Targeting the estrogen receptor with metal-carbonyl derivatives of estradiol Robert N. Hanson

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1670-1673

  Kirss, Rein ^a   McCaskill, Emmett ^a   Hua, Edward ^a   Tongcharoensirikul, Pakamas ^a   Olmsted, Sandra L ^b   Labaree, David ^c   Hochberg, Richard B ^c  

^a NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

^b AUGSBURG COLLEGE   (United States)

^c YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Estradiol; Estrogen receptor binding; Molecular imaging; Stille coupling; Bipyridyl rhenium complex; Synthesis

Indexed keywords

17ALPHA (RHENIUM TRICARBONYL BIPYRIDYL)VINYL ESTRADIOL COMPLEX; BIPYRIDINE DERIVATIVE; BROMINATED RHENIUM TRICARBONYL BIPYRIDINE COMPLEX; CARBONYL DERIVATIVE; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR; METAL CARBONYL DERIVATIVE; PHENYL VINYL ESTRADIOL ANALOG; PYRIDYL VINYL ESTRADIOL ANALOG; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; DRUG DETERMINATION; DRUG EFFICACY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG TARGETING; STILLE REACTION;

EID: 84856685802     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.111     Document Type: Article

References (55)

1. Hochberg, R. B. Science 1979, 205, 1138.
2. Hanson, R. N.; Franke, L. A. J. Nucl. Med. 1984, 25, 998.
3. Symes, E. K.; Coulson, W. F.; Das, R.; Scurr, J. H. J. Steroid Biochem. 1990, 35, 641.
4. Bennink, R. J.; Rijks, L. J.; van Tienhoven, G.; Noorduyn, A. L.; Janssen, A. G.; Sloof, G. W. Radiology 2001, 220, 774.
5. Bennink, R. J.; van Tienhoven, G.; Rijks, L. J.; Noorduyn, A. L.; Janssen, A. G.; Sloof, G. W. J. Nucl. Med. 2004, 45, 1.
6. VanBrocklin, H. F.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1619.
7. Mankoff, D. A.; Peterson, L. M.; Tewson, T. J.; Link, J. M.; Gralow, J. R.; Graham, M. M.; Krohn, K. A. J. Nucl. Med. 2001, 42, 679.
8. Seimbille, Y.; Ali, H.; van Lier, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 657.
9. Vijaykumar, D.; Al-Qahtani, M. H.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 397.
10. Seo, J. W.; Comninos, J. S.; Chi, D. Y.; Kim, D. W.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 2496.
11. Wuest, F.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Spies, H.; Johannsen, B. Steroids 1998, 63, 665.
12. Storr, T.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 534.
13. Vessieres, A.; Top, S.; Beck, W.; Hillard, E.; Jaouen, G. Dalton Trans. 2006, 529.
14. Wuest, F. R. Curr. Top. Steroid Res. 2004, 4, 197.
15. Skaddan, M. B.; Wust, F. R.; Jonson, S.; Syhre, R.; Welch, M. J.; Spies, H.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 2000, 27, 269.
16. Reisgys, M.; Wust, F. R.; Alberto, R.; Schibli, R.; Schubiger, P. A.; Pietzsch, H.-J.; Spies, H.; Johannsen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett 1997, 7, 2243.
17. Jackson, A.; Davis, J.; Pither, R. J.; Rodger, A.; Hannon, M. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3964.
18. Jaouen, G.; Top, S.; Vessieres, A.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23.
19. Bigott, H. M.; Parent, E.; Luyt, L. G.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 255.
20. Mull, E. S.; Sattigeri, V. J.; Rodriguez, A. L.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1381.
21. Masi, S.; Top, S.; Boubekeur, L.; Jaouen, G.; Mundwiler, S.; Spingler, B.; Alberto, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2013.
22. Luyt, L. G.; Bigott, H. M.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4977.
23. Schibli, R.; Schwarzbach, R.; Alberto, R.; Ortner, K.; Schmalle, H.; Dumas, C.; Egli, A.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 750.
24. Schibli, R.; Schubiger, P. A. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002, 29, 1529.
25. Garcia, R.; Paulo, A.; Domingos, A.; Santos, I.; Ortner, K.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11240.
26. Stichelberger, A.; Waibel, R.; Dumas, C.; Schubiger, P. A.; Schibli, R. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 465.
27. Arterburn, J. B.; Rao, K. V.; Perry, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 771.
28. Arterburn, J. B.; Corona, C.; Rao, K. V.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7063.
29. Ramesh, C.; Bryant, B. J.; Nayak, T.; Revankar, C. M.; Anderson, T.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Sklar, L. A.; Norenberg, J. P.; Prossnitz, E. R.; Arterburn, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14476.
30. Hanson, R. N.; Lee, C. Y.; Friel, C. J.; Dilis, R.; Hughes, A.; DeSombre, E. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 2865.
31. Hanson, R. N.; Lee, C. Y.; Friel, C.; Hughes, A.; DeSombre, E. R. Steroids 2003, 68, 143.
32. Hanson, R. N.; Tongcharoensirikul, P.; Dilis, R.; Hughes, A.; DeSombre, E. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 472.
33. Hanson, R. N.; Olmsted, S. L.; Tongcharoensirikul, P.; McCaskill, E.; Gandiaga, K.; Labaree, D.; Hochberg, R. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 977.
34. Bossert, J.; Daniel, C. Chem. -A. Eur. J. 2006, 12, 4835.
35. Fletcher, N. C.; Brown, R. T.; Doherty, A. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6132.
36. Gibson, D. H.; Mashuta, M. S.; Yin, X. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, E59, m911.
37. Gelling, A.; Orrell, K. G.; Osborne, A. G.; Sik, V. J. Chem. Soc., Dalton Trans: Inorg. Chem. 1994, 3545.
38. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Heller, M. Org. Lett. 2000, 2, 3373.
39. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443.
40. Cesati, R. R.; Tamagnan, G.; Baldwin, R. M.; Zoghbi, S. S.; Innis, R. B.; Kula, N. S.; Baldessarini, R. J.; Katznellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 29.
41. (a) Champouret, Y. D. M.; Chaggar, R. K.; Dadhiwala, I.; Fawcett, J.; Solan, G. A. Tetrahedron 2006, 62, 79
42. (b) Gavina, P.; Tatay, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3471.
43. Solano, C.; Svensson, D.; Olomi, Z.; Jensen, J.; Wendt, O. F.; Warnmark, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3510.
44. Fitton, P.; Rick, E. A. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 287.
45. Jutand, A.; Msleh, A. Organometallics 2004, 23, 1810.
46. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398.
47. Prim, D.; Giner Planas, J.; Auffrant, A.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Vaissermann, J. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 73.
48. Trouillet, L.; De Nicola, A.; Guillerez, S. Chem. Mater. 2000, 12, 1611.
49. Dunne, S. J.; Constable, E. C. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 167.
50. Labaree, D. C.; Shang, J.; Harris, H. A.; O'Connor, C.; Reynolds, T. Y.; Hochberg, R. B. J. Med. Chem. 2003, 46, 1886.
51. Green, S.; Walter, P.; Kumar, V.; Krust, A.; Bonert, J. M.; Argos, P.; Chambon, P. Nature 1986, 320, 134.
52. Nettles, K. W.; Bruning, J. B.; Gil, G.; O'Neill, E. E.; Nowak, J.; Hughes, A.; Kim, Y.; DeSombre, E. R.; Dilis, R.; Hanson, R. N. EMBO Rep. 2007, 8, 563.
53. Littlefield, B. A.; Gurpide, E.; Markiewicz, L.; McKinley, B.; Hochberg, R. B. Endocrinology 1990, 127, 2757.
54. Hanson, R. N.; Napolitano, E.; Fiaschi, R. J. Med. Chem. 1998, 41, 4686.
55. Hanson, R. N.; Napolitano, E.; Fiaschi, R. Steroids 1998, 63, 479.