Effects of dendronization on the linear and third-order nonlinear optical properties of bis(thiopyrylium) polymethine dyes in solution and the solid state

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 9, 2012, Pages 1606-1618

  Scarpaci, Annabelle ^a   Nantalaksakul, Arpornrat ^a   Hales, Joel M ^a   Matichak, Jonathan D ^a   Barlow, Stephen ^a   Rumi, Mariacristina ^a   Perry, Joseph W ^a   Marder, Seth R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

aggregation; dendrons; optical properties; polymethines; third order nonlinear optical properties

Indexed keywords

1550 NM; ABSORPTION PEAKS; ARYL ETHER; DENDRONIZATION; DENDRONS; DILUTE SOLUTION; GUEST-HOST FILMS; HIGH CONCENTRATION; ION PAIRING; LINEAR ABSORPTION; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; NEAR-IR; PARENT COMPOUNDS; POLARIZABILITIES; POLYMETHINE DYE; POLYMETHINES; REAL PART; SOLID FILMS; SOLID STATE FILMS; THIOPYRYLIUM; THIRD ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; THIRD-ORDER; THIRD-ORDER SUSCEPTIBILITY; TRANSITION DIPOLE MOMENTS; Z-SCAN MEASUREMENT;

AGGLOMERATION; AZO DYES; CHROMOPHORES; DENDRIMERS; ETHERS; LEAD COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; SEMICONDUCTOR DOPING;

SOLUTION MINING;

EID: 84860741287     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3002139     Document Type: Article

References (68)

1. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Bredas, J. L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632
2. Hales, J. M.; Matichak, J.; Barlow, S.; Ohira, S.; Yesudas, K.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2010, 327, 1485
3. Brédas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoons, A.; Pierce, B. M. Chem. Rev. 1994, 94, 243
4. Hermann, J. P. Opt. Commun. 1974, 12, 102
5. Johr, T.; Werncke, W.; Pfeiffer, M.; Lau, A.; Dähne, L. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 521
6. Mishra, A.; Behera, R. K.; Behera, P. K.; Mishra, B. K.; Behera, G. B. Chem. Rev. 2000, 100, 1973
7. Hales, J. M.; Perry, J. W. In Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices; Sun, S.-S.; Dalton, L., Eds.; CRC Press: Orlando, FL, 2008; p 521.
8. May, J. C.; Lim, J. H.; Biaggio, I.; Moonen, N. N. P.; Michinobu, T.; Diederich, F. Opt. Lett. 2005, 30, 3057
9. Tykwinski, R. R.; Gubler, U.; Martin, R. E.; Diederich, F.; Bosshard, C.; Guenter, P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451
10. Wong, M. S.; Samoc, M.; Samoc, A.; Luther-Davies, B.; Humphrey, M. G. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2005
11. Kato, S.-i.; Beels, M. T. R.; La Porta, P.; Schweizer, W. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Biaggio, I.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6207
12. Marder, S. R.; Torruellas, W. E.; Blanchard-Desce, M.; Ricci, V.; Stegeman, G. I.; Gilmour, S.; Brédas, J. L.; Li, J.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Science 1997, 276, 1233
13. Gorman, C. B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1995, 7, 215
14. Nalwa, H. S. Adv. Mater. 1993, 5, 341
15. Pierce, B. M. In Molecular and Biomolecular Electronics (Advances in Chemistry Series, No. 240); Birge, R. R., Ed.; ACS: Washington DC, 1994; p 243.
16. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Mhuircheartaigh, E. M. N. Adv. Mater. 2007, 19, 2737
17. Zhang, Y.; Xiang, J.; Tang, Y.; Xu, G.; Yan, W. Chem. Lett. 2006, 35, 1316
18. Gulen, D.; Atasoylu, O.; Ozcelik, S. Chem. Phys. 2009, 355, 73
19. Hales, J. M.; Zheng, S. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11362
20. Kohn, F.; Hofkens, J.; Wiesler, U. M.; Cotlet, M.; van der Auweraer, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4126
21. Li, Z. Y.; Jin, Z. H.; Kasatani, K.; Okamoto, H.; Takenaka, S. Phys. Status Solidi B 2005, 242, 2107
22. von Berlepsch, H.; Bottcher, C.; Dähne, L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8792
23. Gadonas, R.; Feller, K.; Pugzlys, A.; Jonusauskas, G.; Oberle, J.; Rulliere, C. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8374
24. Yao, H.; Kitamura, S.; Kimura, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4560
25. Vaidyanathan, S.; Patterson, L.; Mobius, D.; Gruniger, H. J. Phys. Chem. 1985, 89, 491
26. Gorner, H.; Chibisov, A.; Slavnova, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3917
27. Tiddy, G.; Mateer, D.; Ormerod, A.; Harrison, W.; Edwards, D. Langmuir 1995, 11, 390
28. von Berlepsch, H.; Bottcher, C.; Ouart, A.; Burger, C.; Dähne, S.; Kirstein, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5255
29. Kim, O.-K.; Je, J.; Jernigan, G.; Buckley, L.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 510
30. Whitten, D. G.; Achyutan, K. E.; Lopez, G. P.; Kim, O.-K. Pure Appl. Chem. 2006, 78 (12) 2313
31. Panova, I. G.; Takikolov, A. S. Dokl. Biol. Sci. 2005, 402, 183
32. Achyutan, K. E.; Lu, L.; Lopez, G. P.; Whitten, D. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 931
33. Kim, O.-K.; Melinger, J.; Chung, S.-J.; Pepitonet, M. Org. Lett. 2008, 10, 1625
34. Kawasaki, M.; Aoyama, S.; Kozawa, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24480
35. Lodi, A.; Ponterini, G. Thin Solid Films 2006, 496, 585
36. Owens, R.; Smith, D. Langmuir 2000, 16, 562
37. Hada, H.; Hanawa, R.; Haraguchi, A.; Yonezawa, Y. J. Phys. Chem. 1985, 89, 560
38. Ishimoto, C.; Tomimuro, H.; Seto, J. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1677
39. Lehmann, U. Thin Solid Films 1988, 160, 257
40. Nakajima, H.; Asami, K.; Yonezawa, Y.; Kajimoto, O. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 619
41. Bourbon, S.; Gao, M.; Kirstein, S. Synth. Met. 1999, 101, 152
42. Rousseau, E.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Langmuir 2000, 16, 8865
43. Rao, T.; Huff, J.; Bieniarz, C. Tetrahedron 1998, 54, 10627
44. Vogtle, F.; Gestermann, S.; Hesse, R.; Schwierz, H.; Windisch, B. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 987
45. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946
46. Pollak, K. W.; Leon, J. W.; Frechet, J. M. J.; Maskus, M.; Abruna, H. D. Chem. Mater. 1998, 10, 30
47. Matthews, O. A.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1
48. Jakubiak, R.; Bao, Z.; Rothberg, L. Synth. Met. 2000, 114, 61
49. Marsitzky, D.; Vestberg, R.; Blainey, P.; Tang, B. T.; Hawker, C. J.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965
50. Yang, S. H.; Chen, S. Y.; Wu, Y. C.; Hsu, C. S. J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 2007, 45, 3440
51. Ma, H.; Liu, S.; Luo, J. D.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565
52. Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201
53. Sutton, A. E.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 547
54. Jung, M. E.; Kim, W.-J. Biorg. Med. Chem. 2006, 14, 92
55. Flanagan, J. H., Jr.; Khan, S. H.; Menchen, S.; Soper, S. A.; Hammer, R. P. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 751
56. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1059
57. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638
58. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010
59. Smith, C. R.; Zhang, A.; Mans, D. J.; RajanBabu, T. V. Org. Synth. 2008, 85, 248
60. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Van Stryland, E. W. Opt. Lett. 1989, 14, 955
61. Matichak, J. D.; Hales, J. M.; Ohira, S.; Barlow, S.; Jang, S. H.; Jen, A. K. Y.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. ChemPhysChem 2010, 11, 130
62. Detty, M. R.; Murray, B. J.; Seidler, M. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1968
63. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920
64. Itoh, T.; Mase, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2203
65. Bouit, P. A.; Aronica, C.; Toupet, L.; Le Guennic, B.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4328
66. Fu, J.; Padilha, L. A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Przhonska, O. V.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. J. Opt. Soc. Am. B 2007, 24, 56
67. Scherer, D.; Dorfler, R.; Feldner, A.; Vogtmann, T.; Schwoerer, M.; Lawrentz, U.; Grahn, W.; Lambert, C. Chem. Phys. 2002, 279, 179
68. Matsumoto, S.; Kubodera, K.; Kurihara, T.; Kaino, T. Opt. Commum. 1990, 76, 147