Te enzymatic reduction of pyridine N-oxide derivatives: The role of their electron accepting potency

Chemija

Volumn 20, Issue 1, 2009, Pages 33-37

  Striela, Romualdas ^a   Misevičiene, Lina ^a   Gedrimaite, Olga ^b   Labanauskas, Linas ^a,b   Urbelis, Gintaras ^a   Šarlauskas, Jonas ^a   Čenas, Narimantas ^a   Anusevičius, Žilvinas ^a  

^a VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

^b CENTER FOR PHYSICAL SCIENCES AND TECHNOLOGY   (Lithuania)

Author keywords

Electron transfer; Ferredoxin reductase; Lowest unoccupied molecular orbital; Pyridine N oxides; Quantitative structure activity relationship

Indexed keywords

EID: 84860843284     PISSN: 02357216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. A. Albini, S. Pietra, Heterocyclic N-oxides. CRC Press: Boca Raton (1991).
2. H. Andersson, X. Wang, M. Bjorklund, R. Olsson, F. Almqvist, Tetrahedron Lett. 48, 6941 (2007).
3. J. M. Keith, J. Org. Chem. 71, 9540 (2006).
4. F. E. Cislak, Ind. Eng. Chem. 47, 800 (1955).
5. K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 46, 8872 (2007).
6. A. V. Malkov, M. Bell, F. Castelluzzo, P. Kocovsky, Org. Lett. 7, 3219 (2005).
7. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 130, 9254 (2008).
8. X. Zhu, K. D. Kreutter, H. Hu, M. R. Player, M. D. Gaul, Tetrahedron Lett. 49, 832 (2008).
9. J. Balzarini, M. Stevens, E. De Clercq E., D. Schols, C. Pannecouque, J. Antimicrobial Chemother. 55, 135 (2005).
10. J. Balzarini, E. Keyaerts, L. Vijgen, F. Vandermeer, M. Stevens, E. De Clercq, H. Egberink, M. Van Ranst, J. Antimicrobial Chemother. 57, 472 (2006).
11. K. Takahashi, G. F. Huang, M. Araki, Y. Kawazoe, J. Allergy Clin. Immunol. 70, 799 (1979).
12. C. E. Voogd, J. J. van der Stel, J. J. Jacobs, Mutat. Res. 78, 233 (1980).
13. B. Ganley, G. Chowdhury, J. Bhansali, J. S. Daniels, K. S. Gates, Bioorg. Med. Chem. 9, 2395 (2001).
14. D. Y. Kim, W. T. Jung, S. M. Lee, Drugs Fut. 6, 618 (1999).
15. T. C. Kuhler, M. Swanson, V. Shcherbuchin, H. Larsson, B. Mellgard, J. E. Sjostrom, J. Med. Chem. 41, 1777 (1998).
16. J. M. Essery, K. Schofield, J. Chem. Soc. 9, 4953 (1960).
17. M. Tiecco, M. Tingoli, L. Testaferri, D. Chianelli, E. Wenkert, Tetrahedron 42, 1475 (1986).
18. J. J. Pueyo, C. Gomez-Moreno, Prep. Biochem. 21, 191 (1991).
19. M. Medina, M. Martinez-Julvez, J. K. Hurley, G. Tollin, C. Gomez-Moreno, Biochemistry 37, 2715 (1998).
20. Ž. Anusevičius, M. Martinez-Julvez, C. G. Genzor, H. Nivinskas, C. Gomez-Moreno, N. Čėnas, Biochim. Biophys. Acta 1320, 247 (1997).
21. R. H. Kolm, U. H. Danielson, Y. Zhang, P. Talalay, B. Mannervik, Biochem. J. 311, 453 (1995).
22. N. H. P. Cnubben, S. Peelen, J. W. Borst, J. Verwoort, C. Veeger, I. M. C. M. Rietjens Chem. Res. Toxicol. 7, 590 (1994).
23. M. J. H. Van Haandel, I. M. C. M. Rietjens, A. E. M. F. Soffers, C. Veeger, J. Vervoort, S. Medi, M. S. Mindal, P. K. Patel, D. V. Behere, JBIC 1, 460 (1996).
24. Ž. Anusevičius, A. E. M. F. Soffers, N. Čėnas, J. Šarlauskas, J. Segura-Aguilar, I. M. C. M. Rietjens, FEBS Lett. 427, 325 (1998).
25. I. Nikanishi, C. Nishizawa, K. Ohkuba, K. Takeshita, K. T. Suzuki, T. Ozawa, S. M. Hecht, M. Tanno, S. Sueyoshi, N. Miyata, H. Okuda, S. Fukuzumi, N. Ikota, K. Fukuhara, Org. Biomol. Chem. 3, 3263 (2005).
26. D. B. Northrop, J. Chem. Education, 75, 1153 (1998).
27. Ž. Anusevičius, A. E. M. F. Soffers, N. Čėnas, J. Šarlauskas, M. Martinez-Julvez, I. M. C. M. Rietjens, FEBS Lett. 450, 44 (1999).
28. Ž. Anusevičius, L. Misevičienė, M. Medina, M. Martinez-Julvez, C. Gomez-Moreno, N. Čėnas, Arch. Biochem. Biophys. 437, 144 (2005).
29. Ž. Anusevičius, M. Martinez-Julvez, M. Medina, C. Gomez-Moreno, J. Šarlauskas, N. Čėnas, in: S. Zeman (ed.), Proceedings of 10th seminar "New Trends in Research of Energetic Materials", Pardubice University (2007).
30. P. Wardman, D. E. Clarke, Biochem. Biophys. Res. Commun. 69, 942 (1976).
31. M. E. Germain, T. R. Vargo, B. A. McClure, J. J. Rack, P. G. Van Patten, M. Odoi, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 47, 6203 (2008).
32. N. Čėnas, A. Nemeikaitė-Čėnienė, E. Sergedienė, H. Nivinskas, Ž. Anusevičius, J. Šarlauskas, Biochim. Biophys. Acta 1528, 31 (2001).
33. V. Miškinienė, J. Šarlauskas, J.-P. Jacquot, N. Čėnas, Biochim. Biophys. Acta 1366, 275 (1998).
34. J. Šarlauskas, A. Nemeikaitė-Čėnienė, Ž. Anusevičius, L. Misevičienė, M. Martinez J ulvez, M. Medina, C. Gomez-Moreno, N. Čėnas, Arch. Biochim. Biophys. 425, 184 (2004).