Self-assembling phenomena of benzo-18-crown-6/crowned-spirobenzopyran copolymers in aqueous solution and controlled release of entrapped organic dyes using external stimuli

Soft Matter

Volumn 8, Issue 11, 2012, Pages 3192-3199

  Nakahara, Yoshio ^a   Okazaki, Yuki ^a   Kimura, Keiichi ^a  

^a WAKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; CONTROLLED RELEASE; EXTERNAL STIMULUS; FREE RADICAL COPOLYMERIZATION; MICELLE FORMATION; ORGANIC DYE; PHOTO-IRRADIATION; POLYMERIC MICELLE; RELEASE BEHAVIORS; SELF-ASSEMBLING; SIDE-CHAINS; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SPIROBENZOPYRANS; TRIS-HCL BUFFER SOLUTION; UV-LIGHT; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

COPOLYMERS; CROWN ETHERS; FREE RADICALS; METAL IONS; POLYMERS;

MICELLES;

EID: 84857746364     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sm07131b     Document Type: Article

References (63)

1. P. Persigehl R. Jordan O. Nuyken Macromolecules 2000 33 6977
2. D. Astruc F. Chardac Chem. Rev. 2001 101 2991
3. H. M. Jung K. E. Price D. T. McQuade J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5351
4. D. M. Vriezema M. Comellas Aragones J. A. A. W. Elemans J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte Chem. Rev. 2005 105 1445
5. J.-L. Li R. Bai B.-H. Chen Langmuir 2004 20 6068
6. V. P. Torchilin J. Controlled Release 2001 73 137
7. K. Kataoka A. Harada Y. Nagasaki Adv. Drug Delivery Rev. 2001 47 113
8. M. L. Adams A. Lavasanifar G. S. Kwon J. Pharm. Sci. 2003 92 1343
9. A. S. Hoffman J. Controlled Release 1987 6 297
10. M. Nakayama T. Okano T. Miyazaki F. Kohori K. Sakai M. Yokoyama J. Controlled Release 2006 115 46
11. S. Ganta H. Devalapally A. Shahiwala M. Amiji J. Controlled Release 2008 126 187
12. A. Klaikherd C. Nagamani S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4830
13. D. E. Discher A. Eisenberg Science 2002 297 967
14. Z. Zhou Z. Li Y. Ren M. A. Hillmyer T. P. Lodge J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10182
15. M. W. Neiser S. Muth U. Kolb J. R. Harris J. Okuda M. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3192
16. G. Wang X. Tong Y. Zhao Macromolecules 2004 37 8911
17. J. Jiang X. Tong Y. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8290
18. A. P. Goodwin J. L. Mynar Y. Ma G. R. Fleming J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9952
19. S. V. Aathimanikandan E. N. Savariar S. Thayumanavan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14922
20. Y. Morishima Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1370
21. A. Sundararaman T. Stephan R. B. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12264
22. E. R. Gillies T. B. Jonsson J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11936
23. J. Du Y. Tang A. L. Lewis S. P. Armes J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17982
24. D. T. Auguste K. Furman A. Wong J. Fuller S. P. Armes T. J. Deming R. Langer J. Controlled Release 2008 130 266
25. H.-C. Chiu Y.-W. Lin Y.-F. Huang C.-K. Chuang C.-S. Chern Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1875
26. D. Oupicky A. L. Parker L. W. Seymour J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8
27. A. Napoli M. J. Boerakker N. Tirelli R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk J. A. Hubbell Langmuir 2004 20 3487
28. C. Li J. Madsen S. P. Armes A. L. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3510
29. M. Stevenson V. Ramos-Perez S. Singh M. Soliman J. A. Preece S. S. Briggs M. L. Read L. W. Seymour J. Controlled Release 2008 130 46
30. C. D. L. Heras Alarcon S. Pennadam C. Alexander Chem. Soc. Rev. 2005 34 276
31. V. M. J. Saily S. J. Ryhanen H. Lankinen P. Luciani G. Manicini M. J. Parry P. K. J. Kinnunen Langmuir 2006 22 956
32. S. M. Henry M. E. H. El-Sayed C. M. Pirie A. S. Hoffman P. S. Stayton Biomacromolecules 2006 7 2407
33. X. Jiang C. A. Lavender J. W. Woodcock B. Zhao Macromolecules 2008 41 2632
34. L.-H. Wong J. Smid J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5637
35. L.-H. Wong J. Smid Polymer 1980 21 195
36. B. Roland J. Smid Polymer 1984 25 1166
37. K. Kimura J. Smid Macromolecules 1982 15 966
38. J. Sunamoto K. Iwamoto M. Akutagawa M. Nagase H. Kondo J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4904
39. J. Sunamoto K. Iwamoto Y. Mohri T. Kominato J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5502
40. J. D. Winkler K. Deshayes B. Shao J. Am. Chem. Soc. 1989 111 769
41. K. Kimura M. Sumida M. Yokoyama Chem. Commun. 1997 1417
42. K. Kimura M. Nakamura H. Sakamoto R. Mizutani Uda M. Sumida M. Yokoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 209
43. K. Kimura H. Sakamoto R. Mizutani Uda Macromolecules 2004 37 1871
44. H. Lee W. Wu J. K. Oh L. Mueller G. Sherwood L. Peteanu T. Kowalewski K. Matyjaszewski Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2453
45. Y. Arisaka A. Tamura K. Uchida H. Yajima Chem. Lett. 2010 39 58
46. S. Kado K. Uehara Y. Nakahara K. Kimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 422
47. K. Kimura T. Yamashita M. Yokoyama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 147
48. K. Kimura T. Yamashita M. Yokoyama Chem. Lett. 1991 20 965
49. K. Kimura T. Yamashita M. Yokoyama J. Phys. Chem. 1992 96 5614
50. K. Kimura T. Teranishi M. Yokoyama S. Yajima S. Miyake H. Sakamoto M. Tanaka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 199
51. M. Tanaka K. Kamada H. Ando T. Kitagaki Y. Shibutani K. Kimura J. Org. Chem. 2000 65 4342
52. K. Kimura H. Sakamoto S. Kado R. Arakawa M. Yokoyama Analyst 2000 125 1091
53. M. Tanaka M. Nakamura M. A. A. Salhin T. Ikeda K. Kamada H. Ando Y. Shibutani K. Kimura J. Org. Chem. 2001 66 1533
54. K. Machitani H. Sakamoto Y. Nakahara K. Kimura Anal. Sci. 2008 24 463
55. A. G. Talma H. van Vossen E. J. R. Sudholter J. van Eerden D. N. Reinhoudt Synthesis 1986 8 680
56. K. Kimura T. Yamashita M. Yokoyama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 613
57. S. Kapolow T. E. Hogen-Esch J. Smid Macromolecules 1973 6 133
58. R. Sinta J. Smid Macromolecules 1980 13 339 345
59. G. Berkovic V. Krongauz V. Weiss Chem. Rev. 2000 100 1741
60. H. Tachibana Y. Yamanaka M. Matsumoto J. Mater. Chem. 2002 12 938
61. S. Kado K. Yamada T. Murakami K. Kimura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3026
62. M. Ueda H.-B. Kim K. Ichimura J. Mater. Chem. 1994 4 883
63. M. Ueda K. Kudo K. Ichimura J. Mater. Chem. 1995 5 1007