Total synthesis of mycocyclosin

Organic Letters

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2402-2405

  Cochrane, James R ^a   White, Jonathan M ^a   Wille, Uta ^a   Hutton, Craig A ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; MYCOCYCLOSIN; PIPERAZINEDIONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL AGENTS; DIKETOPIPERAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS;

EID: 84860610259     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300831t     Document Type: Article

References (31)

1. Belin, P.; Le Du, M. H.; Fielding, A.; Lequin, O.; Jacquet, M.; Charbonnier, J.-B.; Lecoq, A.; Thai, R.; Courçon, M.; Masson, C.; Dugave, C.; Genet, R.; Pernodet, J.-L.; Gondry, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 7426-7431
2. Gondry, M.; Sauguet, L.; Belin, P.; Thai, R.; Amouroux, R.; Tellier, C.; Tuphile, K.; Jacquet, M.; Braud, S.; Courçon, M.; Masson, C.; Dubois, S.; Lautru, S.; Lecoq, A.; Hashimoto, S.-I.; Genet, R.; Pernodet, J.-L. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 414-420
3. Vetting, M. W.; Hegde, S. S.; Blanchard, J. S. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 797-799
4. Sauguet, L.; Moutiez, M.; Li, Y.; Belin, P.; Seguin, J.; Le Du, M. H.; Thai, R.; Masson, C.; Fonvielle, M.; Pernodet, J. L.; Charbonnier, J. B.; Gondry, M. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 4475-4489
5. Bonnefond, L.; Arai, T.; Sakaguchi, Y.; Suzuki, T.; Ishitani, R.; Nureki, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 3912-3917
6. McLean, K. J.; Carroll, P.; Lewis, D. G.; Dunford, A. J.; Seward, H. E.; Neeli, R.; Cheesman, M. R.; Marsollier, L.; Douglas, P.; Smith, W. E.; Rosenkrands, I.; Cole, S. T.; Leys, D.; Parish, T.; Munro, A. W. J. Biol. Chem. 2008, 283, 33406-33416
7. Garrido, L.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Salvá, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 293-299
8. Fürstner, A.; Ackerstaff, J. Chem. Commun. 2008, 2870
9. Burns, N. Z.; Krylova, I. N.; Hannoush, R. N.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9172-9173
10. Wipf, P.; Furegati, M. Org. Lett. 2006, 8, 1901-1904
11. Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23-25
12. Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908-3909
13. Bowie, A. L.; Trauner, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1581-1586
14. Omura, S.; Hirano, A.; Iwai, Y.; Masuma, R. J. Antibiot. 1979, 32, 786-790
15. Furusaki, A.; Matsumoto, T.; Ogura, H.; Takayanagi, H.; Hirano, A.; Omura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 698
16. Enomoto, Y.; Shiomi, K.; Hayashi, M.; Masuma, R.; Kawakubo, T.; Tomosawa, K.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 50-53
17. Xia, H.; Suo, Z. Y.; Qiang, G. J.; Chang, C. J. J. Appl. Polym. Sci. 2008, 110, 2168-2178
18. Cook, B.; Hill, R. R.; Jeffs, G. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1199
19. Jung, M. E.; Rohloff, J. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4909-4913
20. Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426-6421
21. Reetz, M.; Merk, C.; Mehler, G. Chem. Commun. 1998, 2075-2076
22. Semmelhack, M. F.; Ryono, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3873-3875
23. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle, S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10004-10011
24. Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Bräse, S.; Rübsam, F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2584-2601
25. Hutton, C. A.; Skaff, O. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4895-4898
26. Skaff, O.; Jolliffe, K. A.; Hutton, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7353-7363
27. Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2000, 2, 3477-3480
28. Allen, F. H.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. In International Tables for Crystallography, Vol. C; Prince, E., Ed.; Wiley-VCH: 2006; Chapter 9.5, pp 790-811.
29. Cram, D.; Cram, J. M. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 204-213
30. Lee, T. J.; Rice, J. E.; Allen, W. D.; Remington, R. B.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. 1988, 123, 1-25
31. Leroux, F. ChemBioChem 2004, 5, 644-649