Pd- and Cu-catalyzed one-pot multicomponent synthesis of hetero α,α′-dimers of heterocycles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2296-2299

  Murata, Takahiko ^a   Murai, Masahito ^a   Ikeda, Yuji ^a   Miki, Koji ^a   Ohe, Kouichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860605746     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300718x     Document Type: Article

References (55)

1. Functional Organic Materials. Syntheses, Strategies, and Applications; Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
2. Mayer, S. F.; Kroutil, W.; Faber, K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 332
3. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365
4. Lee, J. M.; Na, Y.; Han, H.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302
5. Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
6. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
7. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
8. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474
9. Bäuerle, P. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Chapter 2.
10. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671
11. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
12. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953
13. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
14. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
15. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F. Handbook of Thiophene-Based Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
16. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Baüerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
17. Gidron, O.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2148
18. Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5037
19. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, Y.; Bendikov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976
20. Sessler, J. L.; Aguilar, A.; Sanchez-Garcia, D.; Seidel, D.; Ko1hler, T.; Arp, F.; Lynch, V. M. Org. Lett. 2005, 7, 1887
21. E, W.; Ohkubo, K.; Sanchez-Garcia, D.; Zhang, M.; Sessler, J. L.; Fukuzumi, S; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4320
22. Okur, S.; Ulrike, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11842
23. Buda, M.; Iordache, A.; Bucher, C.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6810
24. Fujii, M.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 555
25. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
26. Nishinaga, T.; Tateno, M.; Fujii, M.; Fujita, W.; Takase, M.; Iyoda, M. Org. Lett. 2010, 12, 5374
27. Oliva, M. M.; Pappenfus, T. M.; Melby, J. H.; Schwaderer, K. M.; Johnson, J. C.; McGee, K. A.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6866
28. Bijleveld, J. C.; Karsten, B. P.; Simon, G. J. M.; Wienk, M. M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600
29. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Zeng, W.; Soh, M. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 10829
30. Nishinaga, T.; Miyata, T.; Tateno, M.; Koizumi, M.; Takase, M.; Iyoda, M.; Kobayashi, N.; Kunugi, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 14959
31. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
32. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700
33. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
34. Johns, J. E.; Müller, E. A.; Fréchet, J. M. J.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15720
35. Zhou, H.; Yang, L.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992
36. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
37. Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404
38. Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett 2011, 9, 1189
39. Abo, T.; Ohe, K. J. Phys.: Conf. Ser. 2008, 106, 012004
40. Ohe, K.; Miki, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2009, 67, 1161
41. Nakatani, K.; Adachi, K.; Tanabe, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8221
42. Zhang, H.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2008, 10, 3591. In the present study, all Sonogashira coupling reactions were carried out in the dark
43. Shirtcliff, L. D.; McClintock, S. P.; Haley, M. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 343
44. For rhodium-catalyzed carbene transfer reaction using 13 via a (2-thienyl)carbene complex, see: Tsuneishi, A.; Okamoto, K.; Ikeda, Y.; Murai, M.; Miki, K.; Ohe, K. Synlett 2011, 9, 455
45. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
46. Fagnou, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 35
47. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
48. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
49. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
50. Touré, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979
51. Liegault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
52. Gracia, S.; Cazorla, C.; Métay, E.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3160
53. Gryko, D. T.; Vakuliuk, O.; Gryko, D.; Koszarna, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 9517
54. Roger, J.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1977
55. Jafarpour, F.; Rahiminejadan, S.; Hazrati, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3109