Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 29, 2012, Pages 3530-3532

  Qian, Shan ^a   Zhao, Gang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL; BICARBONATE; KETONE; LACTONE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CYCLOPROPANATION; ENANTIOSELECTIVITY; LACTONIZATION; OXIDATION; SIMMONS SMITH REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84858374496     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc17882f     Document Type: Article

References (55)

1. I. Kouno, A. Hirai, A. Fukushige, Z.-H. Jiang, T. Tanaka, Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 1056.
2. J. Kawabata, Y. Fukushi, S. Tahara, J. Mizutani, Phytochemistry, 1990, 29, 2332.
3. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1681.
4. Z.-J. Zhan, Y.-M. Ying, L.-F. Ma, W.-G. Shan, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 594.
5. X.-F. He, S. Zhang, R.-X. Zhu, S.-P. Yang, T. Yuan, J.-M. Yue, Tetrahedron, 2011, 67, 3170.
6. O. E. Kwon, H. S. Lee, S. W. Lee, K. Bae, K. Kim, M. Hayashi, M. C. Rho, Y. K. Kim, J. Ethnopharmacol., 2006, 104, 270.
7. S.-P. Yang, Z.-B. Gao, Y. Wu, G.-Y. Hu, J.-M. Yue, Tetrahedron, 2008, 64, 2027.
8. Y.-J. Xu, C.-P. Tang, C.-Q. Ke, J.-B. Zhang, H. C. Weiss, E. R. Gesing, Y. Ye, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1987.
9. C.-J. Li, D.-M. Zhang, Y.-M. Luo, S.-S. Yu, Y. Li, Y. Lu, Phytochemistry, 2008, 69, 2867.
10. B. Wu, J. Chen, H. Qu, Y. Cheng, J. Nat. Prod., 2008, 71, 877.
11. Y. Takeda, H. Yamashita, T. Matsumoto, H. Terao, Phytochemistry, 1993, 33, 713.
12. H. Okamura, T. Iwagawa, M. Nakatani, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 3465.
13. S.-P. Yang, Z.-B. Gao, F.-D. Wang, S.-G. Liao, H.-D. Chen, C.-R. Zhang, G.-Y. Hu, J.-M. Yue, Org. Lett., 2007, 9, 903.
14. T. Bach, J. P. Hehn, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1000.
15. N. Hoffmann, Chem. Rev., 2008, 108, 1052.
16. E. M. Stocking, R. M. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3078.
17. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1668.
18. S. Qian, G. Zhao, Synlett, 2011, 722.
19. T. W. Fenlon, D. Schwaebisch, A. V. W. Mayweg, V. Lee, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, Synlett, 2007, 2679.
20. Y. S. Lu, X.-S. Peng, Org. Lett., 2011, 13, 2940.
21. G.-Z. Yue, L. Yang, C.-C. Yuan, X.-L. Jiang, B. Liu, Org. Lett., 2011, 13, 5406.
22. Y. Liu, F.-J. Nan, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1374.
23. J. Kawabata, S. Tahara, J. Mizutani, A. Furusaki, N. Hashiba, T. Matsumoto, Agric. Biol. Chem., 1979, 43, 885.
24. J. Kawabata, S. Tahara, J. Mizutani, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 1447.
25. M. Uchida, G. Kusano, Y. Kondo, S. Nozoe, Heterocycles, 1978, 9, 139.
26. W. G. Salmond, M. A. Barta, J. L. Havens, J. Org. Chem., 1978, 43, 2057.
27. S. Levin, R. R. Nani, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 774.
28. M. S. Chen, M. C. White, Science, 2007, 318, 783.
29. W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1976.
30. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7134.
31. J. C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev., 2005, 105, 1001.
32. L. F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115.
33. T. Gaich, P. S. Baran, J. Org. Chem., 2010, 75, 4657.
34. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2993.
35. A. B. Charette, H. Lebel, J. Org. Chem., 1995, 60, 2966.
36. A. H. Hoveyda, D. A. Evans, G. C. Fu, Chem. Rev., 1993, 93, 1307.
37. E. Nakamura, A. Hirai, M. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5844.
38. A. B. Charette, A. Beauchemin, S. Francoeur, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8139.
39. C. Zhao, D. Wang, D. L. Phillips, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12903.
40. M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2341.
41. J. Long, H.-F. Du, K. Li, Y.-A. Shi, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2737-2740.
42. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277.
43. C. Aïssa, J. Org. Chem., 2006, 71, 360.
44. K. S. Kim, Y. H. Song, B. H. Lee, C. S. Hahn, J. Org. Chem., 1986, 51, 404.
45. N. A. Afagh, A. K. Yudin, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 262.
46. R. A. Shenvi, D. P. O'Malley, P. S. Baran, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 530.
47. W.-S. Yu, Z.-D. Jin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6576.
48. T. K. M. Shing, Y.-Y. Yeung, P. L. Su, Org. Lett., 2006, 8, 3149.
49. J.-Q. Yu, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3232.
50. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nanterment, P. K. Guy, C. F. Clalborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature, 1994, 367, 630.
51. G. Mehta, D. S. Reddy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1399.
52. M. D. Lucia, F. Mainieri, L. Verotta, M. Maffei, L. Panzella, O. Crescenzi, A. Napolitano, V. Barone, G. Appendino, M. d'Ischia, J. Org. Chem., 2007, 72, 10123.
53. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem., 1974, 39, 1615.
54. U. Eder, G. Sauer, R. Wiechert, Angew. Chem., Int. Ed., 1971, 10, 496.
55. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, Org. Synth., 1985, 63, 26.