Pd-complex-bound amino acid-based supramolecular gel catalyst for intramolecular additioncyclization of alkynoic acids in water

Chemistry Letters

Volumn 41, Issue 5, 2012, Pages 498-500

  Ogata, Kazuki ^a,b   Sasano, Daisuke ^a,b   Yokoi, Tomoya ^a,b   Isozaki, Katsuhiro ^a,c   Seike, Hirofumi ^a,e   Takaya, Hikaru ^a,b,d   Nakamura, Masaharu ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^d JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^e Japanese Branch   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860342255     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2012.498     Document Type: Article

References (52)

1. For recent reviews and accounts of amino acid and peptide selfassemblies, see: a) M. Zelzer, R. V. Ulijn, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3351.
2. (b) D. N. Woolfson, Z. N. Mahmoud, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3464.
3. (c) M. Suzuki, K. Hanabusa, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 967.
4. (d) T. Shimizu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2008, 81, 1554.
5. (e) L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1674.
6. (f) R. V. Ulijn, A. M. Smith, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 664.
7. (g) S. Zhang, Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1171, and references cited therein.
8. (a) K. Isozaki, K. Miki, Chem. Commun., 2010, 46, 2947.
9. (b) K. Yabuuchi, Y. Tochigi, N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, Tetrahedron 2007, 63, 7358.
10. (c) J. F. Miravet, B. Escuder, Tetrahedron 2007, 63, 7321.
11. (d) M. Suzuki, S. Owa, H. Shirai, K. Hanabusa, Tetrahedron 2007, 63, 7302.
12. (e) T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shimomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14769.
13. (f) V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764.
14. (g) H. Rapaport, G. Möller, C. M. Knobler, T. R. Jensen, K. Kjaer, L. Leiserowitz, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9342.
15. (h) S. Fernandez-Lopez, H.-S. Kim, E. C. Choi, M. Delgado, J. R. Granja, A. Khasanov, K. Kraehenbuehl, G. Long, D. A. Weinberger, K. M. Wilcoxen, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 412, 452.
16. (i) H. A. Lashuel, S. R. LaBrenz, L. Woo, L. C. Serpell, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5262.
17. (j) N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, Adv. Mater., 1999, 11, 392.
18. (k) N. Sakai, N. Majumdar, S. Matile, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4294.
19. (l) T. Shimizu, M. Kogiso, M. Masuda, Nature 1996, 383, 487.
20. (m) N. Yamada, K. Ariga, M. Naito, K. Matsubara, E. Koyama, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12192.
21. (n) M. Jokić, J. Makarević, M. Žinić J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1723.
22. (o) K. Hanabusa, J. Tange, Y. Taguchi, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 390.
23. (p) N. Nakashima, S. Asakuma, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 509.
24. (a) F. Rodríguez-Llansola, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 8480.
25. (b) F. Rodríguez-Llansola, B. Escuder, J. F. Miravet, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11478.
26. (c) F. Rodríguez-Llansola, B. Escuder, J. F. Miravet, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 3091.
27. (d) M. O. Guler, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12082.
28. (a) K. Ogata, D. Sasano, T. Yokoi, K. Isozaki, H. Seike, N. Yasuda, T. Ogawa, H. Kurata, H. Takaya, M. Nakamura, Chem. Lett., 2012, 41, 194.
29. (b) K. Isozaki, K. Ogata, Y. Haga, D. Sasano, T. Ogawa, H. Kurata, M. Nakamura, T. Naota, H. Takaya, Chem. Commun. 2012, 48, 3936.
30. K. Isozaki, H. Takaya, T. Naota, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2855.
31. (a) L. Yang, L. Luo, S. Zhang, X. Su, J. Lan, C.-T. Chen, J. You, Chem. Commun., 2010, 46, 3938.
32. (b) J. Huang, L. He, J. Zhang, L. Chen, C.-Y. Su, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 317, 97.
33. (c) Y. Liao, L. He, J. Huang, J. Zhang, L. Zhuang, H. Shen, C.-Y. Su, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2010, 2, 2333.
34. (d) J. Zhang, X. Wang, L. He, L. Chen, C.-Y. Su, S. L. James, New J. Chem. 2009, 33, 1070.
35. (e) X. Wang, L. He, Y. He, J. Zhang, C.-Y. Su, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 3513.
36. (f) Y.-R. Liu, L. He, J. Zhang, X. Wang, C.-Y. Su, Chem. Mater. 2009, 21, 557.
37. (g) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Tetrahedron 2007, 63, 8492.
38. (h) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Org. Lett., 2006, 8, 1375.
39. (i) Y. M. A. Yamada, Y. Maeda, Y. Uozumi, Org. Lett., 2006, 8, 4259.
40. (j) J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun., 2005, 5796.
41. (k) B. Xing, M.-F. Choi, B. Xu, Chem.-Eur. J., 2002, 8, 5028.
42. (a) Y. M. A. Yamada, T. Watanabe, T. Beppu, N. Fukuyama, K. Torii, Y. Uozumi, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 11311.
43. (b) Y. M. A. Yamada, T. Watanabe, K. Torii, Y. Uozumi, Chem. Commun., 2009, 5594.
44. (c) Y. Uozumi, Y. M. A. Yamada, T. Beppu, N. Fukuyama, M. Ueno, T. Kitamori, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15994
45. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368.
46. C. Lambert, K. Utimoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5323.
47. M. Yamamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 582.
48. J. A. Marshall, M. A. Wolf, E. M. Wallace, J. Org. Chem. 1997, 62, 367.
49. C. Chowdhury, G. Chaudhuri, S. Guha, A. K. Mukherjee, N. G. Kundu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1863.
50. W. Quaglia, M. Pigini, S. K. Tayebati, A. Piergentili, M. Giannella, A. Leonardi, C. Taddei, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 1996, 39, 2253.
51. T. L. Mindt, R. Schibli, J. Org. Chem. 2007, 72, 10247.
52. Supporting Information is available electronically on the CSJJournal Web site at http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.