Olefin metathesis on a TLC Plate as a Tool for a High-Throughput Screening of Catalyst-Substrate Sets

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 6, 2012, Pages 1043-1051

  Cabrera, José ^a   Padilla, Robin ^a   Dehn, Richard ^b   Deuerlein, Stephan ^b   Gułajski, Łukasz ^c,d   Chomiszczak, Ewa ^c,e   Teles, J Henrique ^b   Limbach, Michael ^a,b   Grela, Karol ^c  

^a Catalysis Research Laboratory   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

^d Apeiron Synthesis Sp Z Oo   (Poland)

^e WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

biphasic catalysis; homogeneous catalysis; metathesis; ruthenium; thin layer chromatography

Indexed keywords

EID: 84859958097     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100863     Document Type: Article

References (74)

1. Recent reviews
2. M. R. Maurya, J. C. Pessoa, J. Organomet. Chem. 2010, 696, 244-254
3. A. C. Marr, P. C. Marr, Dalton Trans. 2011, 40, 20-26
4. A. Corma, H. Garcia, Top. Catal. 2008, 48, 8-31
5. R. Duque, E. Ãchsner, H. Clavier, F. Caijo, S. P. Nolan, M. Mauduit, D. J. Cole-Hamilton, Green Chem. 2011, 13, 1187-1195.
6. V. Riollet, E. A. Quadrelli, C. Copéret, J.-M. Basset, R. A. Andersen, K. Köhler, R.-M. Böttcher, E. Herdtweck, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7358-7365
7. F. Blanc, C. Copéret, J. Thivolle-Cazat, J.-M. Basset, A. Lesage, L. Emsley, A. Sinha, R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 1238-1242
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1216-1220
9. B. Rhers, A. Salameh, A. Baudouin, E. A. Quadrelli, M. Taoufik, C. Copéret, F. Lefebvre, J.-M. Basset, X. Solans-Monfort, O. Eisenstein, W. W. Lukens, L. P. H. Lopez, A. Sinha, R. R. Schrock, Organometallics 2006, 25, 3554-3557.
10. S.-W. Chen, J. H. Kim, S.-g. Lee, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2676-2678
11. T. S. Halbach, S. Mix, D. Fischer, S. Maechling, J. O. Krause, C. Sievers, S. Blechert, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, J. Org. Chem. 2005, 70, 4687-4694. For a review, cf.
12. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303-321.
13. Grubbs systems
14. X. Elias, R. Pleixats, M. W. C. Man, J. J. E. Moreau, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 751-762
15. X. Elias, R. Pleixats, M. Wong Chi Man, Tetrahedron 2008, 64, 6770-6781
16. K. Melis, D. DeVos, P. Jacobs, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 47-56
17. L. Li, J.-l. Shi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1745-1749
18. J. O. Krause, S. Lubbad, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 996-1004
19. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179
20. J. Lim, S. Seong Lee, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2008, 4312-4314; Schrock systems
21. H. Balcar, N. Łilková, J. Zedník, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 53-58; review
22. C. Copéret, J.-M. Basset, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 78-92.
23. D. Bek, H. Balcar, N. Łilková, A. Zukal, M. Horáček, J. Čejka, ACS Catal. 2011, 1, 709-718.
24. B. Marciniec, S. Rogalski, M. J. Potrzebowski, C. Pietraszuk, ChemCatChem 2011, 3, 904-910
25. S. Rogalski, C. Pietraszuk, B. Marciniec, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3918-3922.
26. B. vanBerlo, K. Houthoofd, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1949-1953.
27. H. Balcar, T. Shinde, N. Łilková, Z. Bastl, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 22-28
28. R. M. Martín-Aranda, J. Čejka, Top. Catal. 2010, 53, 141-153
29. D. Bek, N. Łilková, J. Dédeček, J. Sedláček, H. Balcar, Top. Catal. 2010, 53, 200-209
30. H. Balcar, D. Bek, J. Sedláček, J. Dédeček, Z. Bastl, M. Lamač, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 332, 19-24
31. H. Staub, R. Guillet-Nicolas, N. Even, L. Kayser, F. Kleitz, F.-G. Fontaine, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4254-4265.
32. O. Lavastre, R. Touzani, S. Garbacia, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 974-977.
33. J.-L. Raymond, T. Koch, J. Schröer, E. Tierney, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4251-4256.
34. R. Baker, M. J. Crimmin, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 441-442.
35. S. Kavitake, M. K. Samantaray, R. Dehn, S. Deuerlein, M. Limbach, J. A. Schachner, E. Jeanneau, C. Copéret, C. Thieuleux, Dalton Trans. 2011, 40, 12443-12446
36. W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634-6640
37. J. P. A. Harrity, D. S. La, D. R. Cefalo, M. S. Visser, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351
38. C. Stapper, S. Blechert, J. Org. Chem. 2002, 67, 6456-6460
39. K. L. Jackson, J. A. Henderson, H. Motoyoshi, A. J. Phillips, Angew. Chem. 2009, 121, 2382-2386
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2346-2350
41. Y. Chauvin, D. Commereuc, G. Zaborowski, Makromol. Chem. 1978, 179, 1285-1290
42. H. Höcker, W. Reimann, K. Riebel, K. Szentivanyi, Z. Makromol. Chem. 1976, 177, 1707-1715
43. H. Höcker, J. Mol. Catal. 1991, 65, 95-99
44. J.-P. Arlie, Y. Chauvin, D. Commereuc, J.-P. Soufflet, Makromol. Chem. 1974, 175, 861-872
45. G. Pampus, G. Lehnert, Makromol. Chem. 1974, 175, 2605-2616.
46. T. R. Belderrain, R. H. Grubbs, Organometallics 1997, 16, 4001-4003.
47. J. A. Schachner, J. Cabrera, R. Padilla, C. Fischer, P. A. vanderSchaaf, R. Pretot, F. Rominger, M. Limbach, ACS Catalysis 2011, 1, 872-876
48. D. M. Hudson, E. J. Valente, J. Schachner, M. Limbach, K. Müller, H.-J. Schanz, ChemCatChem 2011, 3, 297-301.
49. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
50. B. R. Galan, M. Pitak, M. Gembicky, J. B. Keister, S. T. Diver, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6822-6832.
51. T. Opstal, F. Verpoort, New J. Chem. 2003, 27, 257-262.
52. L. Jafarpour, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1999, 18, 5416-5419.
53. L. H. Peeck, H. Plenio, Organometallics 2010, 29, 2761-2766.
54. V. Sashuk, L. H. Peeck, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3983-3993.
55. S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan, F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3, 432-440.
56. A. Szadkowska, K. Łukowska, A. E. Pazio, K. WoŁniak, R. Kadyrov, K. Grela, Organometallics 2011, 30, 1130-1138.
57. A. Kirschning, A.. GuŁajski, K. Mennecke, A. Meyer, T. Busch, K. Grela, Synlett 2008, 2692-2696.
58. A. Michrowska, A.. GuŁajski, Z. Kaczmarska, K. Mennecke, A. Kirschning, K. Grela, Green Chem. 2006, 8, 685-688.
59. K. Grela, M. Kim, Eur. J. Org. Chem. 2003, 6, 963-966.
60. R. Gawin, A. Makal, K. WoŁniak, M. Mauduit, K. Grela, Angew. Chem. 2007, 119, 7344-7347
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7206-7209.
62. J. Sommer, Y. Yang, D. Rambow, J. Blümel, Inorg. Chem. 2004, 43, 7561-7563
63. Y. Yang, B. Beele, J. Blümel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3771-3773.
64. S. Gessler, S. Randl, S. Blechert, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973-9976
65. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
66. A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
67. F. C. Courchay, J. C. Sworen, A. Coronado, K. B. Wagener, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 254, 111-117.
68. D. Rix, H. Clavier, Y. Coutard, L. Gulajski, K. Grela, M. Mauduit, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5397-5405.
69. D. Rix, F. Caïjo, I. Laurent, L. Gulajski, K. Grela, M. Mauduit, Chem. Commun. 2007, 36, 3771-3773.
70. E. Borre, C. A. Pieck, F. Caijo, C. Crevisy, M. Mauduit, Chim. Oggi 2009, 27, 74-78.
71. Samples of D11-10 can be purchased from the authors or under.
72. H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8029-8036.
73. A. Fürstner, L. Ackermann, B. Gabor, R. Goddard, C. W. Lehmann, R. Mynott, F. Stelzer, O. R. Thiel, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236-3253.
74. A. Fürstner, M. Liebl, C. W. Lehmann, M. Piquet, R. Kunz, C. Bruneau, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1847-1857.