Versatile Effects of Aurone Structure on Mushroom Tyrosinase Activity

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 4, 2012, Pages 559-565

  Dubois, Carole ^a   Haudecoeur, Romain ^b   Orio, Maylis ^c   Belle, Catherine ^c   Bochot, Constance ^c   Boumendjel, Ahcène ^b   Hardré, Renaud ^a   Jamet, Hélène ^c   Réglier, Marius ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b Laboratoire de Pharmacochimie   (France)

^c Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

Aurone; DFT calculations; Enzyme activators; Enzyme inhibitors; Mushroom tyrosinase

Indexed keywords

2 HYDROXYPYRIDINE 1 OXIDE; AURONE; FLAVONOID; METAL CHELATE; MONOPHENOL MONOOXYGENASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME BINDING; MUSHROOM; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

AGARICALES; BENZOFURANS; CYCLIC N-OXIDES; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MONOPHENOL MONOOXYGENASE; PYRIDINES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

BASIDIOMYCOTA;

EID: 84857563273     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100716     Document Type: Article

References (28)

1. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
2. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077-4098.
3. V. N. Sehgal, G. Srivastava, Int. J. Dermatol. 2008, 47, 1041-1050; R. E. Boissy, J. J. Nordlund, Pigment Cell Res. 1997, 10, 12-24.
4. Y. Xu, A. H. Stockes, W. M. Freeman, S. C. Kumer, B. A. Vogt, K. E. Vrana, Mol. Brain Res. 1997, 45, 159-162.
5. C. Visús, R. Andres, J. I. Mayordomo, M. J. Martinez-Lorenzo, L. Murillo, B. Sáez-Gutiérrez, C. Diestre, I. Marcos, P. Astier, J. Godino, F. J. Carapeto-Marquez de Prado, L. Larrad, A. Tres, Melanoma Res. 2007, 17, 83-89.
6. S.-Y. Seo, V. K. Sharma, N. Sharma, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 2837-2853; Y.-J. Kim, H. Uyama, Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 1707-1723; T.-S. Chang, Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 2440-2475.
7. S. Okombi, D. Rival, S. Bonnet, A. M. Mariotte, E. Perrier, A. Boumendjel, J. Med. Chem. 2006, 49, 329-333.
8. S. Takahashi, T. Kamiya, K. Saeki, T. Nezu, S.-I. Takeuchi, R. Takasawa, S. Sunaga, A. Yoshimori, S. Ebizuka, T. Abe, S.-I. Tanuma, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8112-8118.
9. J. S. Chen, C. Wei, M. R. Marshall, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 1897-1901; R. C. Hider, K. Lerch, Biochem. J. 1989, 257, 289-290.
10. M. T. Hassan Khan, M. I. Choudhary, A. U. Rahman, R. P. Mamedova, M. A. Agzamova, M. N. Sultankhodzhaev, M. I. Isaev, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6085-6088.
11. E. Peyroux, W. Ghattas, R. Hardré, M. Giorgi, B. Faure, A. J. Simaan, C. Belle, M. Réglier, Inorg. Chem. 2009, 48, 10874-10876.
12. J. L. Major Jourden, S. M. Cohen, Angew. Chem. 2010, 122, 6947-6949; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6795-6797; J. L. Major Jourden, S. M. Cohen, Chem. Commun. 2010, 46, 1241-1243; M. A. Chowdhury, H. Chen, K. R. A. Abdellatif, Y. Dong, K. C. Petruk, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4195-4198; F. E. Jacobsen, R. M. Breece, W. K. Myers, D. L. Tierney, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2006, 45, 7306-7315; J. A. Lewis, J. Mongan, J. A. McCammon, S. M. Cohen, ChemMedChem 2006, 1, 694-697; D. T. Puerta, M. O. Griffin, J. A. Lewis, D. Romero-Perez, R. Garcia, F. J. Villarreal, S. M. Cohen, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 131-138; D. T. Puerta, J. Lewis, S. M. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8388-8389; D. T. Puerta, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2003, 42, 3423-3430.
13. S. Yamazaki, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13034-13035.
14. A. Cornish-Bowden, Fundamentals of Enzyme Kinetics, Portland, London, 1995.
15. J. C. Espín, H. J. Wichers, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3518-3525.
16. J. C. Espín, H. J. Wichers, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3503-3508.
17. A. Rescigno, E. Sanjust, G. Soddu, A. C. Rinaldi, F. Sollai, N. Curreli, A. Rinaldi, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1384, 268-276.
18. E. Sanjust, G. Cecchini, F. Sollai, N. Curreli, A. Rescigno, Arch. Biochem. Biophys. 2003, 412, 272-278.
19. W. T. Ismaya, H. J. Rozeboom, A. Weijn, J. J. Mes, F. Fusetti, H. J. Wichers, B. Dijkstra, Biochemistry 2011, 50, 5477-5486.
20. C. Beney, A.-M. Mariotte, A. Boumendjel, Heterocycles 2001, 55, 967-972.
21. S. Torelli, C. Belle, I. Gautier Luneau, J. L. Pierre, E. Saint Aman, J. M. Latour, L. Le Pape, D. Luneau, Inorg. Chem. 2000, 39, 3526-3536.
22. Gaussian 03 (Revision A1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, J. R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. Petersson, A. P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, J. A. Pople, revision A.1. ed. Gaussian, Inc., Pittsburg PA., 2003.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys Rev. B 1988, 37, 785-789.
24. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214.
25. L. Noodleman, J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743; L. Noodleman, D. A. Case, Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470; L. Noodleman, E. R. Davidson, Chem. Phys. 1986, 109, 131-143.
26. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
27. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566; S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031.
28. T. Soda, Y. Kitagawa, T. Onishi, Y. Takano, Y. Shigeta, H. Nagao, Y. Yoshika, K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 223-230; K. Yamaguchi, Y. Takahara, T. Fueno in Applied Quantum Chemistry (Ed.: V. H. Smith), Reidel, Dordrecht, 1986.