Nano-TiO 2: An efficient and reusable heterogeneous catalyst for ring opening of epoxides under solvent-free conditions

Synthetic Communications

Volumn 42, Issue 16, 2012, Pages 2440-2452

  Chen, Xi'An ^a   Wu, Huayue ^a   Wang, Shun ^a   Huang, Shaoming ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amino alcohol; epoxide; heterogeneous catalyst; nano TiO 2; solvent free

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; AROMATIC AMINE; BETA AMINO ALCOHOL; EPOXIDE; NANOPARTICLE; SOLVENT; TITANIUM DIOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; PARTICLE SIZE; RECYCLING; RING OPENING; ROOM TEMPERATURE; SURFACE PROPERTY;

EID: 84861486344     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397911.2011.559608     Document Type: Article

References (51)

1. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835-875;
2. Johannes, C. W.; Visser, M. S.; Weatherhead, G. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8340-8347;
3. Corey, E. J.; Zhang, F. Y. Angew Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1931-1934.
4. Kissel, C. L.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1972, 37, 2060-2063;
5. Yamada, J.; Yumoto, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4255-4258.
6. Rampalli, S.; Chaudhari, S. S.; Akamanchhi, K. G. Synthesis 2000, 22, 78-80;
7. Sagawa, S.; Abe, H.; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4962-4965.
8. Fujiwara, M.; Imada, M.; Baba, A.; Matsuda, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 739-742;
9. Beaton, M.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8549-8552;
10. Sekar, G.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 287-289;
11. Placzek, A. T.; Donelson, J. L.; Trivedi, R.; Richard, A.; Gibbs, R. A.; De, S. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9029-9034;
12. Yadav, J. S.; Reddy, A. R.; Narsaiah, A. V.; Reddy, B. V. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 207-212;
13. Mancilla, G.; Femenĺa-Rĺos, M.; Macĺas-Sá nchez, A. J.; Collado, I. G. Tetrahedron 2008, 64, 11732-11737;
14. Procopio, A.; Gaspari, M.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2289-2293.
15. Chandrasekhar, S.; Ramachandar, T.; Prakash, J. S. Synthesis 2000, 1817-1818;
16. Chakraborti, A. K.; Kondaskar, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8315-8319;
17. Swamy, N. R.; Goud, T. V.; Reddy, S. M.; Krishnaiah, P.; Venkateswarlu, Y. Synth. Commun. 2004, 34, 727-734;
18. Pachon, L. D.; Gamez, P., VanBrussel, J. J.; Redijk, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6025-6027;
19. Reddy, L. R.; Reddy, M. A.; Bhanumati, N.; Rao, K. R. Synthesis 2001, 831-832;
20. McCluskey, A.; Leitch, S. K.; Garner, J.; Caden, C. E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8229-8232.
21. Kotsuki, H.; Hayashida, K.; Shimanouchi, T.; Nishizawa, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 984-990;
22. Chakraborti, A. K.; Rudrawar, S.; Kondaskar, A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1277-1280;
23. Saikia, L.; Satyarthi, J. K.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. J. Catal. 2007, 252, 148-160;
24. Jitendra, K.; Satyarthi, L.; Srinivas, S. D.; Ratnasamy, P. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 330, 145-151;
25. Chakravarti, R.; Oveisi, H.; Kalita, P.; Pal, R. R.; Halligudi, S. B.; Kantam, M. L.; Vinu, A. Micropor. and Mesopor. Mat. 2009, 123, 338-344;
26. Heravi, M. M.; Baghernejad, B.; Oskooie, H. A. Catal. Lett. 2009, 130, 547-550;
27. Kureshy, R. I.; Agrawal, S.; Kumar, M.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Catal. Lett. 2010, 134, 318-323.
28. Danafar, H.; Yadollahi, B. Catal. Commun. 2009, 10, 842-847.
29. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Basak, A. K.; Narasaiah, A. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1047-1050.
30. Azizi, N.; Saidi, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 3649-3651.
31. Das, U.; Crousse, B.; Kesavan, V.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6749-6751.
32. Shi, M.; Chen, Y. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 219-227.
33. Saikia, L.; Satyarthi, J. K.; Gonnade, R.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Catal. Lett. 2008, 123, 24-31;
34. Krishnan, G. R.; Sreekumar, K. Polymer 2008, 49, 5233-5240;
35. Kamal, A.; Prasad, B. R.; Reddy, A. M.; Naseer, M.; Khan, A. Catal. Commun. 2007, 8, 1876-1880;
36. Mishra, A.; Ali, A.; Upreti, S.; Whittingham, M. S.; Gupta, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 5234-5243;
37. Chimni, S. S.; Bala, N.; Dixit, V. A.; Bharatam, P. V. Tetrahedron 2010, 66, 3042-3049.
38. Klabunde, K. J.; Mulukutla, R. Nanoscale Materials in Chemistry; Wiley Interscience: New York, 2001; Chap 7, p. 223.
39. Choudary, B. M.; Kantam, M. L.; Ranganath, K. V. S.; Mahender, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3396-3397.
40. Choudary, B. M.; Mulukutla, R. S.; Klabunde, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2020-2021.
41. Sarvari, M. H.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 6953-6956.
42. Kantam, M. L.; Kumar, K. B. S.; Sridhar, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1212-214.
43. Su, K. M.; Li, Z. H.; Cheng, B. W.; Liao, K.; Shen, D. X.; Wang, Y. F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 315, 60-68.
44. Yan, X. M.; Mei, P.; Lei, J. H.; Mi, Y. Z.; Xiong, L.; Guo, L. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 304, 52-57.
45. Ohno, T.; Tsubota, T.; Kakiuchi, K.; Miyayama, S.; Sayama, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 47-54.
46. Gandhe, A. R.; Fernandes, J. B.; Varma, S.; Gupta, N. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 238, 63-71;
47. Gandhe, A. R.; Naik, S. P.; Kakodkar, S. B.; Fernandes, J. B. Catal. Commun. 2006, 7, 285-288.
48. Chen, X. A.; Wu, H. Y.; Su, W. K.; Xu, R.; Liu, M. C.; Ding, J. C. J. Chem. Res. Synop. 2007, 325-327;
49. Chen, X. A.; Wu, H. Y.; Xu, R.; Liu, M. C.; Ding, J. C.; Su, W. K. Synth. Commun. 2008, 38(11), 1855-1865;
50. Zhang, C. F.; Chen, J.X.; Yu, X. C.; Chen, X. A.; Wu, H. Y.; Yu, J. P. Synth. Commun. 2008, 38(11), 1875-1887.
51. Chen, Y. H.; Lin, A.; Gan, F. X. Appl. Surf. Sci. 2006, 252, 8635-8640.