Structure and absolute configuration of toxic polyketide pigments from the fruiting bodies of the fungus Cortinarius rufo-olivaceus

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 15, 2010, Pages 3543-3551

  Gao, Jin Ming ^a   Qin, Jian Chun ^b,c   Pescitelli, Gennaro ^d   Di Pietro, Sebastiano ^d   Ma, Ya Tuan ^a   Zhang, An Ling ^a  

^a NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^d UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-NAPHTHOL; ABSOLUTE CONFIGURATION; AXIAL CHIRALITY; CD SPECTRA; FRUITING BODIES; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDE PIGMENTS; POLYKETIDES; SPECTROSCOPIC METHOD;

KETONES; METABOLISM; METABOLITES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PAINT; PHENOLS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TOXIC MATERIALS;

CHROMOPHORES;

LACTAM; MACROLIDE; OLIVACINS; PIGMENT;

ANIMAL; ARTEMIA; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; CORTINARIUS; DRUG EFFECT; FRUITING BODY; ISOLATION AND PURIFICATION; QUANTUM THEORY; DRUG EFFECTS; TOXICITY;

ANIMALS; ARTEMIA; CIRCULAR DICHROISM; CORTINARIUS; FRUITING BODIES, FUNGAL; LACTAMS; MACROLIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PIGMENTS, BIOLOGICAL; QUANTUM THEORY;

ARTEMIA; BASIDIOMYCOTA; CORTINARIUS; CORTINARIUS RUFO-OLIVACEUS; FUNGI;

EID: 77954645916     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002773a     Document Type: Article

References (59)

1. J. Schümann C. Hertweck J. Biotechnol. 2006 124 690 703
2. R. Thomas ChemBioChem 2001 2 612 627
3. T. J. Simpson Nat. Prod. Rep. 1991 8 573 602
4. J. M. Crawford T. P. Korman J. W. Labonte A. L. Vagstad E. A. Hill O. Kamari-Bidkorpeh S. C. Tsai C. A. Townsend Nature 2009 461 1139 43
5. B. J. Rawlings Nat. Prod. Rep. 1997 14 523 556
6. D. L. Dreyer I. Arai C. D. Bachman W. R. Anderson, Jr. R. G. Smith G. D. Daves, Jr J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4985 4990
7. G. Alemayehu A. Hailu B. M. Abegaz Phytochemistry 1996 42 1423 1425
8. G. Alemayehu B. M. Abegaz Phytochemistry 1996 41 919 921
9. H. Anke I. Kolthoum H. Zfhner H. Laatsch Arch. Microbiol. 1980 126 223 230
10. A. Yagi N. Okamura H. Haraguchi T. Abo K. Hashimoto Phytochemistry 1993 33 87 91
11. H. Haraguchi T. Abo A. Fukuda N. Okamura A. Yagi Phytochemistry 1996 43 989 992
12. R. L. Edwards H. J. Lockett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 2149 2155
13. M. Gill P. M. Morgan Arkivoc 2001 145 156
14. K. Beattie C. Elsworth M. Gill N. M. Milanovic D. Prima-Putra E. Raudies Phytochemistry 2004 65 1033 1038
15. M. A. Archard M. Gill R. J. Strauch Phytochemistry 1985 24 2755 2758
16. M. S. Buchanan M. Gill J. Yu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 919 926
17. M. Gill A. Gimenez A. G. Jhingran N. M. Milanovic A. R. Palfreyman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3431 3436
18. M. Gill Nat. Prod. Rep. 1994 11 67 90
19. M. Gill Nat. Prod. Rep. 1996 13 513 528
20. M. Gill Nat. Prod. Rep. 1999 16 301 317
21. M. Gill Nat. Prod. Rep. 2003 20 615 639
22. C. Elsworth M. Gill A. Gimenez N. M. Milanovic E. Raudies J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 119 126
23. M. Gill Aust. J. Chem. 2001 54 721 734
24. M. Gill W. Steglich Progr. Chem. Org. Nat. Prod. 1987 51 1 317
25. M. Müller K. Lamottke W. Steglich S. Busemann M. Reichert G. Bringmann P. Spiteller Eur. J. Org. Chem. 2004 4850 4855
26. L.-F. Zan T. Bau H.-Y. Bao Y. Li J. Fungal Res. 2008 2 101 105
27. L.-F. Zan T. Bau H.-Y. Bao Y. Li Mycosystema 2008 27 284 288
28. J.-M. Gao Curr. Org. Chem. 2006 10 849 871
29. G. Francois T. Steenackers L. A. Assi W. Steglich K. Lamottke J. Holenz G. Bringmann Parasitol. Res. 1999 85 582 588
30. M. S. Buchanan M. Gill P. Millar S. Phonh-Axa E. Raudies J. Yu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 795 802
31. M. Gill A. Gimenez A. G. Jhingran A. R. Palfreyman Tetrahedron Lett. 1990 31 1203 1206
32. B. J. Ma Y. Ruan J. K. Liu Nat. Prod. Res. Dev. 2008 20 63 65
33. S. Shibata E. Morishita M. Kaneda Y. Kimura M. Takido S. Takahashi Chem. Pharm. Bull. 1969 17 454 457
34. M. Gill N. M. Milanovic Aust. J. Chem. 1999 52 1035 1040
35. M. Gill E. Raudies J. Yu Aust. J. Chem. 1999 52 989 992
36. T. W. Doyle D. E. Nettleton R. E. Grulich D. M. Balitz D. L. Johnson A. L. Vulcano J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7041 7049
37. M. Gill A. Gimenez Tetrahedron Lett. 1990 31 3505 3508
38. R. H. Thomson, in 'Naturally Occurring Quinones', 3rd Edn, (Chapman & Hall: London, 1987)
39. G. Alemayehu A. Hailu B. M. Abegaz Phytochemistry 1996 42 1423 1425
40. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy - Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, Oxford University Press: Oxford, 1983
41. N. Berova L. Di Bari G. Pescitelli Chem. Soc. Rev. 2007 36 914 931
42. K. Arai Y. Aoki Y. Yamamoto Chem. Pharm. Bull. 1989 37 621 625
43. S. F. Mason R. H. Seal D. R. Roberts Tetrahedron 1974 30 1671 1682
44. L. Di Bari G. Pescitelli P. Salvadori J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7998 8004
45. S. F. Mason J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 239 241
46. G. Gottarelli G. Proni G. P. Spada D. Fabbri S. Gladiali C. Rosini J. Org. Chem. 1996 61 2013 2019
47. T. D. Crawford Theor. Chem. Acc. 2006 115 227 245
48. C. Diedrich S. Grimme J. Phys. Chem. A 2003 107 2524 2539
49. G. Bringmann T. A. M. Gulder M. Reichert T. Gulder Chirality 2008 20 628 642
50. J. Autschbach Chirality 2008 21 S116 S152
51. G. Pescitelli T. Kurtán U. Flörke K. Krohn Chirality 2009 21 S181 S201
52. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry, 2nd ed.; Wiley-VCH: Chichester, 2004
53. S. Yao C.-P. Tang Y. Ye T. Kurtán A. Kiss-Szikszai S. Antus G. Pescitelli P. Salvadori K. Krohn Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2007 2014
54. A. Stoessl C. H. Unwin J. B. Stothers Can. J. Chem. 1983 61 372 377
55. A. Stoessl C. H. Unwin J. B. Stothers Tetrahedron Lett. 1979 20 2481 2484
56. G. Prota M. D'Agostino G. Misuraca J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 1614 1616
57. K. Krohn K. Khanbabaee Liebigs Ann. Chem. 1993 905 909
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009