng, J.; Huo, Q.; Melosh, N.; Fredrickson, G. H.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. Science 1998, 279, 548-552
43. Marti, S.; Moliner, V. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1008-1016
44. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Sindorf, D. W.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1848-1851
47. Lelli, M.; Gajan, D.; Lesage, A.; Caporini, M. A.; Vitzthum, V.; Miéville, P.; Héroguel, F.; Rascón, F.; Roussey, A.; Thieuleux, C.; Boualleg, M.; Veyre, L.; Bodenhausen, G.; Copéret, C.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2104-2107
48. Rossini, A. J.; Zagdoun, A.; Lelli, M.; Gajan, D.; Rascon, F.; Rosay, M.; Maas, W. E.; Copéret, C.; Lesage, A.; Emsley, L. Chem. Sci. 2012, 3, 108-115
49. Dufaud, V.; Davis, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9403-9413
50. Kruk, M.; Jaroniec, M. Langmuir 1997, 13, 6267-6273
51. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Palmieri, A.; Petrini, M. Chem. Rev. 2005, 105, 933-972
52. Corey, E. J.; Zhang, F. Y. Org. Lett. 2000, 2, 4257-4259
53. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125
54. Andrea, H.; Gábor, S.; Tibor, S.; Imre, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151-13160
55. Xie, J.; Chen, W.; Li, R.; Zeng, M.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 389-392
56. Xie, J.; Yue, L.; Chen, W.; Du, W.; Zhu, J.; Deng, J.; Chen, Y. Org. Lett. 2007, 9, 413-415
57. Tan, B.; Shi, Z.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2008, 10, 3425-3428