Crystallographic and ab initio study of pyridine stacking interactions. Local nature of hydrogen bond effect in stacking interactions

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 3, 2012, Pages 1060-1063

  Ninković, Dragan B ^a   Janjić, Goran V ^b   Zarić, Snežana D ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AB INITIO STUDY; AROMATIC RINGS; CAMBRIDGE STRUCTURAL DATABASE; HYDROGEN-BOND EFFECT; LOCAL INFLUENCE; MINIMUM-ENERGY STRUCTURES; NORMAL DISTANCE; O-H BOND; PYRIDINE MOLECULES; STACKING INTERACTION;

ALIGNMENT; BINDING ENERGY; CALCULATIONS; MOLECULES; PYRIDINE; RNA;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84857961300     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201389y     Document Type: Article

References (41)

1. Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
2. Hargis, J. C.; Schaefer, H. F., III; Houk, K. N.; Wheeler, S. E. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2038-2044
3. Geronimo, I.; Lee, E. C.; Singh, N. J.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1931-1934
4. Wheeler, S. E.; McNeil, A. J.; Muller, P.; Swager, T. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3304-3311
5. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312
6. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
7. Burattini, S.; Greenland, B. W.; Merino, D. H.; Weng, W.; Seppala, J.; Colquhoun, H. M.; Hayes, W.; Mackay, M. E.; Hamley, I. W.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051-12058
8. Purohit, C. S.; Verma, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3488-3489
9. Headen, T. F.; Howard, C. A.; Skipper, N. T.; Wilkinson, M. A.; Bowron, D. T.; Soper, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5735-5742
10. Watt, M.; Hardebeck, L. K. E.; Kirkpatrick, C. C.; Lewis, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3854-3862
11. Cooper, V. R.; Thonhauser, T.; Puzder, A.; Schröder, E.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1304-1308
12. Patra, A.; Richert, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12671-12681
13. Tanner, J. J.; Komissarov, A. A.; Deutscher, S. L. J. Mol. Biol. 2001, 314, 807-822
14. Schuermann, J. P.; Prewitt, S. P.; Davies, C.; Deutscher, S. L.; Tanner, J. J. J. Mol. Biol. 2005, 347, 965-978
15. Mignon, P.; Loverix, S.; Proft, F. D.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038-6044
16. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6-8
17. Mishra, B. K.; Arey, J. S.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606-9616
18. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 878-886
19. Piacenza, M.; Grimme, S. ChemPhysChem 2005, 6, 1554-1558
20. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
21. Janjić, G. V.; Andrić, J.; Kapor, A.; Bugarč ić, Ž. D.; Zarić, S. D. CrystEngComm 2010, 12, 3773-3779
22. Ostojić, B. D.; Janjić, G. V.; Zarić, S. D. Chem. Commun. 2008, 48, 6546-6548
23. Janjić, G. V.; Veljković, D. Z.; Zarić, S. D. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 2680-2683
24. Castineiras, A.; Sicilia-Zafra, A. G.; Gonzales-Perez, J. M.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclos-Gutierrez, J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6956-6958
25. Mukhopadhyay, U.; Choquesillo-Lazarte, D.; Niclos-Gutierrez, J.; Bernal, I. CrystEngComm 2004, 6, 627-632
26. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331
27. Wang, X.; Sarycheva, O. V.; Koivisto, B. D.; McKie, A. H.; Hof, F. Org. Lett. 2008, 10, 297-300
28. Tomić, Z. D.; Sredojević, D.; Zarić, S. D. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 29-31
29. Sredojević, D.; Bogdanović, G. A.; Tomić, Z. D.; Zarić, S. D. CrystEngComm 2007, 9, 793-798
30. Sredojević, D. N.; Tomić, Z. D.; Zaric, S. D. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3901-3908
31. Allen, F. H. Acta Crystallogr., B 2002, 58, 380-388
32. Allen, F. H; Davies, J. E.; Galloy, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 87-204
33. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, G. A.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987, II, 1-19
34. Ebrahimi, A.; Habibi, M.; Neyband, R. S.; Gholipour, A. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11424-11431
35. Mignon, P.; Loverix, S.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 40-46
36. Choudhury, R. R.; Chitra, R. CrystEngComm 2010, 12, 2113-2121
37. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
39. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frish, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
40. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
41. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646