Low-temperature ketene formation in materials chemistry through molecular engineering

Chemical Science

Volumn 3, Issue 3, 2012, Pages 766-771

  Leibfarth, Frank A ^a   Wolffs, Martin ^a   Campos, Luis M ^b   Delany, Kris ^a   Treat, Nicolas ^a   Kade, Matthew J ^a   Moon, Bongjin ^c   Hawker, Craig J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b Columbia University ^*  (United States)

^c Sogang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE ANALYSIS; HIGH TEMPERATURE; LOW TEMPERATURES; MATERIALS CHEMISTRY; MELDRUM'S ACIDS; MODEL COMPOUND; MOLECULAR APPROACH; MOLECULAR DESIGN; MOLECULAR ENGINEERING; POLYMERIC STRUCTURES; SCIENCE APPLICATIONS; THERMAL CONDITION; TRANSITION STRUCTURES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84857271830     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00841f     Document Type: Article

References (49)

1. C. K. Ober S. Z. D. Cheng P. T. Hammond M. Muthukumar E. Reichmanis K. L. Wooley T. P. Lodge Macromolecules 2009 42 465 471
2. C. J. Hawker K. L. Wooley Science 2005 309 1200 1205
3. R. K. Iha K. L. Wooley A. M. Nyström D. J. Burke M. J. Kade C. J. Hawker Chem. Rev. 2009 109 5620 5686
4. M. J. Kade D. J. Burke C. J. Hawker J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 743 750
5. H. Staudiner Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 38 1735 1739
6. T. T. Tidwell Eur. J. Org. Chem. 2006 563 576
7. A. Sudo S. Uchino T. Endo Macromolecules 1999 32 1711 1713
8. M. Brestaz N. Desilles G. Le C. Bunel J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011 49 4129 4138
9. J. L. Mynar A. P. Goodwin J. A. Cohen Y. Ma G. R. Fleming J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2007 2081 2083
10. M. A. Tasdelen V. Kumbaraci N. Talinli Y. Yagci Macromolecules 2007 40 4406 4410
11. F. A. Leibfarth M. Kang M. Ham J. Kim L. M. Campos N. Gupta B. Moon C. J. Hawker Nat. Chem. 2010 2 207 212
12. J. M. Spruell M. Wolffs F. A. Leibfarth B. C. Stahl J. Heo L. A. Connal J. Hu C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16698 16706
13. F. A. Leibfarth Y. Schneider N. A. Lynd A. Schultz B. Moon E. J. Kramer G. C. Bazan C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14706 14709
14. Y. Miyamura P. Chiyoung K. Kinbara F. A. Leibfarth C. J. Hawker T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2840 2843
15. A. N. Meldrum J. Chem. Soc. 1908 93 598 601
16. A. E.-A. M. Gaber H. McNab Synthesis 2001 2059 2074
17. N. K. Boaen M. A. Hillmyer Chem. Soc. Rev. 2005 34 267 275
18. T. Kashiwagi T. Hirata J. E. Brown Macromolecules 1985 18 131 138
19. B. Rigo D. Fasseur P. Cauliez D. Couturier Tetrahedron Lett. 1989 30 3073 3076
20. B. Capon Q. Rev. Chem. Soc. 1964 18 45 111
21. E. Fillion D. Fishlock Tetrahedron 2009 65 6682 6695
22. E. Fillion D. Fishlock Org. Lett. 2003 5 4653 4656
23. E. Fillion D. Fishlock A. Wilsily J. M. Goll J. Org. Chem. 2005 70 1316 1327
24. A. M. Dumas E. Fillion Acc. Chem. Res. 2010 43 440 454
25. T. C. Bruice S. J. Benkovic J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1 8
26. R. B. Martin R. Hedrick A. Parcell J. Org. Chem. 1964 29 158 160
27. J. J. Morris M. I. Page J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 679 684
28. S. Winstein E. Allred R. Heck R. Glick Tetrahedron 1958 3 1 13
29. H. L. Goering K. L. Howe J. Am. Chem. Soc. 1957 79 6542 6546
30. R. F. Brown N. M. Van Gulick J. Org. Chem. 1956 21 1046 1049
31. K. Matyjaszewski J. Xia Chem. Rev. 2001 101 2921 2990
32. N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski Chem. Rev. 2007 107 2270 2299
33. C. J. Hawker A. W. Bosman E. Harth Chem. Rev. 2001 101 3661 3688
34. C. Boyer V. Bulmus T. P. Davis V. Ladmiral J. Liu S. Perrier Chem. Rev. 2009 109 5402 5436
35. S. Yamada T. Mrozek T. Rager J. Owens J. Rangel C. G. Willson J. Byers Macromolecules 2004 37 377 384
36. S. Danishefsky R. K. Singh J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3239 3241
37. C. Galli G. Illuminati L. Mandolini P. Tamborra J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2591 2597
38. H. W. Heine A. D. Miller W. H. Barton R. W. Greiner J. Am. Chem. Soc. 1953 75 4778 4779
39. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, Springer-Verlag, New York, 5th edn, 2007
40. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
41. H. B. Burgi J. D. Dunitz E. Shefter J. Am. Chem. Soc. 1973 95 5065 5067
42. H. B. Burgi J. D. Dunitz J. M. Lehn G. Wipff Tetrahedron 1974 30 1563 1572
43. L. George M. W. Wong C. Wentrup Org. Biomol. Chem. 2007 5 1437 1441
44. S. W. E. Eisenberg M. J. Kurth W. H. Fink J. Org. Chem. 1995 60 3736 3742
45. L. George R. N. Veedu H. Sheibani A. A. Taherpour R. Flammang C. Wentrup J. Org. Chem. 2007 72 1399 1404
46. D. W. J. Moloney M. W. Wong R. Flammang C. Wentrup J. Org. Chem. 1997 62 4240 4247
47. T. Ziegler Chem. Rev. 1991 91 651 667
48. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
49. M. Wolffs M. J. Kade C. J. Hawker Chem. Commun. 2011 47 10572 10574