Four-component tandem reaction to synthesize dihydrotetrazolopyrimidinyl carbamides

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 49, Issue 1, 2012, Pages 237-241

  Zeng, Li Yan ^a   Ji, Fei ^a   Cai, Chun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; DIHYDROTETRAZOLOPYRIMIDINYL CARBAMIDE; DIKETENE; IODINE; KETENE DERIVATIVE; PENTETRAZOLE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; BIGINELLI REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONCENTRATION (PARAMETERS); ONE POT SYNTHESIS; REACTION TIME;

EID: 84857628964     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.698     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Kappe, C. O. Eur J Med Chem 2000, 35, 1043;
2. (b) Lagu, B.; Tian, D.; Chiu, G.; Nagarathnam, D.; Fang, J.; Shen, Q.; Forray, C.; Ransom, R.; Chang, R. S. L.; Vyas, K. P.; Zhang, K.; Gluchowski, C. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 175;
3. (c) Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, T. W.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten,T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J Med Chem 2000, 43, 2703;
4. (d) Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J. C.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J Med Chem 1995, 38, 119;
5. (e) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Schwartz, J.; Moreland, S.; Hedberg, A.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F.; Floyd, D. M. J Med Chem 1990, 33, 1510.
6. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937, and references cited therein;
7. (b) Hu, E. H.; Sidler, D. R.; Dolling, U. H. J Org Chem 1998, 63, 3454;
8. (c) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J Org Chem 2000, 65, 6270;
9. (d) Reddy, C. V.; Mahesh, M.; Raju, K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron Lett 2002, 43, 2657;
10. (e) Shaabani, A.; Bazgir, A. Tetrahedron Lett 2004, 45, 2575.
11. (a) Lagu, B.; Tian, D.; Chiu, G.; Nagarathnam, D.; Fang, J.; Shen, Q.; Forray, C.; Ransom, R.; Chang, R. S. L.; Vyas, K. P.; Zhang, K.; Gluchowski, C. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 175;
12. (b) Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger,T. W.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J Med Chem 2000, 43, 2703.
13. (a) Zhang, L.; Rana, T. M. J Comb Chem 2004, 6, 457;
14. (b) Rajanarendar, E.; Ramesh, P.; Mohan, G.; Rao, E. K. J Heterocyclic Chem 2007, 44, 483;
15. (c) Klein, E.; DeBonis, S.; Thiede, B.; Skoufias, D. A.; Kozielskib, F.; Lebeau, L. Bioorg Med Chem 2007, 15, 6474;
16. (d) Gladkov, E.; Sirko, S.; Khanetskii, B.; Lukinova, E.; Desenko, S. Chem Pap 2007, 61, 146;
17. (e) Prashantha, K. B. R.; Sankar, G.; Nasir, B. R. B.; Chandrashekaran, S. Eur J Med Chem 2009, 44, 4192;
18. (f) Shaabani, A.; Seyyedhamzeh, M.; Maleki, A.; Hajishaabanha, F. Tetrahedron 2010, 66, 4040;
19. (g) Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Boron, S. Y.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Mol Diver 2010, DOI 10.1007/s11030-010-9253-6.
20. (a) Desai, B.; Kappe, C. O. J Comb Chem 2005, 7, 64;
21. (b) Desai, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. Tetrahedron 2006, 62, 4651.
22. Kato, T. Acc Chem Res 1974, 7, 265.
23. (a) Zeng, L. Y.; Cai, C. J Comb Chem 2010, 12, 35;
24. (b) Zeng, L. Y.; Ren, Y. M.; Cai, C. Synthetic Commun, to appear.
25. (a) Ko, S.; Sastry, M. N. V. Tetrahedron Lett 2005, 46, 5771;
26. (b) Srinivas, K. N. V. S.; Das, B. Synthesis 2004,2091;
27. (c) Ren, Y. M.; Cai, C. Monatsh Chem 2009, 140, 1434;
28. (d) Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Joshi, N. S. Synth Commun 2004, 34, 1447;
29. (e) Xia, M.; Lu, Y. D. Synlett 2005, 2357;
30. (f) Kidwai, M.; Mothsra, P.; Bansal, V. J Mol Catal A: Chem 2007, 265, 177;
31. (g) Lin, X. F.; Cui, S. L.; Wang, Y. G. Tetrahedron Lett 2006, 47, 4509;
32. (h) Ren, Y. M.; Cai, C. Catal Commun 2008, 9, 1017;
33. (i) Lee, B. S.; Mahajan, S.; Janda, K. D. Synlett 2005,1325;
34. (j) Bandger, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1959;
35. (k) Kataki, D.; Phukan, P. Tetrahedron Lett 2009, 50, 1958;
36. (l) Das, B.; Laxminarayana, K.; Ravikanth, B.; Rao, B. R. J Mol Catal A: Chem 2007, 26147, 180;
37. (m) Boens, B.; Faugeras, P. A.; Vergnaud, J.; Lucas, R.; Teste, K.; Zerrouki, R. Tetrahedron 2010, 66, 1994;
38. (n) Kumar, A.; Maurya, R. A.; Sharma, S.; Kumar, M.; Bhatia, G. Eur J Med Chem 2010, 45, 501.
39. Shaabani, A.; Seyyedhamzeh, M.; Maleki, A.; Hajishaabanha, F. Tetrahedron 2010, 66, 4040.
40. Murotani, M.; Mura, H.; Takeda, M.; Shibafuchi, H. US Pat 5,594,146 (1997).