Formation of Schiff bases of O-phosphorylethanolamine and O-phospho-d, l-serine with pyridoxal 5′-phosphate. Experimental and theoretical studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 8, 2012, Pages 1897-1905

  Vilanova, Bartolomé ^a   Gallardo, Jessica M ^a   Caldés, Catalina ^a   Adrover, Miquel ^a   Ortega Castro, Joaquín ^a   Muñoz, Francisco ^a   Donoso, Josefa ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID METABOLISM; CELL FUNCTIONS; COFACTORS; EQUILIBRIUM FORMATION; FORMATION MECHANISM; GLYCATION; L-SERINE; NONENZYMATIC GLYCATION; PH-DEPENDENCE; POLAR HEAD; SCHIFF BASIS; SCHIFF-BASE; THEORETICAL STUDY;

ACTIVATION ENERGY; AMINO ACIDS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; GLYCOSYLATION; LIPID BILAYERS; PHOSPHOLIPIDS; RATE CONSTANTS;

FUNCTIONAL GROUPS;

ETHANOLAMINE DERIVATIVE; PHOSPHOETHANOLAMINE; PYRIDOXAL 5 PHOSPHATE; SCHIFF BASE; SERINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ETHANOLAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDOXAL PHOSPHATE; QUANTUM THEORY; SCHIFF BASES; SERINE; STEREOISOMERISM;

EID: 84857697326     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2116033     Document Type: Article

References (56)

1. Ulrich, P.; Cerami, A. Recent Prog. Horm. Res. 2001, 56, 1-22
2. Rahbar, S.; Figarola, J. L. Curr. Med. Chem. Immun. Endocrinol. Metab. Agents 2 2002, 135-161
3. Cho, S. J.; Roman, G.; Yeboah, F.; Konishi, Y. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1653-1671
4. Lapolla, A.; Fedele, D.; Seraglia, R.; Traldi, P. Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 775-797
5. Bucala, R.; Makita, A.; Koschinky, T.; Cerami, A.; Vlassara, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6434-6438
6. Ravandi, A.; Kuksis, A.; Marai, L.; Myher, J. J. Lipids 1995, 30, 885-891
7. Lederer, M. O.; Dreisbusch, C. M.; Bundschuh, R. M. Carbohyd. Res. 1997, 301, 111-121
8. Nakagawa, K.; Oak, J. H.; Higuchi, O.; Tsuzuki, T.; Oikawa, S.; Otani, H.; Mune, M.; Cai, H.; Miyazawa, T. J. Lipid Res. 2005, 46, 2514-2524
9. Oak, J. H.; Nakagawa, K.; Miyazawa, T. FEBS Lett. 2000, 481, 26-30
10. Ravandi, A.; Kuksis, A.; Marai, L.; Myher, J. J.; Steiner, G.; Lewisa, G.; Kamido, H. FEBS Lett. 1996, 381, 77-81
11. Pamplona, R.; Requena, J. R.; Portero-Otin, M.; Prat, J.; Thorpe, S. R.; Bellmunt, M. J. Eur. J. Biochem. 1998, 255, 685-689
12. Fountain, W. C.; Requena, J. R.; Jenkins, A. J.; Lyons, T. J.; Smyth, B.; Baynes, J. W.; Thorpe, S. R. Anal. Biochem. 1999, 272, 48-55
13. Breitling-Utzmann, C. M.; Unger, A.; Friedl, D. A.; Lederer, M. O. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 391, 245-254
14. Miyazawa, T.; Ibusuki, D.; Yamashita, S.; Nakagawa, K. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2008, 1126, 291-294
15. Shoji, N.; Nakagawa, K.; Asai, A.; Fujita, I.; Hashiura, A.; Nakajima, Y.; Oikawa, S.; Miyazawa, T. J. Lipid Res. 2010, 51, 2445-2453
16. Levi, V.; Villamil Giraldo, A. M.; Castello, P. R.; Rossi, J. P. F. C.; González Flecha, F. L. Biochem. J. 2008, 416, 145-152
17. Aldini, G.; Dalle-Donne, I.; Facino, R. M.; Milzani, A.; Carini, M. Med. Res. Rev. 2007, 27, 817-868
18. Onorat, J. M.; Jenkins, A. J.; Thorpe, S. R.; Baynes, J. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21177-21184
19. Metz, T. O.; Alderson, N. L.; Thorpe, S. R.; Baynes, J. W. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 419, 41-49
20. Kallen, R. G.; Korpela, T.; Martell, D. E.; Matsushima, Y.; Metzler, C. M.; Metzler, D. E.; Morozov, Y. M.; Ralson, I. M.; Savin, F.; Torchinsky, Y. M.; Ueno, H. In Transaminases; Christen, P.,; Metzler, D. E., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1985; p 37.
21. Eliot, A. C.; Kirsch, J. F. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 383-415
22. Nakamura, S.; Li, H.; Adijiang, A.; Pischetsrieder, M.; Niwa, T. Nephrol. Dial. Transplant. 2007, 22, 2165-2174
23. Taguchi, T.; Sugiura, M.; Hamada, Y.; Miwa, I. Eur. J. Pharmacol. 1999, 378, 283-289
24. Higuchi, O.; Nakagawa, K.; Tsuzuki, T.; Suzuki, T.; Oikawa, S.; Miyazawa, T. J. Lipid Res. 2006, 47, 964-974
25. Solís-Calero, C.; Ortega-Castro, J.; Muñoz, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15879-15885
26. Caldés, C.; Vilanova, B.; Adrover, M.; Muñoz, F.; Donoso, J. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4536-4543
27. Voziyan, P. A.; Hudson, B. G. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 1671-1681
28. Adrover, M.; Vilanova, B.; Frau, J.; Muñoz, F.; Donoso, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5557-5569
29. Morozov, Y. V.; Bazulina, N. P.; Bokovi, V. A.; Fedorova, L. I.; Chekhov, V. D. Mol. Biol. 1988, 22, 1571-1582
30. Donoso, J.; Muñoz, F.; García del Vado, A.; Echevarría, G.; García Blanco, F. Biochem. J. 1986, 238, 137-144
31. Vázquez, M. A.; Muñoz, F.; Donoso, J.; García Blanco, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1991, 275-281
32. Vilanova, B.; Adrover, M.; Muñoz, F.; Donoso, J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1073-1090
33. SigmaPlot, version 10.0. SPSS: Chicago, IL, 2005.
34. García del Vado, M. A.; Donoso, J.; Muñoz, F.; Echevarría, G. R.; García Blanco, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 445-448
35. Vázquez, M. A.; Echevarría, G. R.; Muñoz, F.; Donoso, J.; García Blanco, F. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1617-1622
36. García del Vado, M. A.; Echevarría, G.; García Espantaleón, A.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F. J. Mol. Catal. 1988, 44, 313-322
37. Szpoganicz, B.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5513-5521
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian,. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
41. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Chem Phys. Let. 2011, 502, 1-13
43. Vázquez, M. A.; Muñoz, F.; Donoso, J.; García Blanco, F. Int. J. Chem. Kinet. 1990, 22, 905-914
44. Vázquez, M. A.; Muñoz, F.; Donoso, J.; García Blanco, F. Int. J. Chem. Kinet. 1992, 24, 67-78
45. Vázquez, M. A.; Muñoz, F.; Donoso, J.; García Blanco, F. J. Mol. Catal. 1991, 68, 105-122
46. Vázquez, M. A.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García Blanco, F.; García del Vado, M. A.; Echevarría, G. J. Mol. Catal. 1990, 59, 137-145
47. Echevarría, G. R.; Basagoitia, A.; Santos, J. G.; García-Blanco, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 209-215
48. Sharif, S.; Huot, M. C.; Tolstoy, P. M.; Toney, M. D.; Jonsson, K. H. M.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3869-3876
49. Szpoganicz, B.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1984, 23, 4442-4447
50. Metzler, C. M.; Cahill, A.; Metzler, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6075-6082
51. Langohr, M. F.; Martell, A. E. J. Inorg. Nucl. Chem. 1978, 40, 149-154
52. Barannikov, V. P.; Badelin, V. G.; Venediktov, E. A.; Mezhevoi, I. N.; Guseinov, S. S. Russ. J. Phys. Chem. A 2011, 85, 16-20
53. Sayer, J. M.; Conlon, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3592-3600
54. Salvà, A.; Donoso, J.; Frau, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct. Theochem 2002, 577, 229-238
55. Salvá, A.; Donoso, J.; Frau, J.; Muñoz, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9409-9414
56. Ortega-Castro, J.; Adrover, M.; Frau, J.; Salvá, A.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4634-4640