Topological study of the first step of nucleophilically unassisted solvolysis of protonated 2-endo/exo-norbornanol and protonated 2-endo/exo-oxabicycloheptanol

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 3, 2012, Pages 513-521

  Firme, Caio L ^a,b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO NORTE   (Brazil)

Author keywords

2 norbornyl cation; 2 oxabicycloheptanol; QTAIM; Sigma bond participation; Solvolysis

Indexed keywords

EID: 84859037111     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012000300019     Document Type: Article

References (54)

1. Winstein, S.; Morse, B. K.; J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1133.
2. Winstein, S.; Lindegren, C. R.; Marshall, H.; Ingraham, L. L.; J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 147.
3. Winstein, S.; Lindegren, C. R.; Ingraham, L. L.; J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 155.
4. Streitwieser, A.; Chem. Rev. 1956, 56, 571.
5. Winstein, S.; Trifan, D.; J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1147.
6. Winstein, S.; Trifan, D. S.; J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2953.
7. Winstein, S.; Trifan, D.; J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1154.
8. Walling, C.; Acc. Chem. Res. 1983, 16, 448.
9. Bentley, T. W.; Bowen, C. T.; Morten, D. H.; Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5466.
10. Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1854.
11. Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1856.
12. Lenoir, D.; Apeloig, Y.; Arad, D.; Schleyer, P. V. R.; J. Org. Chem. 1988, 53, 661.
13. Grob, C. A.; Acc. Chem. Res. 1983, 16, 426.
14. Mehta, G.; Padma, S.; J. Org. Chem. 1988, 53, 4890.
15. Bentley, T. W.; Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7658.
16. Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667.
17. Brown, H. C.; Acc. Chem. Res. 1973, 6, 377.
18. Brown, H. C.; Schleyer, P. V. R.; The Nonclassical Ion Problem; Plenum Press: New York, 1977.
19. Olah, G. A.; Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41.
20. Johnson, S. A.; Clark, D. T.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4112.
21. Olah, G. A.; Mateescu, G. D.; Wilson, L. A.; Gross, M. H.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7231.
22. Olah, G. A.; White, A. M.; Demember, J. R.; Commeyra, A; Lui, C. Y.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4627.
23. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Arvanaghi, M.; Anet, F. A. L.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7105.
24. Roberts, J. D.; Mazur, R. H.; J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3542.
25. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Saunders, M.; Acc. Chem. Res. 1983, 16, 440.
26. Winstein, S.; J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 381.
27. Saunders, M.; Kates, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3571.
28. Olah, G. A.; White, A. M.; DeMember, J. R.; Commeyras, A.; Lui, C. Y.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4627.
29. Arnett, E. M.; Petro, C.; Schleyer, P. V. R.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 522.
30. Mueller, P.; Milin, D.; Feng, W. Q.; Houriet, R.; Della, E. W.; J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6169.
31. Schleyer, P. V.; Sieber, S.; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1606.
32. Brown, H. C.; Acc. Chem. Res. 1983, 16, 432.
33. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. V.; Schaefer, H. F.; J. Org. Chem. 1997, 62, 4216.
34. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
35. Bader, R. F. W.; Atoms in Molecules a Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1994.
36. Firme, C. L.; Antunes, O. A. C.; Esteves, P. M.; J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3165.
37. Werstiuk, N. H.; J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2258.
38. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M.; J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 463, 225.
39. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M.; J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2054.
40. Fletcher, R.; Practical Methods of Optimization, vol. 1; John Wiley and Sons: New York, 1980.
41. Dunning, J. T. H.; J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
42. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E.; J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, 2003.
44. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; AIM2000-A, Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules, version 2.0, 2002.
45. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M.; J. Chem. Phys. 1972, 56, 3320.
46. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M.; J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 305.
47. Bader, R. F. W.; Stephens, M. E.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391.
48. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M.; Cade, P. E.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3095.
49. Srebrenik, S.; Bader, R. F. W.; J. Chem. Phys. 1975, 63, 3945.
50. Bader, R. F. W.; Acc. Chem. Res. 1975, 8, 34.
51. Bader, R. F. W.; Srebrenik, S.; Nguyendang, T. T.; J. Chem. Phys. 1978, 68, 3680.
52. Bader, R. F. W.; Streitwieser, A.; Neuhaus, A.; Laidig, K. E.; Speers, P.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4959.
53. Bader, R. F. W.; Tang, T. H.; Tal, Y.; Biegler-könig, F. W.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
54. Firme, C. L.; Antunes, O. A. C.; Esteves, P. M.; Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 129.