Hydrogen-Deuterium Exchange Reaction of 2-Benzylthio-5-Methyl-1,2,4-Triazolo [1,5-a] Pyrimidine Under Basic Conditions

Applied Magnetic Resonance

Volumn 42, Issue 2, 2012, Pages 169-177

  Li, Fang ^a   Chen, Qiong ^a   Liu, Chen Chen ^a   Wu, Yue Hong ^a   Liu, Xiao Peng ^a   Yang, Guang Fu ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIC CONDITIONS; H-D EXCHANGE; HYDROGEN-DEUTERIUM EXCHANGE; IDENTICAL CONDITIONS; N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS; PYRIMIDINE DERIVATIVES; RING OPENS; TIME VARYING;

DEUTERIUM; DEUTERIUM COMPOUNDS; HYDROGEN;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84857234837     PISSN: 09379347     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s00723-011-0294-5     Document Type: Article

References (36)

1. N. Kebede, J. W. Pavlik, J. Heterocycl. Chem. 34, 685-686 (1997).
2. J. A. Zoltewicz, J. D. Meyer, Tetrahedron Lett. 9, 421-426 (1968).
3. N. H. Werstiuk, C. Ju, Can. J. Chem. 67, 5-10 (1989).
4. J. R. Wesener, D. Moskau, H. Guenther, J. Am. Chem. Soc. 107, 7307-7311 (1985).
5. R. B. W. Moyes, P. B. Wells, J. Catal. 21, 86-92 (1971).
6. D.P. Biddiscombe, E.F.G. Herington, I.J. Lawrenson, J.F. Martin, J. Chem. Soc., 444-448(1963).
7. G. E. Calf, J. L. Garnett, V. A. Pickles, Aust. J. Chem. 21, 961-972 (1968).
8. H. Esaki, N. Ito, S. Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 62, 10954-10961 (2006).
9. H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maesawa, T. Maegawa, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 46, 6995-6998 (2005).
10. J. A. Zoltewicz, G. Grahe, C. L. Smith, J. Am. Chem. Soc. 91, 5501-5505 (1969).
11. J. A. Zoltewicz, G. M. Kauffman, Tetrahedron Lett. 8, 337-342 (1967).
12. J. A. Zoltewicz, G. M. Kauffman, J. Org. Chem. 34, 1405-1411 (1969).
13. M. J. Goger, D. P. Raleigh, Biochemistry 45, 6940-6946 (2006).
14. B. L. Kier, N. H. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 130, 14675-14683 (2008).
15. J. G. Mandell, A. Baerga-Ortiz, A. M. Falick, E. A. Komives, Methods Mol. Biol. 305, 65-80 (2005).
16. I. Ayala, S. A. Busby, M. J. Chalmers, P. R. Griffin, J. Rocca, H. S. Nick, D. N. Silverman, Biochemistry 45, 8209-8215 (2006).
17. S. Bai, B. J. Palmer, C. R. Yonker, J. Phys. Chem. A 104, 53-58 (1999).
18. P. R. Carlier, Y. S. Sun, D. C. Hsu, Q. H. Chen, J. Org. Chem. 75, 6588-6594 (2010).
19. B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. B. David, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 125, 11041-11050 (2003).
20. A. Scrivanti, V. Beghetto, E. Campagna, M. Zanato, U. Matteoli, Organometallics 17, 630-635 (1998).
21. I. Sethson, B. H. Jonsson, Biochemistry 42, 363-374 (2002).
22. H. A. Scheraga, Protein Sci. 1, 691-693 (1992).
23. L. E. Kay, J. Magn. Reson. 173, 193-207 (2005).
24. A. Arora, L. K. Tamm, Curr. Opin. Struct. Biol. 11, 540-547 (2001).
25. T. E. Wales, J. R. Engen, Mass Spectrom. Rev. 25, 158-170 (2006).
26. M. Zehl, K. D. Rand, O. N. Jensen, T. J. D. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 130, 17453-17459 (2008).
27. C. Schmuck, J. Org. Chem. 65, 2432-2437 (2000).
28. C. Sabot, K. A. Kumar, C. Antheaume, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 72, 5001-5004 (2007).
29. E. P. Sunde, B. Halle, J. Am. Chem. Soc. 131, 18214-18215 (2009).
30. V. Gogonea, Z. Wu, X. Lee, V. Pipich, X.-M. Li, A. I. Ioffe, J. A. Didonato, S. L. Hazen, Biochemistry 49, 7323-7343 (2010).
31. T. Grkovic, A. N. Pearce, M. H. G. Munro, J. W. Blunt, M. T. Davies-Coleman, B. R. Copp, J. Nat. Prod. 73, 1686-1693 (2010).
32. P. M. Tolstoy, J. Guo, B. Koeppe, N. S. Golubev, G. S. Denisov, S. N. Smirnov, H. H. Limbach, J. Phys. Chem. A 114, 10775-10782 (2010).
33. W. A. Kleschick, J. Bordner, J. Heterocycl. Chem. 26, 1489-1493 (1989).
34. W. A. Kleschick, M. J. Costales, J. E. Dunbar, R. W. Meikle, W. T. Monte, N. R. Pearson, S. W. Snider, A. P. Vinogradoff, Pestic. Sci. 29, 341-355 (1990).
35. W. T. Monte, W. A. Kleschick, R. W. Meikle, S. W. Snider, J. Bordner, J. Heterocycl. Chem. 26, 1393-1396 (1989).
36. R. B. Shankar, R. G. Pews, J. Heterocycl. Chem. 30, 169-172 (1993).