Direct experimental evidence for an enamine radical cation in SOMO catalysis

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 11, 2011, Pages 3293-3295

  Beel, Rita ^a   Kobialka, Stefanie ^a   Schmidt, Martin L ^a   Engeser, Marianne ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENAMINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; ENANTIOSELECTIVITY; NONHUMAN; OXIDATION;

EID: 79952827740     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05347c     Document Type: Article

References (34)

1. Asymmetric Organocatalysis, ed. A. Berkessel and H. Gröger, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. Enantioselective Organocatalysis, ed. P. I. Dalko, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
3. B. Westermann, M. Ayaz, S. S. van Berkel, Angew. Chem., 2010, 122, 858
4. B. Westermann, M. Ayaz, S. S. van Berkel, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 846
5. T. D. Beeson, A. Mastracchio, J. Hong, K. Ashton, D. W. C. MacMillan, Science, 2007, 316, 582
6. S. Bertelsen, M. Nielsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., 2007, 119, 7500
7. S. Bertelsen, M. Nielsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7356
8. H. Jang, J. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7004
9. H. Kim, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 398
10. T. H. Graham, C. M. Jones, N. T. Jui, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16494
11. M. Amatore, T. D. Beeson, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem., 2009, 121, 5223
12. M. Amatore, T. D. Beeson, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5121
13. J. E. Wilson, A. D. Casarez, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11332
14. J. C. Conrad, J. Kong, B. N. Laforteza, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11640
15. S. Rendler, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5027
16. J. M. Um, O. Gutierrez, F. Schoenebeck, K. N. Houk, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6001
17. N. T. Jui, E. C. Y. Lee, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10015
18. J. F. Van Humbeck, S. P. Simonovich, R. R. Knowles, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10012
19. T. Koike, M. Akita, Chem. Lett., 2009, 38, 166
20. N. Bui, X. Ho, S. Mho, H. Jang, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5309
21. Electrospray Ionization Mass Spectrometry, ed. R. B. Cole, John Wiley & Sons, New York, 1997
22. Applied Electrospray Mass Spectrometry, ed. B. N. Pramanik, E. K. Ganguly and M. L. Gross, CRC Press, Boca Raton, 2002
23. D. Plattner, Top. Curr. Chem., 225, 153
24. L. S. Santos, L. Knaack, J. O. Metzger, Int. J. Mass Spectrom., 2005, 286, 84
25. L. S. Santos, Eur. J. Org. Chem., 2008, 235
26. C. A. Marquez, F. Fabbretti, J. O. Metzger, Angew. Chem., 2007, 119, 7040
27. C. A. Marquez, F. Fabbretti, J. O. Metzger, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6915
28. J. Griep-Raming, S. Meyer, T. Bruhn, J. O. Metzger, Angew. Chem., 2002, 114, 2863
29. J. Griep-Raming, S. Meyer, T. Bruhn, J. O. Metzger, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2738
30. S. Meyer, R. Koch, J. O. Metzger, Angew. Chem., 2003, 115, 4848
31. S. Meyer, R. Koch, J. O. Metzger, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4700
32. S. Fürmeier, J. O. Metzger, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14485
33. C. A. Marquez, H. Wang, F. Fabbretti, J. O. Metzger, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17208
34. H. J. Jakobsen, S.-O. Lawesson, J. T. B. Marshall, G. Schroll, D. H. Williams, J. Chem. Soc. B, 1966, 940