A green solvent approach to the chemistry of 1,2-diaryl-1,2-disodioethanes

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 26, Issue 4, 2012, Pages 180-184

  Azzena, Ugo ^a   Kondrot, Florian ^a,b   Pisano, Luisa ^a   Pittalis, Mario ^a  

^a UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^b Oberstufenzentrum Lise Meitner Schule   (Germany)

Author keywords

active sodium; diorganometals; electron transfer; green solvents; hydrodehalogenation; metalation

Indexed keywords

DIORGANOMETALS; ELECTRON TRANSFER; GREEN SOLVENTS; HYDRO-DEHALOGENATION; METALATIONS;

ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; ORGANIC SOLVENTS; SODIUM;

SOLVENTS;

EID: 84859116018     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2834     Document Type: Article

References (46)

1. a) P. Nandi, J. L. Dye, J. E. Jackson, J. Org. Chem. 2009, 74, 5790
2. b) B. S. Bodnar, P. F. Vogt, J. Org. Chem. 2009, 74, 2598
3. c) M. A. Costanzo, M. N. Patel, K. A. Petersen, P. F. Vogt, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5463
4. d) P. Nandi, J. L. Dye, P. Bentley, J. E. Jackson, Org. Lett. 2009, 11, 1689
5. e) P. Nandi, M. Y. Redko, K. Petersen, J. L. Dye, M. Lelenfeld, P. F. Vogt, J. E. Jackson, Org. Lett. 2008, 10, 5441
6. f) J. L. Dye, K. D. Cram, S. A. Urbin, M. Y. Redko, J. E. Jackson, M. Lefenfeld, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9338
7. g) T. R. van der Ancker, C. J. Love, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3520.
8. a) U. Azzena, G. Dettori, I. Mascia, L. Pisano, M. Pittalis, Tetrahedron 2007, 63, 11998
9. b) J.-M. Becht, A. Gissot, A. Wagner, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9331
10. c) A. Gissot, J.-M. Becht, J. R. Desmurs, V. Pévère, A. Wagner, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 340
11. d) D. R. Armostrong, L. Balloch, E. Hevia, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, C. T. O'Hara, S. D. Robertson, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1234.
12. U. Azzena, G. Dettori, C. Lubinu, A. Mannu, L. Pisano, Tetrahedron 2005, 61, 8663.
13. a) U. Azzena, M. Pittalis, G. Dettori, L. Pisano, E. Azara, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3892
14. b) U. Azzena, L. Pisano, S. Antonello, F. Maran, J. Org. Chem. 2009, 74, 8064
15. c) U. Azzena, G. Dettori, S. Mocci, L. Pisano, G. Cerioni, F. Mocci, Tetrahedron 2010, 66, 9171
16. d) U. Azzena, M. Pittalis, Tetrahedron 2011, 67, 3360.
17. U. Azzena, G. Dettori, L. Pisano, M. Pittalis, Tetrahedron 2011, 67, 3470.
18. a) J. W. B. Reesor, J. G. Smith, G. F. Wright, J. Org. Chem. 1954, 19, 940
19. b) W. Schlenk, E. Bergmann, Liebigs Ann. Chem. 1928, 463, 1.
20. a) U. Azzena, G. Dettori, L. Pisano, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1006
21. b) F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Accounts Chem. Res. 2011, 44, 379
22. c) R. Ivanov, I. Marek, T. Cohen, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 174
23. d) Z. Grobelny, A. Stolarzewicz, B. Morejko, W. Pisarski, A. Maerker, A. Skibiński, S. Krompiec, J. Rzepa, Macromolecules 2006, 39, 6832
24. e) A. Yang, H. Butela, K. Deng, M. D. Doubleday, T. Cohen, Tetrahedron 2006, 62, 6526
25. f) C. G. Screttas, G. A. Heropoulos, M. Micha-Screttas, B. R. Steele, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4357
26. g) D. J. Ramón, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2000, 225.
27. a) K. Watanabe, N. Yamagiwa, Y. Torisawa, Process Res. Dev. 2007, 11, 251
28. b) K. Beydoun, H. Doucet, ChemSusChem 2011, 4, 526
29. c) S. Nakamura, M. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2249
30. d) K. L. Kimmel, M. T. Robak, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 131, 8754
31. e) G. K. Datta, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2010, 75, 6283
32. f) M. Wakayama, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2009, 74, 2646.
33. a) D. F. Aycock, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 156
34. b) P. Hoyos, M. A. Quezada, J. V. Sinisterra, A. R. Alcántara, J. Mol. Catal. B 2011, 72, 20
35. c) V. Pace, P. Hoyos, M. Fernández, J. Sinisterra, A. R. Alcántara, Green Chem. 2010, 12, 1380
36. d) S. Shanmuganathan, L. Greiner, P. Dominguez de Maria, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6670
37. e) S. Shanmuganathan, D. Natalia, A. van den Wittenboer, C. Kohlmann, L. Greiner, P. Domínguez de María, Green Chem. 2010, 12, 2240.
38. V. Antonucci, J. Coleman, J. B. Ferry, N. Johnson, M. Mathe, J. P. Scott, J. Xu, Process Res. Dev. 2011, 15, 939.
39. a) T. Robert, J. Velder, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7718
40. b) S. Kanemura, K. Azusa, Y. Hideki, K. Oshima, Synthesis 2008, 2659.
41. a) V. Pace, L. Castoldi, P. Hoyos, J. V. Sinisterra, M. Pregnolato, J. M. Sánchez-Montero, Tetrahedron 2011, 67, 2670
42. b) T. Okabayashi, A. Iida, K. Takai, Y. Nawate, T. Misaki, Y. Tanabe, J. Org. Chem. 2007, 72, 8142.
43. a) J. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Pergamon, Amsterdam, 2002
44. b) B. Jedlicka, R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, Organometallics 1997, 16, 6021
45. c) E. Weiss, Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1993, 32, 1501
46. d) D. B. Collum, Accounts Chem. Res. 1992, 25, 448.