Insights into a surprising reaction: The microwave-assisted direct esterification of phosphinic acids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 10, 2012, Pages 2011-2018

  Keglevich, György ^a   Kiss, Nóra Zsuzsa ^a   Mucsi, Zoltán ^a   Körtvélyesi, Tamás ^b  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENTHALPIES; ALKYL GROUPS; BENEFICIAL EFFECTS; DIRECT ESTERIFICATION; DRIVING FORCES; KINETIC DATA; LONG CHAINS; MICROWAVE-ASSISTED; PHOSPHINATES; PHOSPHINIC ACID; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; THERMAL CONDITION; THERMODYNAMIC DATA; TRADITIONAL HEATING;

ESTERIFICATION; MICROWAVE IRRADIATION; QUANTUM CHEMISTRY;

ESTERS;

EID: 84857517816     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06972e     Document Type: Article

References (41)

1. R. S. Edmundson, In Comprehensive Organic Chemistry, ed., D. Barton, D. Ollis, and, I. O. Sutherland, Pergamon, Oxford, 1979; Vol. 2, Ch. 10.5, p. 1291
2. L. D. Quin, A guide to organophosphorus chemistry, Wiley, New York, 2000
3. M. J. P. Harger S. Westlake Tetrahedron 1982 38 1511 1515
4. K. A. Andrianov I. K. Kuznetsova Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Khim. Nauk 1961 1454 1456
5. N. N. Godovikov N. A. Kardanov T. A. Chepaikina M. I. Kabachnik Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981 2824 2828
6. Z. E. Golubski Synthesis 1980 632 634
7. M. Tanaka and R. Hua, JP 11180990 A 1999, 5 pp
8. D. S. Karanewsky M. C. Badia Tetrahedron Lett. 1986 27 1751 1754
9. N. S. Sampson P. A. Bartlett J. Org. Chem. 1988 53 4500 4503
10. S. Chen J. K. Coward J. Org. Chem. 1998 63 502 509
11. A. Winqvist R. Strömberg Eur. J. Org. Chem. 2008 1705 1714
12. T. Yoshino S. Imori H. Togo Tetrahedron 2006 62 1309 1317
13. K. Afarinkia H-W. Yu Tetrahedron Lett. 2003 44 781 783
14. K. Bravo-Altamirano Z. Huang J-L. Montchamp Tetrahedron 2005 61 6315 6329
15. S. Depréle J.-L. Montchamp J. Organomet. Chem. 2002 643-644 154 163
16. Y. R. Dumond R. L. Baker J-L. Montchamp Org. Lett. 2000 2 3341 3344
17. I. V. Berezovskaya L. A. Eliseeva E. V. Kuznetsov E. Kh. Mukhametzyanova I. M. Shermergorn Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968 1369 1371
18. A. Markowska J. Olejnik J. Michalski Chem. Ber. 1975 108 2589 2592
19. T. R. Hopkins P. W. Vogel J. Am. Chem. Soc. 1956 78 4447 4450
20. L. D. Quin, The heterocyclic chemistry of phosphorus: system based on the phosphorus-carbon bond Wiley, New York, 1981
21. K. Hunger U. Hasserodt F. Korte Tetrahedron 1964 20 1593 1604
22. G. Keglevich J. Brlik F. Janke L. Tke Heteroat. Chem. 1990 1 419 424
23. G. Keglevich L. Tke A. Kovács G. Tóth K. Újszászy Heteroat. Chem. 1993 4 61 72
24. N. Z. Kiss K. Ludányi L. Drahos G. Keglevich Synth. Commun. 2009 39 2392 2404
25. G. Keglevich E. Bálint N. Z. Kiss E. Jablonkai L. Hegeds A. Grün I. Greiner Curr. Org. Chem. 2011 15 1802 1810
26. E. Bálint E. Jablonkai M. Bálint G. Keglevich Heteroat. Chem. 2010 21 211 214
27. K. Kranjc M. Koevar Curr. Org. Chem. 2010 14 1050 1074
28. G. Keglevich E. Dudás M. Sipos D. Lengyel K. Ludányi Synthesis 2006 1365 1369
29. G. Keglevich E. Dudás Synth. Commun. 2007 37 3191 3199
30. G. Keglevich E. Bálint É. Karsai A. Grün M. Bálint I. Greiner Tetrahedron Lett. 2008 49 5039 5042
31. G. Keglevich E. Bálint É. Karsai J. Varga A. Grün M. Bálint I. Greiner Lett. Org. Chem. 2009 6 535 539
32. G. Keglevich T. Novák L. Vida I. Greiner Green Chem. 2006 8 1073 1075
33. G. Keglevich K. Majrik L. Vida I. Greiner Lett. Org. Chem. 2008 5 224 228
34. U.-H. Felcht, BE631416, 1963
35. U.-H. Felcht Chem. Abstr. 1964 61 688
36. V. I. Paramonova M. P. Zykov V. P. Dushina B. A. Arbuzov A. O. Vizel' L. I. Shchukina Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988 37 1560 1564
37. B. Viskolcz G. Lendvay T. Körtvélyesi L. Seres J. Am. Chem. Soc. 1995 118 3008 3012
38. T. Körtvélyesi L. Seres React. Kinet. Catal. Lett. 1996 18 27 31
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
40. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173 1213
41. A. Klamt G. Schüümann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799 805