Biological and computational evaluation of an oxadiazole derivative (MD77) as a new lead for direct STAT3 inhibitors

MedChemComm

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 592-599

  Masciocchi, Daniela ^a   Villa, Stefania ^a   Meneghetti, Fiorella ^a   Pedretti, Alessandro ^a   Barlocco, Daniela ^a   Legnani, Laura ^b   Toma, Lucio ^b   Kwon, Byoung Mog ^c   Nakano, Shintaro ^d   Asai, Akira ^d   Gelain, Arianna ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^c Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology (KRIBB)   (South Korea)

^d UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MD 77; N [4 (4 CHLOROPHENYL) 1,2,5 OXADIAZOL 3 YL] 4 (TRIFLUOROMETHYL)BENZAMIDE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PROTEIN SH2; STAT3 PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; BINDING ASSAY; DOSE RESPONSE; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FEMALE; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; MALE; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; TUMOR CELL LINE;

EID: 84860438737     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20018j     Document Type: Article

References (32)

1. J. E. Darnell Science 1997 277 1630 1635
2. J. Bromberg J. E. Darnell Oncogene 2000 19 2468 2473
3. L. B. Mora R. Buettner J. Seigne J. Diaz N. Ahmad R. Garcia T. Bowman R. Falcone R. Faircloug A. Cantor C. Muro-Cacho S. Livingstone J. Karras J. Pow-Sang R. Jove Cancer Res. 2002 62 6659 6666
4. G. Niu T. Bowman M. Huang S. Shivers D. Reintgen A. Daud A. Chang A. Kraker R. Jove H. Yu Oncogene 2002 21 7001 7010
5. L. Song J. Turkson J. G. Karras R. Jove E. B. Haura Oncogene 2003 22 4150 4165
6. U. M. Wegenka J. Buschmann C. Lutticken P. C. Heinrich F. Horn Mol. Cell. Biol. 1993 13 276 288
7. J. Turkson K. Siddiquee Cell Res. 2008 18 254 267
8. S. O. Rahaman P. C. Harbor O. Chemova G. H. Barnett M. A. Vogelbaum S. J. Haque Oncogene 2002 21 8404 8413
9. J. R. Grandis S. D. Drenning Q. Zeng S. C. Watkins M. F. Melhem S. Endo D. E. Johnson L. Huang Y. He J. D. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 4227 4232
10. W. M. Burke X. Jin H. J. Lin M. Huang R. Liu R. Reynolds J. Lin Oncogene 2001 20 7925 7934
11. D. Masciocchi A. Gelain S. Villa F. Meneghetti D. Barlocco Future Med. Chem. 2011 3 367 397
12. D.S.Shin,D.Masciocchi,A.Gelain,S.Villa,D.Barlocco,F.Meneghetti,A.Pedretti,Y.-M.Han,D.C.Han,M. Y.Han,B.-M.Kwon,L.Legnani,L.Toma.Synthesis, modeling, and crystallographic study of 3,4-disubstituted-1,2,5- oxadiazoles and evaluation of their ability to decrease STAT3 activity.MedChemComm 1(2),2010.pp:156-164
13. Y. Uehara M. Mochizuki K. Matsuno T. Haino A. Asai Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009 380 627 631
14. B. A. Sherf S. L. Navarro R. R. Hannah K. V. Wood Promega Notes 1996 57 2 8
15. C. K. Johnson, ORTEP 11, Report ORNL-5138, OakRidge National Laboratory, TN, 1976
16. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
17. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
18. E. Cancés B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3042
19. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
20. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
21. National Cancer Institute, http://dtp.nci.nih.gov
22. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Gagliardi G. Polidori J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
23. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Germany
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
25. http://www.pdb.org/
26. S. Becker B. Groner C. W. Müller Nature 1998 934 145 151
27. A. Pedretti L. Villa G. Vistoli J. Mol. Graphics Modell. 2002 21 47 49
28. J. Gasteiger M. Marsili Croat. Chem. Acta 1980 53 601 614
29. A. D. MacKerell Jr D. Bashford M. Bellott R. L. Dunbrack Jr J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. Gao H. Guo S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher, III B. Roux M. S. chlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiorkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586 3616
30. N. Foloppe A. D. MacKerell Jr J. Comput. Chem. 2000 21 86 104
31. J. C. Phillips R. Braun W. Wang J. Gumbart E. Tajkhorshid E. Villa C. Chipot R. D. Skeel L. Kale K. Schulten J. Comput. Chem. 2005 26 1781 1802
32. D. S. Goodsell A. J. Olson Proteins: Struct., Funct., Genet. 1990 8 195 202