Synthesis, magnetostructural correlation, and catalytic promiscuity of unsymmetric dinuclear copper(II) complexes: Models for catechol oxidases and hydrolases

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 3, 2012, Pages 1569-1589

  Osório, Renata E H M B ^a   Peralta, Rosely A ^a   Bortoluzzi, Adailton J ^a   De Almeida, Vicente R ^a   Szpoganicz, Bruno ^a   Fischer, Franciele L ^a   Terenzi, Hernán ^a   Mangrich, Antonio S ^b   Mantovani, Karen Mary ^b   Ferreira, Dalva E C ^c   Rocha, Willian R ^c   Haase, Wolfgang ^d   Tomkowicz, Zbigniew ^d,e   Anjos, Ademir Dos ^f   Neves, Ademir ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PARANÁ   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

^d DARMSTADT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

^e JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^f UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATECHOL OXIDASE; COPPER; HYDROLASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CATECHOL OXIDASE; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROLASES; MODELS, MOLECULAR; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84856743025     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201876k     Document Type: Article

References (92)

1. Than, R.; Feldmann, A. A.; Krebs, B. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 211-241
2. Mitić, N.; Smith, S. J.; Neves, A.; Guddat, L. W.; Gahan, L. R.; Schenk, G. Chem. Rev. 2006, 106, 3338-3363
3. Gahan, L. R.; Smith, S.; Neves, A.; Schenk, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2745-2758
4. Greatti, A.; Scarpellini, M.; Peralta, R. A.; Casellato, A.; Bortoluzzi, A. J.; Xavier, F. R.; Jovito, R.; de Brito, M. A.; Szpoganicz, B.; Tomcowicz, Z.; Rams, M.; Haase, W.; Neves, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 1107-1119
5. Neves, A.; Lanznaster, M.; Bortoluzzi, A.; Peralta, R. A.; Casellato, A.; Castellano, E. E.; Herrald, P.; Riley, M. J.; Schenk, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7486-7487
6. Rossi, L. M.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Hörner, R.; Szpoganicz, B.; Terenzi, H.; Mangrich, A. S.; Pereira-Maia, E. C.; Castellano, E.; Haase, W. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1807-1822
7. Liu, C.; Zhou, J.; Li, Q.; Wang, L.; Liao, Z.; Xu, H. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 233-240
8. Neves, A.; Rossi, L. M.; Horn, A., Jr.; Vencato, I.; Bortoluzzi, A. J.; Zucco, C.; Mangrich, A. S. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 334-337
9. Itoh, T.; Hisada, H.; Usui, Y.; Fujii, Y. Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 51-60
10. Young, M. J.; Wahnon, D.; Hynes, R. C.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9441-9447
11. De Rosch, M. A.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 2409-2416
12. Hendry, P.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2521-2527
13. Morrow, J. R.; Trogler, W. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 3387-3394
14. Gichinga, M. G.; Striegler, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5150-5156
15. Rey, N. A.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Pich, C. T.; Terenzi, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 348-350
16. Weng, C. H.; Cheng, S. C.; Wei, H. M.; Wei, H. H.; Lee, C. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2029-2040
17. Peralta, R. A.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; dos Anjos, A.; Xavier, F. R.; Szpoganicz, B.; Terenzi, H.; de Oliveira, M. C. B.; Castellano, E. E.; Friedermann, G. R.; Mangrich, A. S.; Novak, M. A. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 992-1004
18. Selmeczi, K.; Réglier, M.; Giorgi, M.; Speier, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 191-201
19. Torelli, S.; Belle, C.; Hamman, S.; Hamman, S.; Pierre, J.-L. Inorg. Chem. 2002, 41, 3983-3989
20. Belle, C.; Beguin, C.; Gautier-Luneau, I.; Hamman, S.; Philouze, C.; Pierre, J.-L.; Thomas, F.; Torelli, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 479-491
21. Kaizer, J.; Pap, J.; Speier, G.; Párkányi, L.; Korecz, L.; Rockenbauer, A. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 190-198
22. Neves, A.; Rossi, L. M.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganicz, B.; Wiezbicki, C.; Schwingel, E. Inorg. Chem. 2002, 41, 1788-1794
23. Neves, A.; Rossi, L. M.; Bortoluzzi, A. J.; Mangrich, A. S.; Haase, W.; Werner, R. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 747-754
24. Manzur, J.; Garcia, A. M.; Córdova, C.; Pizarro, O.; Acuña, V.; Spodine, E. Polyhedron 2002, 21, 181-185
25. Wegner, R.; Dubs, M.; Görls, H.; Robl, C.; Schönecker, B.; Jäger, E. G. Steroids 2002, 67, 835-849
26. Mukherjee, J.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 429-438
27. Gentschev, P.; Lüken, M.; Möller, N.; Rompel, A.; Krebs, B. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 753-756
28. Fernandes, C.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Mangrich, A. S.; Rentschler, E.; Szpoganicz, B.; Schwingel, E. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 12-21
29. Torelli, S.; Belle, C.; Gautier-Luneau, I.; Pierre, J.-L.; Saint-Aman, E.; Latour, J. M.; Le Pape, L.; Luneau, D. Inorg. Chem. 2000, 39, 3526-3536
30. Monzani, E.; Battaini, G.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Santagostini, L.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Zanello, P.; Opromolla, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 5359-5369
31. Oishi, N.; Nishida, Y.; Ida, K.; Kida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2847-2850
32. Meyer, F.; Ackermann, J.; Kaifer, E.; Pritzkow, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 247-258
33. Klabunde, T.; Eicken, C.; Sacchettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084-1090
34. Eicken, C.; Krebs, B.; Sacchettini, J. C. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 677-683
35. Eicken, C.; Zippel, F.; Büldt-Karentzpoulos, K.; Krebs, B. FEBS Lett. 1998, 436, 293-299
36. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191
37. Scarpellini, M.; Neves, A.; Hörner, R.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganicz, B.; Zucco, C.; Silva, R. A. N.; Drago, V.; Mangrich, A. S.; Ortiz, W. A.; Passos, W. A. C.; De Oliveira, M. C. B.; Terenzi, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 8353-8365
38. Oliveira, I. R. W. Z.; Osório, R. E. H. M. B.; Neves, A.; Vieira, I. C. Sens. Actuators B 2007, 122, 89-94
39. Fernandes, S. C.; Osório, R. E. H. M. B.; Anjos, A.; Neves, A.; Micke, G. A.; Vieira, I. C. J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1215-1223
40. Sokolowski, A.; Müller, J.; Weyhermüller, T.; Schnepf, R.; Hildebrandt, P.; Bothe, E.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8889-8900
41. Bunton, C. A.; Farber, S. J. J. Org. Chem. 1969, 34 (4) 767-772
42. Rawji, G.; Milburn, R. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 1205-1206
43. Ausubel, F. M.; Brent, R.; Kingston, R. E.; Moore, D. D.; Seidman, J. G.; Smith, J. A.; Struhl, K. Short Protocols in Molecular Biology: A Compendium of Methods from Current Protocols in Molecular Biology; Wiley: New York, 1999.
44. HiSpeed Plasmid Purification Handbook. QIAGEN; November, 2005, (www.qiagen.com).
45. Gagné, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2855-2857
46. O'Connor, C. J. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 203-283
47. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1986, 33, 8800
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
50. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823-2833
51. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Determination and Use of Stability Constants, 2nd ed.; VHC Publishers, Inc.: Weinheim, Germany, 1992.
52. Peralta, R. A.; Bortoluzzi, A. J.; de Souza, B.; Jovito, R.; Xavier, F. R.; Couto, R. A. A.; Casellato, A.; Nome, F.; Dick, A.; Gahan, L. R.; Schenk, G.; Hanson, G. R.; de Paula, F. C. S.; Pereira-Maia, E. C.; Machado, S. P.; Severino, P. C.; Pich, C.; Bortolotto, T.; Terenzi, H.; Castellano, E. E.; Neves, A.; Riley, M. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 11421-11438
53. Batista, S. C.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Vencato, I.; Peralta, R. A.; Szpoganicz, B.; Aires, V. V. E.; Terenzi, H.; Severino, P. C. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1161
54. Jin, Y.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8408-8415
55. Sreedhara, A.; Freed, J. D.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8814-8824
56. SIR97: a new tool for crystal structure determination and refinement: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
57. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
58. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, C34
59. Addison, A. W.; Rao, T. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 7, 1349-1356
60. Neves, A.; Rossi, L. M.; Vencato, I.; Drago, V.; Haase, W.; Werner, R. Inorg. Chim. Acta 1998, 281, 111-115
61. Bill, E.; Muller, J.; Weyhermuller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 5795-5802
62. Adams, H.; Bailey, N. A.; Fenton, D. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2233-2237
63. Sokolowski, A.; Leutbecher, H.; Weyhermuller, T.; Schnepf, R.; Bothe, E.; Bill, E.; Hildebrandt, P.; Wieghardt, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 444-453
64. Wang, Y.; Dubois, J. L.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537-540
65. Bleaney, B.; Bowers, K. D. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952, 214, 451
66. Yi-Chian, C.; Huang, S.-F.; Koner, R.; Lee, G.-H.; Wang, Y.; Mohanta, S.; Wei, H.-H. Inorg. Chem. 2004, 43, 2759-2761
67. Mazurek, W.; Kennedy, B. J.; Murray, K. S.; O'Connor, M. J.; Rodgers, J. R.; Snow, M. R.; Wedd, A. G.; Zwack, P. Inorg. Chem. 1985, 24, 3258-3264
68. Nie, H.; Aubin, S. M. J.; Mashuta, M. S.; Porter, R. A.; Richardson, J. F.; Hendrickson, D. N.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 3325-3334
69. Krebs, B.; Zippel, F.; Ahlers, F.; Werner, R.; Haase, W.; Nolting, H. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 3409-3419
70. Tuna, F.; Patron, L.; Journaux, Y.; Andruh, M.; Plass, W.; Trombe, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 539-545
71. Droege, M. W.; Satcher, J. H., Jr.; Weakley, T. J. R.; Taylor, R. T. Inorg. Chem. 1995, 34, 3317-3328
72. McKee, V.; Zvagulis, M.; Dagdigian, J. V.; Patch, M. G.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4765-4772
73. Hay, P. J.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4884-4899
74. Huang, S. F.; Chou, Y. C.; Misra, P.; Lee, C. J.; Mohanta, S.; Wei, H.-H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1627-1631
75. Sorell, T. N.; O'Connor, C.; Anderson, O. P.; Reibenspies, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4199-4206
76. Dirac, P. A. M. The Principles of Quantum Mechanics; Oxford University Press: Oxford, England, 1947.
77. Soda, T.; Kitagawa, Y.; Onishi, T.; Takano, Y.; Shigeta, Y.; Nagao, H.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 223-230 and references therein
78. Hart, J. R.; Rappé, A. K.; Gorun, S. M.; Upton, T. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5254-5259
79. Sinnecker, S.; Neese, F.; Lubitz, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 231-238
80. Ferreira, D. E. C.; De Almeida, W. B.; Neves, A.; Rocha, W. R. Int. J. Quantum Chem. 2009, 110, 1048-1055
81. Neese, F. ORCA: An ab initio, density functional and semiempirical electronic structure package, version 2.6, revision 04; Max Planck Institut fuer Physikalische und Theoretische Chemie: Berlin, Germany, 2007.
82. Neese, F. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 781-785
83. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526-563
84. Berends, H. P.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 754-759
85. Rompel, A.; Fischer, H.; Meiwes, D.; Büldt-Karentzpoulos, K.; Mangrini, A.; Eicken, C.; Gerdemann, C.; Krebs, B. FEBS Lett. 1999, 445, 103-110
86. Elgren, T. E.; Senior, S. Z.; Mans, L. L.; VanGuilder, H. D.; Kelly, K. A.; Hendrich, M. P. Biochemistry 2003, 42, 4392-4397
87. Krämer, R.; Kövári, E.; Heitker, J. Chem. Commun. 1995, 1205-1206
88. Schenk, G.; Gahan, L. R.; Carrington, L. E.; Mitic, N.; Valizadeh, M.; Hamilton, S. E.; de Jersey, J.; Guddat, L. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 273
89. Deal, K. A.; Burstyn, J. N.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1713-1718
90. De Oliveira, M. C. B.; Couto, M. S. R.; Severino, P. C.; Foppa, T.; Martins, G. T. S.; Szpoganicz, B.; Peralta, R. A.; Neves, A.; Terenzi, H. Polyhedron 2005, 24, 495-499
91. Li, J.-H.; Wang, J.-T.; Hu, P.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N.; Mao, Z.-W.; Ji, L.-N. Polyhedron 2008, 27, 1898-1904
92. Rossi, L. M.; Neves, A.; Hörner, R.; Terenzi, H.; Szpoganicz, B.; Sugai, J. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 366-370