Theoretical investigation on identical anionic halide-exchange S N2 reaction processes on N-haloammonium cation NH 3X + (X = F, Cl, Br, and I)

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 112, Issue 12, 2012, Pages 2475-2481

  Xiong, Yan ^a   Zhang, Shuting ^a   Ling, Xuege ^a   Zhang, Xu ^a   Wang, Jinyue ^b  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

^b YIBIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

B3LYP; CCSD(T); N haloammonium cation; polarizable continuum model; S N2 reactions

Indexed keywords

B3LYP; CCSD; CHARGE NEUTRALIZATION; COMPLEXATION ENERGY; DOUBLE-WELL POTENTIAL; HALOGEN ANIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PROTIC SOLVENTS; PROTON AFFINITY; REACTION PROCESS; S N2 REACTIONS; SOLVENT EFFECTS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TRANSITION STATE;

BROMINE; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; CONTINUUM MECHANICS; IODINE; POSITIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

FLUORINE;

EID: 84861094088     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.23268     Document Type: Article

References (55)

1. T. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
2. N2 Mechanism; Wiley: New York, 1992.
3. Y. Xiong, H. J. Zhu, Y. Ren, J Mol Struct (Theochem) 2003, 664-665, 279.
4. S. Zheng, Y. Xiong, J. Y. Wang, J Mol Model 2010, 16, 1931.
5. A. J. Parker, Chem Rev 1969, 69, 1.
6. W. N. Olmstead, J. I. Brauman, J Am Chem Soc 1977, 99, 4219.
7. C. H. DePuy, S. Gronert, A. Mullin, V. M. Bierbaum, J Am Chem Soc 1990, 112, 8650.
8. M. J. Pellerite, J. I. Brauman, J Am Chem Soc 1983, 105, 2672.
9. G. Caldwell, T. F. Magnera, P. Kebarle, J Am Chem Soc 1984, 106, 959.
10. Z. Shi, R. J. Boyd, J Am Chem Soc 1990, 112, 6789.
11. M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom, J Am Chem Soc 1995, 117, 2024.
12. M. N. Glukhovtsev, R. D. Bach, A. Pross, L. Radom, Chem Phys Lett 1996, 260, 558.
13. M. N. Glukhovtsev, A. Pross, H. B. Schlegel, R. D. Bach, L. Radom, J Am Chem Soc 1996, 118, 11258.
14. S. S. Glad, F. Jensen, J Am Chem Soc 1997, 199, 227.
15. M. Cossi, C. Adamo, V. Barone, Chem Phys Lett 1998, 297, 1.
16. B. Safi, K. Choho, P. Geerlings, J Phys Chem A 2001, 105, 591.
17. S. Kato, G. E. Davico, H. S. Lee, C. H. DePuy, Int J Mass Spectrom 2001, 210/211, 223.
18. S. M. Bachrach, D. C. Mullhearn, J Phys Chem 1996, 100, 3535.
19. D. C. Mullhearn, S. M. Bachrach, J Am Chem Soc 1996, 118, 9415.
20. B. D. Gailbreath, C. A. Pommerening, S. M. Bachrach, L. S. Sunderlin, J Phys Chem 2000, 104, 2958.
21. S. M. Bachrach, B. D. Gailreath, J Org Chem 2001, 66, 2005.
22. P. Beak, J. Li, J Am Chem Soc 1986, 108, 3834.
23. S. M. Bachrach, J Org Chem 1990, 55, 1016.
24. Y. Ren, J. L. Wolk, S. Hoz, Int J Mass Spectrom 2002, 220, 1.
25. Y. Ren, J. L. Wolk, S. Hoz, Int J Mass Spectrom 2002, 221, 59.
26. M. Bühl, H. F. Schaefer, III, J Am Chem Soc 1993, 115, 9143.
27. R. M. Minyaew, D. J. Wales, J Phys Chem 1994, 98, 7942.
28. M. N. Glukhovtsev, A. Pross, L. Radom, J Am Chem Soc 1995, 117, 9012.
29. R. Gareyev, S. Kato, V. M. Bierbaum, J Am Soc Mass Spectrom 2001, 12, 139.
30. L. P. Davis, L. W. Burggraf, M. S. Gordon, K. K. Baldridge, J Am Chem Soc 1985, 107, 4415.
31. R. Damrauer, L. W. Burggraf, L. P. Davis, M. S. Gordon, J Am Chem Soc 1988, 110, 6601.
32. J. A. Deiter, R. R. Holmes, J Am Chem Soc 1987, 109, 1686.
33. S. Dronert, R. Glaser, A. Streitwieser, J Am Chem Soc 1989, 111, 3111.
34. U. Brandemark, E. N. Siegbahn, Theor Chem Acta 1984, 66, 233.
35. R. R. Holmes, Chem Rev 1990, 90, 17.
36. E. P. Kyba, J Am Chem Soc 1975, 97, 2554.
37. E. P. Kyba, J Am Chem Soc 1976, 98, 4805.
38. J. Nielsen, O. Dahl, J Chem Soc, Perkin Trans II 1984, 553.
39. S. M. Bachrach, D. C. Mullhearn, J Phys Chem 1993, 97, 12229.
40. M. B. Tollefson, J. Li, P. Beak, J Am Chem Soc 1996, 118, 9052.
41. R. E. Banks, S. N. Mohialdin-Khaffaf, G. S. Lal, I. Sharif, R. G. Syvret, J Chem Soc Chem Commun 1992, 595.
42. L. Manral, Synlett 2006, 807.
43. S. Stavbera, M. Zupana, Acta Chim Slov 2005, 52, 13.
44. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Acc Chem Res 2004, 37, 31.
45. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys Rev B 1988, 37, 785.
46. A. D. Becke, Phys Rev A 1988, 38, 3098.
47. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem Phys Lett 1989, 157, 200.
48. A. D. Becke, J Chem Phys 1993, 98, 5648.
49. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, J Chem Phys 1987, 87, 5968.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Revision E.01, Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
51. W. R. Wadt, P. J. Hay, J Chem Phys 1985, 82, 284.
52. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J Chem Phys 1985, 83, 735.
53. J. P. Foster, F. Weinhold, J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
54. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem Rev 1988, 88, 899.
55. J. Tomasi, M. Persico, Chem Rev 1994, 94, 2027.