An efficient synthesis of substituted quinolines via indium(III) chloride catalyzed reaction of imines with alkynes

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 1, 2012, Pages 43-47

  Zhu, Mei ^a   Fu, Weijun ^a   Xun, Chen ^a   Zou, Guanglong ^b  

^a LUOYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b GUIZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkyne Introduction; Imine; Indium(III); Quinoline

Indexed keywords

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROCARBONS; INDIUM; NITROGEN COMPOUNDS;

ALKYNE INTRODUCTIONS; CATALYZED REACTIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; IMINE; OXIDATION REACTIONS; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; SYNTHETIC METHODS;

CYCLIZATION;

EID: 84856059604     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.1.43     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605.
2. (b) Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carrol, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y. B.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3398.
3. (c) Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J. Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
4. (d) Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 1021.
5. (a) Sawada, Y.; Kayakiri, H.; Abe, Y.; Imai, K.; Katayama, A.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 2004, 47, 1617.
6. (b)Groisy- Delcey, M.; Groisy, A.; Carrez, D.; Huel, C.; Chaironi, A.; Ducrot, P.; Bisagni, E.; Jin, L.; Leclercq, G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2629.
7. (c) Strekowski, L.; Say, M.; Henary, M.; Ruiz, P.; Manzel, L.; Macfarlane, D. E.; Bojarski, A. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1242.
8. (a) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
9. (b) Jegou, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2001, 34, 7926.
10. (c) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579.
11. (d) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V. E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
12. (e) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
13. (a) Curran, A. C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 975.
14. (b) Misani, F.; Bogert, M. T. J. Org. Chem. 1945, 10, 347.
15. (a) Sakai, N.; Aoki, D.; Hamajima, T.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261.
16. (b) Denmark, S. E.; Venkatraman, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.
17. (c) Kobayashi, K.; Takanohashi, A.; Watanabe, S.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7657.
18. (d) Case, F.; Buck, C. J. Org.Chem. 1956, 21, 697.
19. (a) Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371.
20. (b) Dormer, P. G.; Eng, K. K.; Farr, R. N.; Humphrey, G. R.; McWilliams, J. C.; Reider, P. J.; Sager, J. W.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 467.
21. (c) Gladiali, S.; Chelucci, G.; Mudadu, M. S.; Gastaut, M. A.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 400.
22. (d) Breitmaier, E.; Gassenmann, S.; Bayer, E. Tetrahedron 1970, 26, 5907.
23. (e) Martinez, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9778.
24. (a) Huo, Z.; Gridnev, L. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266.
25. (b) Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 763.
26. (c) Korivi, R. P.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 7079.
27. (d) Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4592.
28. (e) Cao, K.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q.; Zhou, X. T.; Fan. C. A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6332.
29. (f) Zhang, Y.; Li, P.; Wang, L. J. Heterocyclic Chem. 2011, 48, 153.
30. (g) Xiao, F.; Chen, Y.; Liu, Y.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 2755.
31. (h) Abbiati, G.; Arcadi, A.; Marinelli, F.; Rossi, E.; Verdecchia, M. Synlett 2006, 3218.
32. (i) Ock, S. K.; Youn, S. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 704.
33. (j) Xie, H.; Zhu, J.; Chen, Z.; Li, S.; Wu, Y. Synlett 2010, 2659.
34. (k) Saito, A.; Kasai, J.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 6980.
35. (l) Desrat, S.; Weghe, P. J. Org. Chem. 2009, 74, 6728.
36. (m) Kuninobu, Y.; Inoue, Y.; Takai, K. Chem. Lett. 2007, 36, 1422.
37. (n) Bortolotti, B.; Leardini, R.; Nanni, D.; Zanardi, G. Tetrahedron 1993, 49, 10157.
38. (o) Narasaka, K.; Shibata, T. Heterocycles 1993, 35, 1039.
39. (p) Leardini, R.; Nanni, D.; Tundo, A.; Zanardi, G.; Ruggieri, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 1842.
40. (q) Leardini, R.; Pedulli, G. F.; Tundo, A.; Zanrdi, G. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1984, 1320.
41. (r) Li, X.; Mao, Z.; Wang, Y.; Chen, W.; Lin, X. Tetrahedron 2011, 67, 3858.
42. (s) Majumdar, K. C.; Ponra, S.; Ghosh, D.; Taher, A. Synlett 2011, 104.
43. (t) Bortolotti, B.; Leardini, R.; Nanni, D.; Zanrdi, G. Tetrahedron 1993, 49, 10157.
44. (u) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivasa Rao, R.; Naveenkumar, V.; Nagaiah, K. Synthesis 2003, 1610.
45. (v) Gaddam, V.; Ramesh, S.; Nagarajan, R. Tetrahedron 2010, 66, 4218.
46. (w) Guchhait, S. K.; Jadeja, K.; Madaan, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6861.
47. (x) Huang, H.; Jiang, H.; Chen, K.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5476.
48. (y) Zhao, Y.; Zhang, W.; Wang, S.; Liu, Q. J. Org. Chem. 2007, 72, 4985.
49. (z) Zhang, J.; Yang, W.; Song, L.; Cai, X.; Zhu, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5771.
50. Amii, H.; Kishikawa, Y.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 1109.
51. (a) Jiang, B.; Si, Y. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9449.
52. (b) Liu, X. Y.; Ding, P.; Huang, J. S.; Che, C. M. Org. Lett. 2007, 9, 2645.
53. (c) Lekhok, K. C.; Prajapati, D.; Boruah, R. C. Synlett 2008, 655.
54. (a) Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3653.
55. (b) Yanada, R.; Hashimoto, K.; Tokizane, T.; Miwa, Y.; Minami, H.; Yanada, K.; Ishikura, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5135.
56. (c) Sakai, N.; Annaka, K.; Fujita, A.; Sato, A.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 4160.
57. (a) Loh, T. P.; Chua, G. L. Chem. Commun. 2006, 2739.
58. (b) Cintas, P. Synlett 1995, 1087.
59. (c) Podlech, J.; Maier, T. C. Synthesis 2003, 633.
60. (d) Nair, V.; Ros, S.; Jayan; C. N.; Pillai, B. S. Tetrahedron 2004, 60, 1959.
61. (e) Ranu, B. C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347.
62. (f) Auge, J.; Lubin-Germain, N.; Uziel, J. Synthesis 2007, 1739.
63. (g) Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 17.
64. Teo, Y. C.; Loh, T. P. Org. Lett. 2005, 7, 2539.
65. Miyai, T.; Onishi, Y.; Baba, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6291.
66. Loh, T. P.; Wei, L. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323.
67. (a) Friestad, G. K.; Korapala, C. S.; Ding, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 281.
68. (b) Seomoon, D. A. J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 2401.
69. (a) Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1414.
70. (b) Ranu, B. C.; Jana, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 8212.
71. (c) Miura, K.; Fujisawa, N.; Hosomi, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2427.
72. (d) Onishi, Y.; Ogawa, D.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13690.
73. (e) Takita, R.; Fukuta, Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 1363.
74. (f) Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1414.
75. Tsuchimoto, T.; Matsubayashi, H.; Kaneko, M.; Nagase, Y.; Miyamura, T.; Shirakawa, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15823.
76. (a) Fu, W. J.; Xu, C.; Zou, G.; Hong, D.; Deng, D.; Wang, Z.; Ji, B. Synlett 2009, 763.
77. (b) Huang, X.; Fu, W. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2359.
78. (c) Fu, W. J.; Huang, X. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 562.
79. Kulkarni, A.; Török, B. Green Chem. 2010, 12, 875.
80. Dong, Q. L.; Liu, G. S.; Zhou, H. B.; Chen, L.; Yao, Z. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1636.
81. Akiyama, T.; Nakashima, S.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Chem. Lett. 2004, 33, 922.