Formal synthesis of antiplatelet drug, beraprost

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 299-301

  Kesava Reddy, Naredla ^a   Vijaykumar, Bodduri Venkata Durga ^a   Chandrasekhar, Srivari ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITHROMBOCYTIC AGENT; BERAPROST; DRUG DERIVATIVE; PROSTACYCLIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EPOPROSTENOL; MOLECULAR STRUCTURE; PLATELET AGGREGATION INHIBITORS; STEREOISOMERISM;

EID: 84855505945     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203060v     Document Type: Article

References (41)

1. Moncada, S.; Grygleski, S.; Bunting, S.; Vane, J. R. Nature 1976, 263, 663
2. Johnson, R. A.; Morton, D. R.; Kinner, J. H.; Gorman, R. R.; McGuire, J. C.; Sun, F. F.; Whittaker, N.; Bunting, S.; Salmon, J.; Moncada, S.; Vane, J. R. Prostaglandins 1976, 12, 915
3. Johnson, R. A.; Lincoln, F. H.; Nidy, E. G.; Schneider, W. P.; Thompson, J. L.; Axen, U. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7690
4. Moncada, S.; Higgs, G. A.; Vane, J. R. Lancet 1977, 1, 18
5. Cho, M. J.; Allen, M. A. Prostaglandins 1978, 15, 9453
6. Collins, P. W.; Djuric, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533
7. Nickolson, R. C.; Town, M. H.; Vorbruggen, H. J. Med. Res. Rev. 1985, 5, 1
8. Ansoff, P. A. Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukotriene Res. 1985, 14, 309
9. Nagase, H.; Matsumo, K.; Nishiya, H. J. Synth. Org. Chem. 1996, 54, 1055
10. Wakita, H.; Matsumoto, K.; Yoshiwara, H.; Hosono, Y.; Hayashi, R.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Tetrahedron 1999, 55, 2449
11. Review: Saibal, D.; Chandrasekhar, S.; Yadav, J. S.; Gree, R. Chem. Rev. 2007, 107, 3286
12. Review: Collins, P. W.; Djuric, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 1533
13. Jahn, U.; Galano, J. M.; Durand, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5894
14. Nagase, H.; Matsumoto, K.; Nishiyama, H. Yuki Gousei Kagaku Kyoukaishi 1999, 57, 1116
15. Nishino, S.; Nagase, H.; Kanou, K.; Aoki, S.; Kanabayashi, Y. Yakugaku Zasshi 1997, 117, 509
16. Ohno, K.; Nagase, H.; Matsumoto, K. European Patent EP84,-856, 1983
17. European patent specification EP 1 519 930 B1; Chem. Abstr. 1984, 100, 51356m.
18. Ohno, K.; Nishiyama, H.; Nagase, H.; Matsumoto, K.; Ishikawa, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4489
19. Nagase, H.; Yoshiwara, H.; Tajima, A.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4493
20. Wakita, H.; Yoshiwara, H.; Tajima, A.; Kitano, Y.; Nagase, H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4099
21. Wakita, H.; Yoshiwara, H.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Heterocycles 2000, 53, 1085
22. Wakita, H.; Yoshiwara, H.; Kitano, Y.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2981
23. Yukio, Y.; Yoshitaka, S.; Sentaro, O.; Fumie, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 811
24. Richard, C. L.; Nam, H. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6253
25. Kazuhiro, H.; Kazuyuki, S.; Hisanori, N.; Takeshi, S.; Yasuyuki, K. Org. Lett. 2003, 5, 3703
26. Tatjana, G. K.; Martina, P.; Svjetlana, K.; Damjan, M.; Janez, P.; Tobias, L. R.; Simon, M. A.; Silvana, R. M. Molecules 2011, 16, 5113
27. Carl, F. N.; Stefan, B. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218
28. Hyojin, K.; Eunkyung, K.; Jae Eun, p.; Deukjoon, K.; Sanghee, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 112
29. Yanling, S.; Soonho, H.; Ping, G.; Deukjoon, K.; Sanghee, K. Org. Lett. 2008, 10, 269
30. Thomas, R. H.; Hongyu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1123
31. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413
32. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037
33. Ulman, M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 2484
34. Thomas, N.; Michael, B.; Kai, D.; Paul, K. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 513
35. Nathan, K. Y.; Vittorio, F.; Ioannis, N. H.; Nizar, H.; Rogelio, P. F.; Fabrice, G.; Xiao-jun, W.; Xudong, W.; Robert, D. S.; Xuwu, F.; Victor, F.; Yibo, X.; Jonathan, T.; Li, Z.; Jinghua, X.; Lana, L. S. K.; Jana, V.; Michael, D. R.; Earl, M. S.; Michael, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7133
36. Brenna, E.; Fuganti, C.; Galli, F. G.; Passoni, M.; Serra, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2401
37. Quinkert, G.; Billhardt, U. M.; Jakob, H.; Fischer, G.; Glenneberg, J. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 822
38. Cambie, R. C.; MitchellLorna, H.; Rutledge, P. S. Aust. J. Chem. 1998, 51, 1167
39. Youssefyeh, R. D.; Campbell, H. F.; Klein, S.; Airey, J. E.; Darkes, P. J. Med. Chem. 1992, 35, 895
40. Masahiko, I.; Yoshiyuki, N.; Kakuzo, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1163
41. Wakita, H.; Yoshiwara, H.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Heterocycles 2000, 53, 1085