Substituent effect on electrochemical and electrochromic behaviors of ambipolar aromatic polyimides based on aniline derivatives

Macromolecules

Volumn 44, Issue 24, 2011, Pages 9595-9610

  Huang, Li Ting ^a   Yen, Hung Ju ^a   Liou, Guey Sheng ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIPOLAR; ANILINE DERIVATIVES; AROMATIC POLYIMIDES; CATION-RADICALS; DIANHYDRIDES; ELECTROCHROMIC BEHAVIOR; ELECTROCHROMIC REVERSIBILITY; ELECTROCHROMICS; NONCONJUGATED; PHENYL RINGS; POLYIMIDE FILM; PROCESSABILITY; SUBSTITUENT EFFECT;

ANILINE; ELECTROCHEMICAL OXIDATION; ELECTROCHROMISM; GLASS TRANSITION; POLYCONDENSATION; POLYMERIC FILMS;

POLYIMIDES;

EID: 84255195474     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma202128e     Document Type: Article

References (64)

1. Monk, P. M. S.; Mortimer, R. J.; Rosseinsky, D. R. Electrochromism and Electrochromic Devices; Cambridge University Press: New York, 2007.
2. Trevedi, D. C. Conductive Polymers: Synthesis and Electrical Properties. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: New York, 1997; Vol. 2.
3. Wei, Z.; Faul, C. F. J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 280
4. Lu, F. L.; Wudl, F.; Nowak, M.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8311
5. Wei, Y.; Yang, C.; Ding, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 731
6. Wei, Y.; Yang, C.; Wei, G.; Feng, G. Synth. Met. 1997, 84, 289
7. Zhang, W. J.; Feng, J.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Synth. Met. 1997, 84, 119
8. Rebourt, E.; Joule, J. A.; Monkman, A. P. Synth. Met. 1997, 84, 65
9. Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960
10. Gao, J.; Zhang, W.; Li, K.; Wang, C.; Wu, Z.; Ji, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 463
11. Gao, J.; Li, K.; Zhang, W.; Wang, C.; Wu, Z.; Ji, Y.; Zhou, Y. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 560
12. Wang, W.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 2002, 129, 199
13. Rózalska, I.; Kułyk, P.; Kulszewicz-Bajer, I. New J. Chem. 2004, 28, 1235
14. Chen, L.; Yu, Y.; Mao, H.; Lu, X.; Zhang, W.; Wei, Y. Synth. Met. 2005, 149, 129
15. Chen, L.; Yu, Y.; Mao, H.; Lu, X.; Zhang, W.; Wei, Y. Mater. Lett. 2005, 59, 2446
16. He, J.; Chen, F.; Lindsay, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 072112
17. Gao, B. J.; Liu, D. G.; Sansin̂ena, J. M.; Wang, H. L. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 537
18. Chao, D.; Lu, X.; Chen, J.; Liu, X.; Zhang, W.; Wei, Y. Polymer 2006, 47, 2643
19. Chao, D.; Lu, X.; Chen, J.; Zhao, X.; Wang, L.; Zhang, W.; Wei, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 477
20. Zhang, J.; Chao, D.; Cui, L.; Liu, X.; Zhang, W. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1739
21. Cui, L.; Chao, D.; Zhang, J.; Mao, H.; Li, Y.; Wang, C. Synth. Met. 2010, 160, 400
22. Wang, Z. Y.; Yang, C.; Gao, J. P.; Lin, J.; Meng, X. S. Macromolecules 1998, 31, 2702
23. Lu, W.; Meng, X. S.; Wang, Z. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4295
24. Huang, K. Y.; Jhuo, Y. S.; Wu, P. S.; Lin, C. H.; Yu, Y. H.; Yeh, J. M. Eur. Polym. J. 2009, 45, 485
25. Chao, D.; Zhang, J.; Liu, X.; Lu, X.; Wang, C.; Zhang, W.; Wei, Y. Polymer 2010, 51, 4518
26. Yang, X.; Jiang, Y.; Zhao, T.; Yu, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 102, 222
27. Huang, K. Y.; Shiu, C. L.; Wu, P. S.; Wei, Y.; Yeh, J. M.; Li, W. T. Electrochim. Acta 2009, 54, 5400
28. Hung, W. I.; Hung, C. B.; Chang, Y. H.; Dai, J. K.; Li, Y.; He, H.; Chen, S. W.; Huang, T. C.; Wei, Y.; Jia, X. R.; Yeh, J. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4581
29. Buga, K.; Majkowska, A.; Pokrop, R.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Pron, A.; Oddou, J. L.; Lefrant, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5754
30. Zhang, Q. S.; Yan, Y. H.; Li, S. P.; Feng, T. Biomed. Mater. 2009, 4, 035008
31. Guo, B.; Wistrand, A. F.; Albertsson, A. C. Biomacromolecules 2010, 11, 855
32. Zhao, L.; Zhao, L.; Xu, Y.; Qiu, T.; Zhi, L.; Shi, G. Electrochim. Acta 2009, 55, 491
33. Amb, C. M.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 397
34. Seo, E. T.; Nelson, R. F.; Fritsch, J. M.; Marcoux, L. S.; Leedy, D. W.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3498
35. Nelson, R. F.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3925
36. Ito, A.; Ino, H.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Kato, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 491
37. Chiu, K. Y.; Su, T. H.; Li, J. H.; Lin, T. H.; Liou, G. S.; Cheng, S. H. J. Electroanal. Chem. 2005, 575, 95
38. Creutz, C.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1086
39. Lambert, C.; Noll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434
40. Robin, M.; Day, P. Adv. Inorg. Radiochem. 1967, 10, 247
41. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Noll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834
42. Cheng, S. H.; Hsiao, S. H.; Su, T. X.; Liou, G. S. Macromolecules 2005, 38, 307
43. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Su, T. X. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1812
44. Liou, G. S.; Yang, Y. L.; Su, Y. L. O. J. Polym Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2587
45. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Chen, H. W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1831
46. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Huang, N. K.; Yang, Y. L. Macromolecules 2006, 39, 5337
47. Liou, G. S.; Chen, H. W.; Yen, H. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4108
48. Liou, G. S.; Hsiao, S. H.; Chen, W. C.; Yen, H. J. Macromolecules 2006, 39, 6036
49. Liou, G. S.; Chang, C. W.; Huang, H. M.; Hsiao, S. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2004
50. Yen, H. J.; Liou, G. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1584
51. Yen, H. J.; Liou, G. S. Chem. Mater. 2009, 21, 4062
52. Yen, H. J.; Guo, S. M.; Liou, G. S.; Chung, J. C.; Liu, Y. C.; Lu, Y. F.; Zeng, Y. Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3805
53. Yen, H. J.; Lin, K. Y.; Liou, G. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6230
54. Yen, H. J.; Lin, H. Y.; Liou, G. S. Chem. Mater. 2011, 23, 1874
55. Liou, G. S.; Lin, H. Y. Macromolecules 2009, 42, 125
56. Kulszewicz-Bajer, I.; Rózalska, I.; Kuryłek, M. New J. Chem. 2004, 28, 669
57. Huang, L. T.; Yen, H. J.; Chang, C. W.; Liou, G. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4747
58. Elizabeth, W. P.; Antonio, J. R.; Mark, S. W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1441
59. Cho, J. H.; Oh, E. J.; Yo, C. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 715
60. Ansari, R.; Keivani, M. B. E-J. Chem. 2006, 3, 202
61. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
62. Malinauskas, A.; Holze, R. Synth. Met. 1998, 97, 31
63. Nishikata, Y.; Fukui, S.; Kakimoto, M.; Imai, Y.; Nishiyama, K.; Fujihira, M. Thin Solid Films 1992, 210, 296
64. Chang, C. W.; Liou, G. S.; Hsiao, S. H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1007