An unusual one-pot synthesis of 3-benzoylcoumarins and coumarin-3- carbaldehydes from 2-hydroxybenzaldehydes under esterification conditions

RSC Advances

Volumn 2, Issue 5, 2012, Pages 2137-2143

  Majumdar, K C ^a,b   Samanta, Srikanta ^a   Ansary, Inul ^a   Roy, B ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

^b TEZPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-HYDROXYBENZALDEHYDES; CARBALDEHYDES; GOOD YIELD; ONE-POT SYNTHESIS;

CHLORINE COMPOUNDS; ESTERS;

ESTERIFICATION;

EID: 84859175914     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra00820c     Document Type: Article

References (56)

1. S. Kumar A. Saini J. S. Sandhu ARKIVOC 2007 xv 18 23
2. D. E. Zembower S. Liao M. T. Flavin Z. Q. Xu T. L. Stup R. W. Buckheit A. Khilevich A. A. Mar A. K. Sheinkman J. Med. Chem. 1997 40 1005 1017
3. N. A. Al-Masoudi I. A. Al-Masoudi I. A. I. Ali Y. A. Al-Soud B. Saeed P. L. Colla Acta Pharm. 2006 56 175 188
4. J. Nawrot-Modranka E. Nawrot K. Graczy Eur. J. Med. Chem. 2006 41 1301 1309
5. A. M. M. EI-Saghier M. B. Naili B. Kh. Rammash N. A. Saleh K. M. Kreddan ARKIVOC 2007 xvi 83 91
6. B. S. Creaven D. A. Egan K. Kavanagh M. McCann M. Mahon A. Noble B. Thati M. Walsh Polyhedron 2005 24 949 957
7. R. Ruszat S. Wyler T. Forster O. Reich G. S. Christian C. G. Thomas T. Sulser A. Bachmann Eur. Urol. 2006 50 675 683
8. P. Ronad S. Dharbamalla R. Hunshal V. Maddi Arch. Pharm. 2008 341 696 700
9. C. M. Lin S. T. Huang F. W. Lee H. Sawkuo M. H. Lin Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4402 4409
10. C. J. Wang Y. J. Hsieh C. Y. Chu Y. L. Lin T. H. Tseng Cancer Lett. 2002 183 163 168
11. F. H. Dexeus C. J. Logothetis A. Sella K. Fitz R. Amato J. M. Reuben N. Dozier J. Clin. Oncol. 1990 8 325 329
12. M. A. Bhat N. Siddiqui S. A. Khan Indian J. Pharm. Sci. 2006 68 120 124
13. Y. K. Tyagi A. Kumar H. G. Raj P. Vohra G. Gupta R. Kumari P. Kumar R. K. Gupta Eur. J. Med. Chem. 2005 40 413 420
14. S. Sardari Y. Mori K. Horita R. G. Micetich S. Nishibe M. Daneshtalab Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1933 1940
15. H. H. Sayed A. H. Shamroukh A. E. Rashad Acta Pharm. 2006 56 231 244
16. Y. Chen Q. Zhang B. Zhang P. Xia Y. Xia Z-Y. Yang N. Kilgore C. Wild S. L. Morris-Natschke K-H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6383 6387
17. C. M. Elinos-Baez F. Leon E. Santos Cell Biol. Int. 2005 29 703 708
18. G. Cravotto G. M. Nano G. Palmisano S. Tagliapietra Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 707 709
19. G. J. Fan W. Mar M. K. Park E. W. Choi K. Kim S. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 2361 2363
20. M. Zahradnik, The Production and Application of Fluorescent Brightening Agents; Wiley & Sons: Chichester, 1992
21. J. D. Hepworth, C. D. Gabbutt, B. M. Heron, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II;, Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996, 5, 301-350
22. G. R. Green J. M. Evans A. K. Vong, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II;, Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996, 5, 469-500
23. R. O'Kennedy, R. D. Thornes, Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action; Wiley & Sons: Chichester, 1997
24. W. C. Meuly, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1979, 7, 196
25. H. von Pechmann C. Duisberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883 16 2119 2128
26. H. von Pechmann C. Duisberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 929 979
27. E. John S. Israelstam J. Org. Chem. 1961 26 240 242
28. J. R. Johnson Org. React. 1942 1 210 265
29. G. Jones Org. React. 1967 15 204 599
30. R. Adams T. E. Bockstahler J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5346 5348
31. S. B. Kadin J. Org. Chem. 1966 31 620 622
32. R. L. Shriner Org. React. 1942 1 1 37
33. E. Galariniotou V. Fragos A. Makri K. E. Litinas D. N. Nicolaides Tetrahedron 2007 63 8298 8304
34. T. N. Glasnov I. C. Ivanov Synth. Commun. 2008 38 1579 1588
35. I. Yavari R. Hekmat-Shoar A. Zonouki Tetrahedron Lett. 1998 39 2391 2392
36. K. C. Majumdar I. Ansary S. Samanta B. Roy Synlett 2011 694 698
37. H. Xu W.-M. Liao H.-F. Li Ultrason. Sonochem. 2007 14 779 782
38. S. Puri B. Kaur A. Parmar H. Kumar Ultrason. Sonochem. 2009 16 705 707
39. B. M. Trost F. D. Toste K. Greenman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4518 4526
40. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9074 9075
41. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6305 6306
42. M. Kotani K. Yamamoto J. Oyamada Y. Fujiwara T. Kitamura Synthesis 2004 1466 1470
43. E. Fillion A. M. Dumas B. A. Kuropatwa N. R. Malhotra T. C. Sitler J. Org. Chem. 2006 71 409 412
44. L. L. Woods J. Sapp J. Org. Chem. 1962 27 3703 3705
45. S. M. Sethna N. M. Shah R. C. Shah J. Chem. Soc. 1938 228 232
46. J. E. T. Corrie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 7 2151 2152
47. A. Shockravi M. M. Heravi H. Valizadeh Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 143 147
48. G. Smitha Ch. Sanjeeva Reddy Synth. Commun. 2004 34 3997 4003
49. B. Rajitha V. Naveen Kumar P. Someshwar J. Venu Madhav P. Narsimha Reddy Y. Thirupathi Reddy ARKIVOC 2006 xii 23 27
50. A. Robertson W. F. Sandrock C. B. Henry J. Chem. Soc. 1931 2426 2432
51. T. S. Li Z. H. Zhang F. Yang C. G. Fu J. Chem. Res. (S) 1998 1 38 39
52. P. Livant W. Xu J. Org. Chem. 1998 63 636 641
53. H. S. P. Rao S. Sivakumar J. Org. Chem. 2006 71 8715 8723
54. X. Tang A. J. Blake W. Lewis S. Woodward Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1881 1891
55. K. C. Majumdar I. Ansary B. Sinha B. Chattopadhyay Synthesis 2009 3593 3602
56. M. Hapke K. Kral A. Spannenberg Synthesis 2011 0642 0652