Design and synthesis of anthracene-based bispyridinium amides: Anion binding, cell staining and DNA interaction studies

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 5, 2012, Pages 1231-1245

  Ghosh, Kumaresh ^a   Sarkar, Avik Ranjan ^a   Ghorai, Atanu ^a   Ghosh, Utpal ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMIDE; ANION; ANTHRACENE DERIVATIVE; DICARBOXYLIC ACID; PHOSPHATE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CONTROLLED STUDY; INTERACTIONS WITH DNA; PRIORITY JOURNAL; SENSOR; STAINING; SYNTHESIS;

EID: 84861434981     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj21024j     Document Type: Article

References (90)

1. Chemical Sensor and Biosensors for Medical and Biological Application, ed., U. E. Spichiger-Keller, Wiely-VCH, Weinheim, Germany, 1998
2. C. F. Mason, Biology of Freshwater Pollution, Longman, New York, 2nd edn, 1991
3. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465
4. J. W. Steed Chem. Commun. 2006 2637
5. P. S. Corbin S. C. Zimmermann J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3779
6. M. Barboiu J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5201
7. R. Martinez- Manez F. Sancenon Chem. Rev. 2003 103 4419
8. F. P. Schmidtchen M. Berger Chem. Rev. 1997 97 1609
9. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
10. J. Yoon S. K. Kim N. J. Sing K. S. Kim Chem. Soc. Rev. 2006 35 355
11. M. E. Moragues R. Martinez- Manez F. Sancenon Chem. Soc. Rev. 2011 40 2593
12. A. Szumna J. Jurczak Eur. J. Org. Chem. 2001 4031
13. C. P. Causey W. E. Allen J. Org. Chem. 2002 67 5963
14. S. J. Coles L. S. Evans P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Commun. 2003 568
15. L. S. Evans P. A. Gale Chem. Commun. 2004 1286
16. J. M. Kang J. H. Kim Tetrahedron Lett. 2005 46 1759
17. S. J. Brooks L. S. Evans P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Commun. 2005 734
18. S. H. Lee H. J. Kim Y. O. Lee J. Vicens J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 4373
19. W. Gong S. Bao F. wang J. Ye G. Ning K. Hiratani Tetrahedron Lett. 2011 52 630
20. R. C. Jagessar M. Shang W. R. Scheidt D. H. Burns J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11684
21. E. J. Cho J. W. Moon S. W. Ko J. Y. Lee S. K. Kim J. Yoon K. C. Nam J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12376
22. C. R. Bondy P. A. Gale S. J. Loeb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5030
23. D. Estean-Gómez L. Fabbrizzi M. Licchelli J. Org. Chem. 2005 70 5717
24. K. Ghosh S. Adhikari Tetrahedron Lett. 2006 47 8165
25. M. D. Best S. L. Tobey E. V. Anslyn Coord. Chem. Rev. 2003 240 3
26. J. H. Hartley T. D. James C. J. Ward J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3155
27. R. J. T. Houk S. L. Tobey E. V. Anslyn Top. Curr. Chem. 2005 255 199
28. R. J. Fitzmaurice G. M. Kyne D. Douheret J. D. Kilburn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 841
29. S. Kubik C. Reyheller S. J. Stüwe J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 52 137
30. J. Yoon S. K. Kim N. J. Singh K. S. Kim Chem. Soc. Rev. 2006 35 355
31. Z. Xu S. K. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2010 39 1457
32. K. Ghosh I. Saha Tetrahedron Lett. 2008 49 4591
33. K. Ghosh I. Saha A. Patra Tetrahedron Lett. 2009 50 2392
34. S. Kumar S. Kumar Tetrahedron Lett. 2009 50 4463
35. V. K. Khatri S. Upreti P. S. Pandey J. Org. Chem. 2007 72 10224
36. K. Ghosh D. Kar Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 254
37. B. Wannalarse T. Tuntulani B. Tomapatanaget Tetrahedron Lett. 2008 64 10619
38. K. Ghosh D. Kar P. Ray Chowdhry Tetrahedron Lett. 2011 52 5098
39. M. Boiocchi M. Bonizzoni L. Fabbrizzi G. Piovani A. Taglietti Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 647
40. K.-S. Jeong Y. L. Cho Tetrahedron Lett. 1997 38 3279
41. K. J. Wallace W. J. Belcher D. R. Turner K. F. Syed J. W. Steed J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9699
42. V. Amendola M. Boiocchi L. Fabbrizi A. Pachetti Chem.-Eur. J. 2005 11 5648
43. J. A. Wisner P. D. Beer N. G. Berry B. Tomapatenaget Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4983
44. M. R. Sambrook P. D. Beer J. A. Wisner R. L. Paul A. R. Cowley F. Szemes M. G. B. Drew J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2292
45. K. Ghosh A. R. Sarkar A. Patra Tetrahedron Lett. 2009 50 6557
46. K. Ghosh I. Saha Supramol. Chem. 2011 23 518
47. K. Ghosh A. R. Sarkar Tetrahedron Lett. 2009 50 85
48. K. Ghosh G. Masanta A. P. Chattopadhyay Eur. J. Org. Chem. 2009 4515
49. K. Ghosh I. Saha G. Masanta E. B. Wang C. A. Parish Tetrahedron Lett. 2010 51 343
50. K. Ghosh I. Saha New J. Chem. 2011 35 1397
51. A. Dorazco-Gonzalez H. Hopfel F. Medrano A. K. Yatsimirsky J. Org. Chem. 2010 75 2259
52. K. Ghosh A. R. Sarkar G. Masanta Tetrahedron Lett. 2007 48 8725
53. M. Herm O. Mott T. Schrader Chem.-Eur. J. 2002 8 1485
54. A. P. Davis R. Wareham Angew. Chem. 1998 110 2397
55. R. P. Bonar-Law A. P. Davis B. A. Murray Angew. Chem. 1990 102 1497
56. A. P. Davis R. Wareham Chem.-Eur. J. 1998 110 2270
57. M. Herm O. Molt T. Schrader Chem.-Eur. J. 2002 8 1485
58. P. Job Ann. Chim. 1928 9 113
59. B. Valeur J. Pouget J. Bourson M. Kaschke N. P. Ernsting J. Phys. Chem. 1992 96 6545
60. M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
61. M. W. Schmidt et al. J. Comput. Chem. 1993 14 1347
62. Y. Podolyan J. Leszczynski Int. J. Quantum Chem. 2009 109 8
63. R. Krishnan J. S. Binkeley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
64. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacherand T. F. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
65. P. K. Chattaraj U. Sarkar D. R. Roy Chem. Rev. 2006 106 2065
66. R. G. Parr L. V. Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
67. R. G. Pearson Inorg. Chem. 1988 27 734
68. T. A. Koopmans Physica 1933 1 104
69. D. M. Rudkevich W. Verboom Z. Brzozka M. J. Palys W. P. R. V. Stauthamer G. J. VanHummel S. M. Franken S. Harkema J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4341
70. P. Dydio T. Zielinski J. Jurczak Org. Lett. 2010 12 1076
71. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
72. B. Lewin, Genes IX, Jones and Bartlett, 40 Tall Pine Drive, Pearson Prentice Hall, Sundbury, MA 01776, pp. 476-482
73. D. Voet and J. G. Voet, Biochemistry, John Wiley and Sons, pp. 873-882
74. P. T. Chou G. R. Wu C. Y. Wei C. C. Cheng C. P. Chang F. T. Hung J. Phys. Chem. B 2000 104 7818
75. S. S. Jain A. Matjaz N. V. Hud Nucleic Acids Res. 2003 31 4608
76. J. L. Mergny G. Duval-Valentin C. H. Nguyen L. Perrouault B. Faucon M. Rougee T. MontenayGarestier E. Bisagni C. Helene Science 1992 256 1681
77. A. Bonincontro M. Falivene C. LaMesa G. Risuleo M. RuizPena Langmuir 2008 24 1973
78. Y. F. Long Q. G. Liao C. ZhiHuang J. Ling Y. F. Li J. Phys. Chem. B 2008 112 1783
79. K. Van Holde, W. C. Johnson and P. S. Ho, Principles of Physical Biochemistry, Prentice Hall, New York, 1998
80. M. Monnot O. Mauffret E. Lescot S. Fermandjian Eur. J. Biochem. 1992 204 1035
81. K. Shin-Ichi H. Yuichi K. Namiko Y. Yumihiko Chem. Commun. 2005 1720
82. S. I. Konodo Y. Hiraoka N. Kurumatani Y. Yano Chem. Commun. 2005 1720
83. H. Ihm S. Yun H. G. Kim J. K. Kim K. S. Kim Org. Lett. 2002 4 2897
84. K. Choi A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3912
85. S. Sasaki D. Citterio S. Ozawa K. Suzuki J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2309
86. C. Caltagirone A. Mulas F. Isaia V. Lippolis P. A. Gale M. E. Light Chem. Commun. 2009 6279
87. N. K. Modukuru K. J. Snow B. S. Perrin C. V. Kumar J. Phys. Chem. B 2005 109 11810
88. D. Sarkar P. Das S. Basak N. Chattopadhyay J. Phys. Chem. B 2008 112 9243
89. S. N. Cohen A. C. Y. Chang L. Hsu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 69 2110
90. J. Sambrook, F. E. Fritsch and T. Mainiatis, Molecular cloning: a laboratory manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 1989