Carbon-carbon reductive elimination from homoleptic uranium(IV) alkyls induced by redox-active ligands

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 14, 2012, Pages 6160-6168

  Kraft, Steven J ^a   Fanwick, Phillip E ^a   Bart, Suzanne C ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING PHOSPHINES; DIIMINES; EFFECTIVE MAGNETIC MOMENTS; ELECTRONIC CONFIGURATION; EQUIMOLAR MIXTURES; GC/MS ANALYSIS; GOOD YIELD; H NMR SPECTROSCOPY; HOMOLEPTIC; MAGNETIC STUDIES; ORGANIC PRODUCTS; REDOX-ACTIVE; REDOX-ACTIVE LIGAND; REDUCTIVE ELIMINATION;

CHARACTERIZATION; CHELATION; CHEMICAL ANALYSIS; ETHANE; MAGNETIC MOMENTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; URANIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

BENZYL DERIVATIVE; BIBENZYL DERIVATIVE; CHELATING AGENT; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE; URANIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ELIMINATION REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84859619064     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209524u     Document Type: Article

References (74)

1. Marks, T. J.; Seyam, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6545-6546
2. Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3939-3941
3. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 3350-3357
4. Straub, T.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2541-2546
5. Pool, J. A.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1338-1339
6. Evans, W. J.; Kozimor, S. A.; Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 3407-3412
7. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775
8. Edwards, P. G.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1984, 3, 293-298
9. Evans, W. J.; Kozimor, S. A.; Hillman, W. R.; Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 4676-4683
10. Kiplinger, J. L.; John, K. D.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Organometallics 2002, 21, 4306-4308
11. Lukens, W. W., Jr.; Beshouri, S. M.; Blosch, L. L.; Stuart, A. L.; Andersen, R. A. Organometallics 1999, 18, 1235-1246
12. Jantunen, K. C.; Burns, C. J.; Castro-Rodriguez, I.; Da Re, R. E.; Golden, J. T.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Taw, F. L.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2004, 23, 4682-4692
13. Zi, G.; Jia, L.; Werkema, E. L.; Walter, M. D.; Gottfriedsen, J. P.; Andersen, R. A. Organometallics 2005, 24, 4251-4264
14. Evans, W. J.; Miller, K. A.; Ziller, J. W.; DiPasquale, A. G.; Heroux, K. J.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 4287-4293
15. Kiplinger, J. L.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Organometallics 2002, 21, 5978-5982
16. Diaconescu, P. L.; Odom, A. L.; Agapie, T.; Cummins, C. C. Organometallics 2001, 20, 4993-4995
17. Monreal, M. J.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2008, 27, 1702-1706
18. Thomson, R. K.; Graves, C. R.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1451-1455
19. Marks, T. J.; Seyam, A. M. J. Organomet. Chem. 1974, 67, 61-66
20. Seyam, A. M. Inorg. Chim. Acta 1983, 77, L123-L125
21. Evans, W. J.; Wink, D. J.; Stanley, D. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2565-2573
22. Fortier, S.; Walensky, J. R.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11732-11743
23. Van der Sluys, W. G.; Burns, C. J.; Sattelberger, A. P. Organometallics 1989, 8, 855-857
24. Sigurdson, E. R.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 812-818
25. Fortier, S.; Melot, B. C.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15512-15521
26. Crumpton, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 962-963
27. Seyam, A. M. Inorg. Chim. Acta 1982, 58, 71-74
28. Evans, W. J.; Montalvo, E.; Kozimor, S. A.; Miller, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12258-12259
29. Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737-9740
30. Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 5518-5527
31. Lukoyanov, A. N.; Fedushkin, I. L.; Schumann, H.; Hummert, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1471-1476
32. Schumann, H.; Hummert, M.; Lukoyanov, A. N.; Fedushkin, I. L. Organometallics 2005, 24, 3891-3896
33. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Khvoinova, N. M.; Baurin, A. Y.; Dechert, S.; Hummert, M.; Schumann, H. Organometallics 2004, 23, 3714-3718
34. Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034-15035
35. Shaffer, D. W.; Ryken, S. A.; Zarkesh, R. A.; Heyduk, A. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 13-21
36. Clark, K. M.; Ziller, J. W.; Heyduk, A. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 2222-2231
37. Fedushkin, I. L.; Makarov, V. M.; Sokolov, V. G.; Fukin, G. K. Dalton Trans. 2009, 8047-8053
38. Fedushkin, I. L.; Eremenko, O. V.; Skatova, A. A.; Piskunov, A. V.; Fukin, G. K.; Ketkov, S. Y.; Irran, E.; Schumann, H. Organometallics 2009, 28, 3863-3868
39. Schumann, H.; Hummert, M.; Lukoyanov, A. N.; Chudakova, V. A.; Fedushkin, I. L. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci 2007, 62, 1107-1111
40. Fedushkin, I. L.; Maslova, O. V.; Lukoyanov, A. N.; Fukin, G. K. C. R. Chim. 2010, 13, 584-592
41. Schelter, E. J.; Wu, R.; Scott, B. L.; Thompson, J. D.; Cantat, T.; John, K. D.; Batista, E. R.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 924-933
42. Kraft, S. J.; Williams, U. J.; Daly, S. R.; Schelter, E. J.; Kozimor, S. A.; Boland, K. S.; Kikkawa, J. M.; Forrest, W. P.; Christensen, C. N.; Schwarz, D. E.; Fanwick, P. E.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Bart, S. C. Inorg. Chem. 2011, 50, 9838-9848
43. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
44. Lochmann, L.; Lim, D. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 153-158
45. Bambirra, S.; Meetsma, A.; Hessen, B. Organometallics 2006, 25, 3454-3462
46. Bucca, D.; Cordon, I., B. Macromolecules 1994, 27, 862-864
47. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378-1399
48. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, 112, A64
49. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 2008.
50. Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Henderson, L. C.; Herber, C.; Liddle, S. T.; Lorono-Gonzalez, D.; Parkin, A.; Parsons, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4820-4828
51. Matson, E. M.; Forrest, W. P.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4948-4954
52. Perego, G.; Cesari, M.; Farina, F.; Lugli, G. Acta Crystallogr. 1976, B32, 3034-3039
53. Broderick, E. M.; Gutzwiller, N. P.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 3242-3251
54. Monreal, M. J.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7676-7683
55. Duhovic, S.; Khan, S.; Diaconescu, P. L. Chem. Commun. 2010, 46, 3390-3392
56. Jantunen, K. C.; Haftbaradaran, F.; Katz, M. J.; Batchelor, R. J.; Schatte, G.; Leznoff, D. B. Dalton Trans. 2005, 3083-3091
57. Hayes, C. E.; Leznoff, D. B. Organometallics 2010, 29, 767-774
58. Edwards, P. G.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7792-7794
59. Mintz, M. H.; Moloy, K. G.; Marks, T. J.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4692-4695
60. Bart, S. C.; Anthon, C.; Heinemann, F. W.; Bill, E.; Edelstein, N. M.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12536-12546
61. Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Chem. Commun. 2006, 1353-1368
62. Boudreaux, E. A.; Mulay, L. N. Theory and Applications of Molecular Paramagnetism; Wiley: New York, 1976.
63. Koehler, E.; Brueser, W.; Thiele, K.-H. J. Organomet. Chem. 1974, 76, 235-240
64. Zucchini, U.; Giannini, U.; Albizzati, E.; D'Angelo, R. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1969, 1174-1175
65. Felten, J. J.; Anderson, W. P. J. Organomet. Chem. 1972, 36, 87-92
66. Ballard, D. G.; van Lienden, P. W. Makromol. Chem. 1972, 154, 177-190
67. Matsui, S.; Yoshida, Y.; Takagi, Y.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1155-1164
68. Duchateau, R.; Abbenhuis, H. C. L.; van Santen, R. A.; Meetsma, A.; Thiele, S. K. H.; von Tol, M. F. H. Organometallics 1998, 17, 5663-5673
69. De Waele, P.; Jazdzewski, B. A.; Klosin, J.; Murray, R. E.; Theriault, C. N.; Vosejpka, P. C.; Petersen, J. L. Organometallics 2007, 26, 3896-3899
70. Brennan, J.; Shinomoto, R.; Zalkin, A.; Edelstein, N. Inorg. Chem. 1984, 23, 4143-4146
71. Spencer, L. P.; Gdula, R. L.; Hayton, T. W.; Scott, B. L.; Boncella, J. M. Chem. Commun. 2008, 4986-4988
72. Swartz, D. L., II; Spencer, L. P.; Scott, B. L.; Odom, A. L.; Boncella, J. M. Dalton Trans. 2010, 39, 6841-6846
73. Duttera, M. R.; Fagan, P. J.; Marks, T. J.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 865-867
74. Wasserman, H. J.; Moody, D. C.; Ryan, R. R. Chem. Commun. 1984, 532-533