Theoretical modeling of the doping process in polypyrrole by calculating UV/vis absorption spectra of neutral and charged oligomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 46, 2008, Pages 11842-11853

  Okur, Serife ^a   Salzner, Ulrike ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ENERGY ABSORPTION; LIGHT ABSORPTION; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; POLYPYRROLES; POSITIVE IONS; SPECTRUM ANALYSIS; THIOPHENE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BAND TRANSITIONS; CHARGED SPECIES; COUNTERIONS; DICATIONS; DOPING PROCESSES; EXPERIMENTAL SPECTRUMS; HIGH DOPING LEVELS; LOWER ENERGIES; OLIGOPYRROLES; OPTIMIZED STRUCTURES; OSCILLATOR STRENGTHS; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL MODELING; THIOPHENE OLIGOMERS;

POLYMERS;

EID: 57149139018     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8063257     Document Type: Article

References (114)

1. McNeil, R.; Siudak, R.; Wardlaw, J. H.; Weiss, D. E. Aust. J. Chem. 1963, 16, 1056.
2. Bolto, B. A.; Weiss, D. E. Aust. J. Chem. 1963, 6, 1076.
3. Bolto, B. A.; McNeil, R.; Weiss, D. E. Aust. J. Chem 1963, 16, 1090.
4. Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
5. Shirakawa, H.; Louis, F. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578.
6. Skotheim, T. A. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1986.
7. Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Elsenbaumer, R. L., Reynolds, J. R., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997.
8. Kanazawa, K. K.; Diaz, A. F.; Geiss, R. H.; Gill, W. D.; Kwak, J. F.; Logan, J. A.; Rabolt, J. F.; Street, G. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 854.
9. Bredas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem Res. 1985, 18, 309.
10. Kaiser, A. B. Adv. Mater. 2001, 13, 927.
11. Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.
12. Yakushi, K.; Lauchlan, L. J.; Clarke, T. C.; Street, G. B. J. Chem. Phys. 1983, 79, 4774.
13. Fink, J.; Scheerer, B.; Wernet, W.; Monkenbusch, M.; Wegner, G.; Freund, H. J.; Gonska, H. Phys. Rev. B 1986, 34, 1101.
14. Pfluger, P.; Krounbi, M.; Street, G. B.; Weiser, G. J. Chem. Phys. 1983, 78, 3212.
15. Chung, T.-C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1984, 30, 702.
16. Kaufman, J. H.; Colaneri, N.; Scott, J. C.; Street, G. B. Phys. Rev. Lett. 1984, 53, 1005.
17. Genoud, F.; Guglieli, M.; Nechtschein, M.; Genies, E. M. S. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 118.
18. Zotti, G.; Schiavon, G. Synth. Met. 1989, 30, 151.
19. Brédas, J. L.; Thémans, B.; André, J.-M.; Chance, R. R.; Silbey, R. Synth. Met. 1984, 9, 265.
20. Brédas, J. L.; Scott, J. C.; Yakushi, K.; Street, G. B. Phys. Rev. B 1984, 30, 1023.
21. Brédas, J. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 107, 169.
22. Scott, J. C.; Pfluger, P.; Krounbi, M. T.; Street, G. B. Phys. Rev. B 1983, 28, 2140.
23. Waller, A. M.; Compton, R. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 85, 977.
24. Bätz, P.; Schmeisser, D.; Göpel, W. Solid State Commun. 1990, 74, 461.
25. Rapta, P.; Neudeck, A.; Petr, A.; Dunsch, L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3625.
26. Santos, M. J. L.; Brolo, A. G.; Girotto, E. M. Electrochim. Acta 2007, 52, 6141.
27. Bally, T.; Nitsche, S.; Roth, K.; Haselbach, E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3927.
28. Bally, T.; Roth, K.; Tang, W.; Schrock, R. R.; Knoll, K.; Park, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2440.
29. Smie, A.; Heinze, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 363.
30. Fichou, D.; Horowitz, G.; Xu, B.; Gamier, F. Synth. Met. 1990, 39, 243.
31. Fichou, D.; Horowitz, G.; Gamier, F. Synth. Met. 1990, 39, 125.
32. Evans, C H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2694.
33. Fichou, D.; Xu, B.; Horowitz, G.; Gamier, F. Synth. Met. 1991, 41, 463.
34. Caspar, J. V.; Ramamurthy, V.; Corbin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 600.
35. Zinger, B.; Mann, K. R.; Hill, M. G.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992,4, 1113.
36. Hill, M. G.; Penneau, J.F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
37. Hill, M. G.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Penneau, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2728.
38. Guay, J.; Kasai, P.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 1097.
39. Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M.; Dao, L. H. Chem. Mater. 1992, 4, 254.
40. Wintgens, V.; Valat, P.; Gamier, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 228.
41. Furukawa, Y. Synth. Met. 1995, 69, 629.
42. Diaz, A. F.; Crowley, J.; Bargon, J.; Gardini, G. P.; Torrance, J. B. J. Electroanal. Chem. 1981, 121, 355.
43. Pugh, S.; Bloor, D. Synth. Met. 1989, 28, 187.
44. Groenendaal, L.; Peerlings, H. W. I.; van Dongen, J. L. J.; Havinga, E. E.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Macromolecules 1995, 28, 116.
45. Guyard, L.; Hapiot, P.; Neta, P. J. Phys. Chem B 1997, 101, 5698.
46. Appel, G.; Schmeisser, D.; Bauer, J.; Bauer, M.; Egelhaf, H.-J.; Oelkrug, D. Synth. Met. 1999, 99, 69.
47. Zotti, G.; Martina, S.; Wegner, G.; Schlüter, A.-D. Adv. Mater. 1992, 4, 798.
48. Birnbaum, D.; Kohler, B. E. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4783.
49. Wenbo, E.; Ohkubo, K.; Sanchez-Garcia, D.; Zhang, M.; Sessler, J. L.; Fukuzumi, S.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4320.
50. van Haare, J. A. E. H.; Groenendaal, L.; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 638.
51. Sessler, J. L.; Aguilar, A.; Sanchez-Garcia, D.; Seidel, D.; Köhler, T.; Arp, F.; Lynch, V. M. Org. Lett. 2005, 7, 1887.
52. Street, G. B.; Clarke, T. C.; Krounbi, M.; Kanazawa, K.; Lee, V.; Pfluger, P.; Scott, J. C.; Weiser, G. Mol. Cryst. Lett. Cryst. 1982, 83, 253.
53. Appel, G.; Böhme, O.; Mikalo, R.; Schmeisser, D. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 411.
54. Chakrabarti, S.; Das, B.; Banerji, P.; Banerjee, D.; Bhattacharya, R. Phys. Rev. B 1999, 60, 7691.
55. Zhou, M.; Heinze, J. Electrochim. Acta 1999, 44, 1733.
56. Ford, W. K.; Duke, C. B.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5030.
57. Brédas, L.-L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
58. Brédas, J. L.; Thémans, B.; Fripiat, J. G.; André, J.-M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B 1984, 29, 6761.
59. Bakhshi, A. K.; Ladik, J.; Seel, M. Phys. Rev. B 1987, 35, 704.
60. Pranata, J.; Grubbs, R. H.; Dougherty, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3430.
61. Faulques, E.; Wallnofer, W.; Kuzmany, H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 7585.
62. Kofranek, M.; Kovar, T.; Karpfen, A.; Lischka, H. J. Chem. Phys. 1992, 96, 4464.
63. Colle, R.; Curioni, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4832.
64. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 25.
65. Colle, R.; Curioni, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8546.
66. Ma, J.; Li, S.; Liang, Y. Macromolecules 2002, 35, 1109.
67. Tamm, T.; Tamm, J.; Karelson, M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 296.
68. Tamm, T.; Tamm, J.; Karelson, M. Synth. Met. 2005, 149, 47.
69. Casanovas, J.; Aleman, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4823.
70. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243.
71. Salzner, U. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 219.
72. Salzner, U. J. Chem. Theor. Comput. 2007, 3, 1143.
73. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
74. Cai, Z.-L.; Sendt, K.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543.
75. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
76. Parac, M.; Grimme, S. Chem. Phys. 2003, 292, 11.
77. Salzner, U. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 569.
78. van Faassen, M.; de Boeji, P. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10707.
79. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009.
80. Luo, Y.; Ruud, K.; Norman, P.; Jonsson, D.; Ågren, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1710.
81. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375.
82. Hirata, S.; Lee, T. J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8904.
83. Salzner, U. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5458.
84. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
85. Dunning, J. T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
86. Cossi, M.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
87. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzales, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
88. Pariser, R. J. Chem. Phys. 1956, 24, 250.
89. Rubio, M.; Ortí, E.; Pou-Amerigo, R.; Merchán, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9788.
90. Fesser, K.; Bishop, A. R.; Campbell, D. K. Phys. Rev. B 1983, 27, 4804.
91. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364.
92. Duarte, H. A.; dos Santos, D. A.; Rocha, W. R.; de Almeida, W. B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4206.
93. Schreiber, M.; Silva-Junior, M. R.; Sauer, S. P. A.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128, 134110.
94. Roos, B. O.; Malmquist, P.-A.; Molina, V.; Serrano-Andres, L.; Merchan, M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7526.
95. Christiansen, O.; Gauss, J.; Stanton, J. F.; Jorgensen, P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 525.
96. Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Nebot-Gil, I.; Roos, B. O.; Fülscher, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6184.
97. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Nebot-Gil, I.; Lindh, R.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3151.
98. Nishikawa, O.; Kato, H. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6758.
99. Zerbi, G.; Veronelli, M.; Martina, S.; Schluter, A. D.; Wegner, G. J. Chem. Phys. 1994, 100, 978.
100. Plugh, S.; Bloor, D. Synth. Met. 1989, 28, C187.
101. Salzner, U. Conjugated Organic Polymers: From Bulk to Molecular Wire. In Handbook of Theoretical and Computational Nanotechnology; Rieth, M., Schommers, W., Eds.; ASP: Los Angeles, CA, 2006; Vol. 8; p 203.
102. Zotti, G.; Schiavon, G. Chem. Mater. 1991, 3, 62.
103. Fisher, A. J.; Hayes, W.; Wallace, D. S. J. Phys.: Condens. Matter 1989, 7, 5567.
104. Shimoi, Y.; Abe, S. Phys. Rev. B 1994, 50, 14781.
105. Tol, A. J. W. Synth. Met. 1995, 74, 95.
106. Tol, A. J. W. Chem. Phys. 1996, 208, 73.
107. Brocks, G. Synth. Met. 1999, 102, 914.
108. Brocks, G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5353.
109. Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentino, U.; Pitea, D. Synth. Met. 2000, 108, 165.
110. Gao, Y.; Liu, C-G.; Jiang, Y.-S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380.
111. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15839.
112. Zade, S. S.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10662.
113. Zamoshchik, N.; Salzner, U.; Bendikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8408.
114. Champagne, B.; Spassova, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3167.