AgOTf-catalyzed transesterification of β-keto esters

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 26, Issue 3, 2012, Pages 140-144

  Das, Rima ^a   Chakraborty, Debashis ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS   (India)

Author keywords

keto esters; AgOTf; kinetics; Lewis acid; transesterification

Indexed keywords

AGOTF; HIGH YIELD; KETO ESTER; LEWIS ACID; SECOND ORDER KINETICS; TERTIARY ALCOHOLS; TRANSESTERIFICATION REACTION;

ENZYME KINETICS; ESTERIFICATION; ESTERS; KINETICS; REACTION KINETICS;

TRANSESTERIFICATION;

EID: 84857637805     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2826     Document Type: Article

References (38)

1. L. Claisen, A. Claparede, Ber. Deut. Chem. Ges. 1881, 14, 2460.
2. L. Claisen, Ber. Deut. Chem. Ges. 1887, 20, 655.
3. J. Otera, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 288.
4. J. Yang, C. Ji, Y. Zhao, Y. Li, S. Jiang, Z. Zhang, Y. Ji, W. Liu, Synth. Commun. 2010, 40, 957.
5. D. W. Hutchinson, Antiviral Res. 1985, 5, 193.
6. E. Tramontano, F. Esposito, R. Badas, R. Di Santo, R. Costi, P. La Colla, Antiviral Res. 2005, 65, 117.
7. L. I. Koval, V. I. Dzyuba, O. L. Ilnitska, V. I. Pekhnyo, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1645.
8. S. Magens, B. Plietker, J. Org. Chem. 2010, 75, 3715.
9. S.-S. Weng, C.-S. Ke, F.-K. Chen, Y.-F. Lyu, G.-Y. Lin, Tetrahedron 2011, 67, 1640.
10. S. P. Chavan, P. K. Zubaidha, S. W. Dantale, A. Keshavaraja, A. V. Ramaswamy, T. Ravindranathan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 233.
11. B. P. Bandgar, L. S. Uppalla, V. S. Sadavarte, Green Chem. 2001, 3, 39.
12. T. Jin, S. Zhang, T. Li, Green Chem. 2002, 4, 32.
13. B. R. Madje, P. T. Patil, S. S. Shindalkar, S. B. Benjamin, M. S. Shingare, M. K. Dongare, Catal. Commun. 2004, 5, 353.
14. M. I. D. Sairre, E. S. Bronze-Uhle, P. M. Donate, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2705.
15. B. S. Balaji, M. Sasidharan, R. Kumar, M. Chanda, Chem. Commun. 1996, 707.
16. B. S. Balaji, B. M. Chanda, Tetrahedron 1998, 54, 13237.
17. M. Sasidharan, R. Kumar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 93.
18. S. P. Chavan, K. Pasupathy, S. Shengule, V. Shinde, R. Anand, Arkivoc 2005, 162.
19. S. P. Chavan, Y. T. Subbarao, S. W. Dantale, R. Sivappa, Synth Commun. 2001, 31, 289.
20. J. Gui, X. Cong, D. Liu, X. Zhang, Z. Hu, Z. Sun, Catal Commun. 2004, 5, 473.
21. X. Li, W. Eli, G. Li, Catal Commun. 2008, 9, 2264.
22. A. Cordova, K. D. Janda, J. Org. Chem. 2001, 66, 1906.
23. Y. Ren, C. Cai, Synth. Commun. 2010, 40, 1670.
24. R. Singh, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2005, 545.
25. G. Sereda, S. Pothula, J. Dreessen, Synth. Commun. 2010, 40, 1312.
26. G. Sabitha, R. Srinivas, P. Gopal, M. Bhikshapathi, J. S. Yadav, Helv. Chim. Acta 2011, 94, 119.
27. R. Das, D. Chakraborty, Synthesis 2011, 10, 1621.
28. D. Chakraborty, R. R. Gowda, P. Malik, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6553.
29. R. Das, D. Chakraborty, Synthesis 2011, 2, 277.
30. W. Kimel, A. C. Cope, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1992.
31. W. Kimel, N. W. Sax, S. Kaiser, G. G. Eichmann, G. O. Chase, A. Ofner, J. Org. Chem. 1958, 23, 153.
32. D. E. Ponde, V. H. Deshpande, V. J. Bulbule, A. Sudalai, A. S. Gajare, J. Org. Chem. 1998, 63, 1058.
33. B. P. Bandgar, V. S. Sadavarte, L. S. Uppalla, Synth. Commun. 2001, 31, 2063.
34. H. G. O. Becker, J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1961, 12, 294.
35. R. H. Tale, A. D. Sagar, H. D. Santan, R. N. Adude, Syn Lett. 2006, 3, 415.
36. M. Sasidharan, R. Kumar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 210, 93.
37. J. Yang, C. Ji, Y. Zhao, Y. Li, S. Jiang, Z. Zhang, Y. Ji, W. Liu, Synth. Commun. 2010, 40, 957.
38. B. P. Bandgar, L. S. Uppalla, V. S. Sadavarte, Green Chem. 2001, 3, 39.